>> Keemia: isomeeria ja selle liigid
Isomerismi on kahte tüüpi: struktuurne ja ruumiline (stereoisomeeria). Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest molekulis olevate aatomite sidemete järjekorra poolest, stereoisomeerid - aatomite ruumilise paigutuse poolest, kusjuures nendevaheliste sidemete järjestus on sama.
Eristatakse järgmisi struktuurse isomeeria tüüpe: süsiniku skeleti isomeeria, positsiooniline isomeeria, erinevate klasside isomeeria orgaanilised ühendid(klassidevaheline isomeeria).
Struktuurne isomeeria
Süsiniku skeleti isomeeria on tingitud molekuli skeleti moodustavate süsinikuaatomite erinevast sidemete järjestusest. Nagu juba näidatud, vastab molekulvalem C4H10 kahele süsivesinikule: n-butaan ja isobutaan. C5H12 süsivesiniku puhul on võimalikud kolm isomeeri: pentaan, isopentaan ja neopetaan.
Kui süsinikuaatomite arv molekulis suureneb, suureneb isomeeride arv kiiresti. Süsivesiniku C10H22 puhul on neid juba 75 ja süsivesiniku C20H44 puhul 366 319.
Positsiooniline isomeeria on tingitud mitme sideme, asendaja ja funktsionaalrühma erinevatest positsioonidest molekuli sama süsiniku skeletiga:
Erinevate orgaaniliste ühendite klasside isomeeria (klassidevaheline isomerism) tuleneb aatomite erinevatest positsioonidest ja kombinatsioonidest ainete molekulides, millel on sama molekulvalem, kuid mis kuuluvad erinevatesse klassidesse. Seega vastab molekulvalem C6B12 küllastumata süsivesinikule hekseen-1 ja tsüklilisele tsükloheksaanile: 
Seda tüüpi isomeerid sisaldavad erinevaid funktsionaalrühmi ja kuuluvad erinevatesse aineklassidesse. Seetõttu erinevad need füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest palju rohkem kui süsinikskeleti isomeerid või asendiisomeerid.
Ruumiline isomeeria
Ruumiline isomeeria jaguneb kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline.
Geomeetriline isomeeria on iseloomulik kaksiksidet sisaldavatele ühenditele ja tsüklilisi ühendeid. Kuna aatomite vaba pöörlemine kaksiksideme ümber või ringis on võimatu, võivad asendajad paikneda kas kaksiksideme või tsükli tasapinnal samal küljel (cis-asend) või vastaskülgedel (trans-asend). Tähised cis ja trans viitavad tavaliselt identsete asendajate paarile. 
Geomeetrilised isomeerid erinevad füüsikaliste ja keemiliste omaduste poolest.
Optiline isomeeria tekib siis, kui molekul ei ühildu selle kujutisega peeglis. See on võimalik, kui molekuli süsinikuaatomil on neli erinevat asendajat. Seda aatomit nimetatakse asümmeetriliseks. Sellise molekuli näiteks on molekul α-aminopropioonhape (α-alaniin) CH3CH(KH2)COOH.
Nagu näete, ei saa a-alaniini molekul oma peegelpildiga kokku langeda, olenemata sellest, kuidas see liigub. Selliseid ruumilisi isomeere nimetatakse peegel-, optilisteks antipoodideks või enantiomeerideks. Kõik füüsilised ja peaaegu kõik Keemilised omadused need isomeerid on identsed.
Optilise isomeeria uurimine on vajalik paljude kehas toimuvate reaktsioonide arvessevõtmiseks. Enamik neist reaktsioonid tulevad ensüümide – bioloogiliste katalüsaatorite – mõjul. Nende ainete molekulid peavad sobituma nende ühendite molekulidega, millel nad toimivad, nagu luku võti, seetõttu mängivad nende protsessis rolli ruumiline struktuur, molekulide osade suhteline paigutus ja muud ruumilised tegurid. reaktsioonid suur tähtsus. Selliseid reaktsioone nimetatakse stereoselektiivseteks.
Enamus looduslikud ühendid on üksikud enantiomeerid ja nende bioloogiline mõju(maitsest ja lõhnast kuni meditsiiniline toime) erineb järsult nende laboris saadud optiliste antipoodide omadustest. See erinevus bioloogilises aktiivsuses on väga oluline, kuna see on aluseks kõige olulisem vara kõik elusorganismid – ainevahetus.
Milliseid isomeeria liike te teate?
Mille poolest erineb struktuurne isomeeria ruumilisest isomeeriast?
Millised pakutud ühendustest on:
a) isomeerid;
b) homoloogid? 
Andke kõikidele ainetele nimed.
4. Kas geomeetriline (cis-, trans) isomeeria on võimalik: a) alkaanidele; b) alkeenid; c) alküünid; d) tsükloalkaanid?
Selgitage, tooge näiteid. 
Isomeerid- ühesuguse molekulaarstruktuuriga, kuid erineva keemilise struktuuri ja omadustega ained.
Isomerismi tüübid
I. Struktuurne - seisneb molekuli ahelas olevate aatomite erinevate ühenduste järjestuses:
1) Ahelisomeeria
Tuleb märkida, et hargnenud ahela süsinikuaatomid erinevad teiste süsinikuaatomitega ühenduse tüübi poolest. Seega nimetatakse süsinikuaatomit, mis on seotud ainult ühe teise süsinikuaatomiga esmane, kahe teise süsinikuaatomiga - teisejärguline, kolmega - kolmanda taseme, neljaga - kvaternaar.
2) Positsiooniisomeeria
3) klassidevaheline isomeeria
4) Tautomeria
Tautomerism(kreeka keelest ταύτίς - sama ja μέρος - mõõt) - pöörduva isomeeria nähtus, mille puhul kaks või enam isomeeri muunduvad kergesti üksteiseks. Sel juhul luuakse tautomeerne tasakaal ja aine sisaldab samaaegselt kõigi isomeeride molekule teatud vahekorras. Kõige sagedamini hõlmab tautomerisatsioon vesinikuaatomite liikumist molekulis ühest aatomist teise ja tagasi samas ühendis.
II. Ruumiline (stereo) – tingitud aatomite või rühmade erinevatest positsioonidest kaksiksideme või tsükli suhtes, välja arvatud ühendatud süsinikuaatomite vaba pöörlemine
1. Geomeetriline (cis-, trans-isomeeria)
Kui süsinikuaatom molekulis on seotud nelja erineva aatomi või aatomirühmaga, näiteks:
siis on võimalik kahe ühesuguse struktuurivalemiga, kuid ruumilise struktuuri poolest erineva ühendi olemasolu. Selliste ühendite molekulid on omavahel seotud objekti ja selle peegelpildina ning on ruumilised isomeerid.
Seda tüüpi isomeeriat nimetatakse optiliseks; isomeere nimetatakse optilisteks isomeerideks või optilisteks antipoodideks:
Optiliste isomeeride molekulid on ruumis kokkusobimatud (nii vasakpoolsed kui ka parem käsi), puudub neil sümmeetriatasand.
Seega
- optilised isomeerid nimetatakse ruumilisteks isomeerideks, mille molekulid on omavahel seotud objektina ja kokkusobimatu peegelpildina.
Aminohapete optilised isomeerid
3. Konformatsiooniline isomeeria
Tuleb märkida, et σ sidemega üksteisega ühendatud aatomid ja aatomirühmad pöörlevad pidevalt sideme telje suhtes, hõivates üksteise suhtes ruumis erinevaid positsioone.
Molekulid, millel on sama struktuur ja mis erinevad ringi pöörlemise tulemusena aatomite ruumilise paigutuse poolest C-C ühendused, nimetatakse konformeerideks.
Konformatsiooniliste isomeeride kujutamiseks on mugav kasutada valemeid - Newmani projektsioone:
Konformatsioonilise isomeeria nähtust võib käsitleda ka tsükloalkaanide näitel. Seega iseloomustavad tsükloheksaani järgmised konformeerid:
Varem käsitletud valemitüübid, mis kirjeldavad orgaaniline aine, näitavad, et üks molekul võib vastata mitmele erinevale struktuurivalemile.
Näiteks molekulaarvalem C2H6O vastama kaks ainet erinevate struktuurivalemitega - etanool ja dimetüüleeter. Riis. 1.
Etüülalkohol on vedelik, mis reageerib metalliga naatriumiga vesiniku eraldamiseks ja keeb temperatuuril +78,50C. Samadel tingimustel keeb -230C juures dimetüüleeter, gaas, mis naatriumiga ei reageeri.
Need ained erinevad oma struktuuri poolest – erinevatel ainetel on sama molekulvalem.
Riis. 1. Klassidevaheline isomeeria
Sama koostisega, kuid erineva struktuuriga ainete olemasolu nähtus erinevad omadused nimetatakse isomeeriks (kreeka sõnadest "isos" - "võrdne" ja "meros" - "osa", "osaga").
Isomerismi tüübid
Olemas erinevad tüübid isomeeria.
Struktuurne isomeeria on seotud molekulis aatomite erineva liitumise järjekorraga.
Etanool ja dimetüüleeter on struktuursed isomeerid. Kuna need kuuluvad erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse, nimetatakse seda tüüpi struktuurseks isomeeriks ka klassidevaheline . Riis. 1.
Struktuursed isomeerid võivad eksisteerida ka samas ühendite klassis, näiteks vastab valem C5H12 kolmele erinevale süsivesinikule. See süsiniku skeleti isomeeria. Riis. 2.
Riis. 2 Ainenäited – struktuursed isomeerid
On olemas sama süsiniku karkassiga struktuursed isomeerid, mis erinevad mitme sideme (kaksik- ja kolmiksideme) või vesinikku asendavate aatomite asukoha poolest. Seda tüüpi struktuurset isomeeriat nimetatakse positsiooniline isomeeria.
Riis. 3. Struktuurne asendiisomeeria
Ainult üksiksidemeid sisaldavates molekulides, kui toatemperatuuril molekulaarsete fragmentide peaaegu vaba pöörlemine sidemete ümber on võimalik ja näiteks kõik 1,2-dikloroetaani valemite kujutised on samaväärsed. Riis. 4
Riis. 4. Kloori aatomite asend üksiksideme ümber
Kui pöörlemine on takistatud näiteks tsüklilises molekulis või kaksiksidemega, siis geomeetriline või cis-trans isomeeria. Cis-isomeerides paiknevad asendajad tsükli või kaksiksideme tasapinna ühel küljel, trans-isomeerides - vastaskülgedel.
Cis-trans isomeerid eksisteerivad, kui nad on seotud süsinikuaatomiga. kaks erinevat asetäitja Riis. 5.
Riis. 5. Cis- ja trans-isomeerid
Teist tüüpi isomeeria tuleneb asjaolust, et koos selle asendajatega moodustub nelja üksiksidemega süsinikuaatom ruumiline struktuur- tetraeeder. Kui molekulis on vähemalt üks süsinikuaatom, mis on seotud nelja erineva asendajaga, optiline isomeeria. Sellised molekulid ei ühti nende peegelpildiga. Seda omadust nimetatakse kiraalsuseks – kreeka keelest Koossiia- "käsi". Riis. 6. Optiline isomeeria on iseloomulik paljudele elusorganisme moodustavatele molekulidele.
|
|
|
Riis. 6. Optiliste isomeeride näited
Optilist isomeeriat nimetatakse ka enantiomeeria (kreeka keelest enantios- "vastupidine" ja meros- "osa" ja optilised isomeerid - enantiomeerid . Enantiomeerid on optiliselt aktiivsed, nad pööravad valguse polarisatsioonitasandit sama nurga all, kuid vastupidises suunas: d- , või (+)-isomeer, - paremale, l- , või (-)-isomeer, - vasakule. Võrdsete koguste enantiomeeride segu nn ratsemaat, on optiliselt passiivne ja seda tähistab sümbol d,l- või (±).
ALLIKAD
video allikas – http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY
http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - abstraktne
esitlusallikas - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao
http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q
http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE
esitlusallikas - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html
Teine näide oli viin- ja viinamarjahape, mille uurimise järel võttis selle termini kasutusele J. Berzelius ISOMEERIA ja pakkus, et erinevused tulenevad "lihtsate aatomite erinevast jaotusest keerulises aatomis" (st. molekulis). Isomerism sai tõese seletuse alles 19. sajandi 2. poolel. põhineb teoorial keemiline struktuur A. M. Butlerov (struktuurne isomeeria) ja J. G. Van’t Hoffi stereokeemiline teooria (ruumiline isomeeria).
Struktuurne isomeeria
Struktuurne isomeeria on keemilise struktuuri erinevuste tulemus. See tüüp sisaldab:
Süsivesinike ahela isomeeria (süsiniku skelett)
Süsiniku skeleti isomeeria, mis tuleneb süsinikuaatomite erinevast sidemejärjekorrast. Lihtsaim näide- butaan CH3-CH2-CH2-CH3 ja isobutaan (CH3)3CH. Dr. näited: antratseen ja fenantreen (vastavalt I ja II valemid), tsüklobutaan ja metüültsüklopropaan (III ja IV).
Valentsi isomeeria
Valentsisomeeria (struktuurse isomeeria eriliik), mille puhul saab isomeere üksteiseks muundada ainult sidemete ümberjaotamise teel. Näiteks benseeni (V) valentsisomeerid on bitsükloheksa-2,5-dieen (VI, “Dewari benseen”), prismane (VII, “Ladenburgi benseen”) ja bensvaleen (VIII).
Funktsionaalrühma isomeeria
See erineb funktsionaalse rühma olemuse poolest. Näide: etanool (CH3-CH2-OH) ja dimetüüleeter (CH3-O-CH3)
Positsiooniisomeeria
Struktuurse isomeeri tüüp, mida iseloomustavad erinevused identsete funktsionaalrühmade või kaksiksidemete positsioonides samal süsinikuskeletil. Näide: 2-klorobutaanhape ja 4-klorobutaanhape.
Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria)
Enantiomeeria (optiline isomeeria)
Ruumiline isomeeria (stereoisomeeria) tekib sama keemilise struktuuriga molekulide ruumilise konfiguratsiooni erinevuste tulemusena. Seda tüüpi isomeerid jagunevad enantiomeeria(optiline isomeeria) ja diastereomeeria.
Enantiomeerid (optilised isomeerid, peegelisomeerid) on ainete optiliste antipoodide paarid, mida iseloomustavad vastupidine märk ja valguse polarisatsioonitasandi võrdsed pöörlemised koos kõigi muude füüsikaliste ja keemiliste omadustega (välja arvatud reaktsioonid muude optiliste omadustega). toimeaineid ja füüsikalised omadused kiraalses keskkonnas). Optiliste antipoodide ilmnemise vajalik ja piisav põhjus on molekuli määramine ühte järgmistest sümmeetria C punktirühmadest n, D n, T, O, I (kiraalsus). Kõige sagedamini räägime asümmeetrilisest süsinikuaatomist, st aatomist, mis on ühendatud näiteks nelja erineva asendajaga:
Asümmeetrilised võivad olla ka teised aatomid, näiteks räni-, lämmastiku-, fosfori- ja väävliaatomid. Asümmeetrilise aatomi olemasolu ei ole ainus põhjus enantiomeeria. Seega on adamantaani (IX), ferrotseeni (X), 1,3-difenüülalleeni (XI) ja 6,6"-dinitro-2,2"-difeenhappe (XII) derivaatidel optilised antipoodid. Viimase ühendi optilise aktiivsuse põhjuseks on atropoisomeeria ehk ruumiline isomeeria, mis on põhjustatud lihtsideme ümber pöörlemise puudumisest. Enantiomeeria ilmneb ka valkude, nukleiinhapete ja heksagelitseeni (XIII) spiraalsetes konformatsioonides.
(R)-, (S)- optiliste isomeeride nomenklatuur (nimetamise reegel)
Asümmeetrilise süsinikuaatomiga C abcd seotud neljale rühmale on määratud erinev prioriteetsus, mis vastab järjestusele: a>b>c>d. Lihtsamal juhul määrab ülimuslikkuse asümmeetrilise süsinikuaatomiga seotud aatomi seerianumber: Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6) ), H(1) .
Näiteks bromokloroäädikhappes:
Asümmeetrilise süsinikuaatomi juures olevate asendajate vanemus on järgmine: Br(a), Cl(b), C rühm COOH (c), H(d).
Butanool-2 puhul on hapnik vanem asendaja (a), vesinik on noorem asendaja (d):
Vajalik on lahendada asendajate CH3 ja CH2CH3 küsimus. Sel juhul määratakse staaž seerianumber või rühma teiste aatomite arv. Primaar jääb etüülrühmale, kuna selles on esimene C-aatom seotud teise C(6)-aatomiga ja teiste H(1)-aatomitega, samas kui metüülrühmas on süsinik ühendatud kolme H-aatomiga järjekorranumbriga 1 Rohkem rasked juhtumid Nad jätkavad kõigi aatomite võrdlemist, kuni nad jõuavad erinevate seerianumbritega aatomiteni. Kui on olemas kaksik- või kolmiksidemed, loetakse nende juures asuvad aatomid vastavalt kaheks ja kolmeks aatomiks. Seega loetakse -COH rühma C (O, O, H) ja -COOH rühma C (O, O, OH); Karboksüülrühm on vanem kui aldehüüdrühm, kuna see sisaldab kolme aatomit aatomnumbriga 8.
D-glütseraldehüüdis on vanim rühm OH(a), millele järgneb CHO(b), CH2OH(c) ja H(d):
Järgmine samm on kindlaks teha, kas rühma paigutus on paremkäeline, R (lat. rectus) või vasakukäeline, S (lat. sinister). Liikudes edasi vastava mudeli juurde, on see orienteeritud nii, et noorem rühm(d) kuvatakse perspektiivvalemis allosas ja seejärel vaadatakse seda ülalt piki telge, mis läbib tetraeedri ja rühma (d) varjutatud külge. D-glütseraldehüüdi rühmas
asuvad õiges pöörlemissuunas ja seetõttu on sellel R-konfiguratsioon:
(R)-glütseraldehüüd
Erinevalt D, L nomenklatuur(R)- ja (S)-isomeeride tähistused on sulgudes.
Diastereomeeria
σ-diastereomeeria
Igasugune ruumiliste isomeeride kombinatsioon, mis ei moodusta optiliste antipoodide paari, loetakse diastereomeerseks. On olemas σ ja π diastereomeerid. σ-diasteriomeerid erinevad üksteisest mõne neis sisalduva kiraalse elemendi konfiguratsiooni poolest. Seega on diasteriomeerideks (+)-viinhape ja mesoviinhape, D-glükoos ja D-mannoos, näiteks:
Teatud tüüpi diastereomeeride jaoks on kasutusele võetud spetsiaalsed nimetused, näiteks treo- ja erütroisomeerid - see on diastereomeeria kahe asümmeetrilise süsinikuaatomi ja ruumiga, asendajate paigutus nendel aatomitel, mis meenutab vastavat treoosi (seotud asendajad on Fischeri projektsioonivalemites vastaskülgedel) ja erütroos (asendajad - ühel küljel):
Erütroisomeere, mille asümmeetrilised aatomid on seotud identsete asendajatega, nimetatakse mesovormideks. Erinevalt teistest σ-diastereomeeridest on nad optiliselt passiivsed, kuna molekulisiseselt kompenseeritakse kahest identsest vastupidise konfiguratsiooniga asümmeetrilise keskpunkti valguse polarisatsioonitasapinna pöörlemisest tingitud panus. Diastereomeeride paare, mis erinevad mitmest asümmeetrilisest aatomist ühe konfiguratsiooni poolest, nimetatakse epimeerideks, näiteks:
Termin "anomeerid" viitab diastereomeersete monosahhariidide paarile, mis erinevad tsüklilise vormi glükosiid-aatomi konfiguratsiooni poolest, näiteks α-D- ja β-D-glükoosi anomeerid.
π-diastereomeeria (geomeetriline isomeeria)
π-diasteriomeerid, mida nimetatakse ka geomeetrilisteks isomeerideks, erinevad üksteisest asendajate erineva ruumilise paigutuse poolest kaksiksideme (enamasti C=C ja C=N) või tsükli tasandi suhtes. Nende hulka kuuluvad näiteks maleiin- ja fumaarhapped (vastavalt XIV ja XV), (E)- ja (Z)-bensaldoksiimid (XVI ja XVII), cis- ja trans-1,2-dimetüültsüklopentaanid (XVIII ja XIX) .
Konformeerid. Tautomers
Nähtus on lahutamatult seotud selle vaatluse temperatuuritingimustega. Näiteks klorotsükloheksaan eksisteerib toatemperatuuril kahe konformeeri tasakaalulise seguna - klooriaatomi ekvatoriaalse ja aksiaalse orientatsiooniga:
Küll aga saab miinus 150 °C juures eraldada üksiku a-vormi, mis nendes tingimustes käitub stabiilse isomeerina.
Teisest küljest võivad ühendid, mis on normaalsetes tingimustes isomeerid, osutuda temperatuuri tõustes tasakaalus olevateks tautomeerideks. Näiteks 1-bromopropaan ja 2-bromopropaan on struktuursed isomeerid, kuid kui temperatuur tõuseb 250 °C-ni, tekib nende vahel tautomeeridele iseloomulik tasakaal.
Isomeere, mis muunduvad üksteiseks temperatuuril alla toatemperatuuri, võib pidada mittejäikadeks molekulideks.
Konformeeride olemasolu nimetatakse mõnikord "rotatsiooniisomeeriks". Dieenide hulgas on s-cis ja s-trans isomeerid, mis on sisuliselt konformeerid, mis tulenevad pöörlemisest ümber üksiksideme (s-üksikside):
Isomerism on iseloomulik ka koordinatsiooniühenditele. Seega on ühendid, mis erinevad ligandide koordineerimismeetodi (ionisatsiooniisomeeria) poolest, isomeersed, näiteks järgmised:
SO 4 - ja + Br -
Sisuliselt on siin analoogia orgaaniliste ühendite struktuurse isomeeriga.
Keemilisi muundumisi, mille tulemusena struktuursed isomeerid muutuvad üksteiseks, nimetatakse isomerisatsiooniks. Sellised protsessid on oluline tööstuses. Näiteks viiakse läbi normaalsete alkaanide isomeerimine isoalkaanideks mootorikütuste oktaanarvu suurendamiseks; pentaan isomeriseerub isopetaaniks, et seejärel dehüdrogeenida isopreeniks. Isomerisatsiooniga kaasnevad ka molekulisisesed ümberkorraldused, millest suur tähtsus on näiteks tsükloheksanoonoksiimi muundamine kaprolaktaamiks, kaproni tootmise tooraineks.
Enantiomeeride vastastikuse muundamise protsessi nimetatakse ratsemiseerimiseks: see viib optilise aktiivsuse kadumiseni (-)- ja (+)-vormide ekvimolaarse segu, st ratsemaadi moodustumise tulemusena. Diastereomeeride omavaheline muundamine viib segu moodustumiseni, milles termodünaamiliselt rohkem stabiilne vorm. π-diastereomeeride puhul on see tavaliselt trans-vorm. Konformatsiooniliste isomeeride vastastikust muundumist nimetatakse konformatsiooniliseks tasakaaluks.
Loeng nr 5
Teema: "Isomerism ja selle liigid"
Klassi tüüp: kombineeritud
Eesmärk: 1. Selgitada välja struktuuriteooria põhipositsioon isomeeria nähtuse suhtes. Anna üldine idee isomeeria tüüpide kohta. Näidake stereoisomeeria näitel struktuuriteooria arengu põhisuundi.
2. jätkuvalt arendada oskust koostada isomeeride valemeid, nimetada aineid valemite abil.
3. kasvatada kognitiivset suhtumist õppimisse
Varustus: Stewart-Briglebi molekulide mudelid, värviline plastiliin, tikud, paar kindaid, köömneid, piparmünt näts, kolm katseklaasi.
Tunniplaan
Tervitus, nimeline kõne
Põhiteadmiste uuring
Uue materjali õppimine:
Struktuuriteooria ja isomeeria fenomen;
Isomerismi tüübid;
Konsolideerimine
Tunni edenemine
2. Baasteadmiste küsitlus: frontaalne
Selgitage diagrammi abil, milliste kriteeriumide alusel orgaanilisi ühendeid klassifitseeritakse.
Nimeta orgaaniliste ühendite põhiklassid ja nende ehituslikud tunnused
Soorita harjutused nr 1 ja 2 §6. Üks õpilane tahvli juures, ülejäänud vihikutes
3. Uue materjali õppimine: Struktuuriteooria ja isomeeria nähtus
Pidage meeles isomeeria ja isomeeride määratlust. Selgitage nende olemasolu põhjust.
Isomeeria fenomeni (kreeka keelest isos – erinev ja meros – osa, osa) avastasid 1823. aastal J. Liebig ja F. Wöhler kahe soola näitel. anorgaanilised happed: tsüaan- ja plahvatusohtlik. NINA = N tsüaan; N-O-N = C lõgismadu
1830. aastal laiendas J. Dumas isomeeria mõistet orgaanilistele ühenditele. Termin "isomeer" ilmus aasta hiljem ja selle pakkus välja J. Bercellius. Kuna sel ajal valitses nii orgaaniliste kui ka anorgaaniliste ainete struktuuri vallas täielik kaos, ei omistanud nad avastust erilist tähtsust.
Teaduslik selgitus Isomeeria fenomeni andis A. M. Butlerov struktuuriteooria raames, samas ei tüübiteooria ega radikaalide teooria selle nähtuse olemust paljastanud. A.M.Butlerov nägi isomeeria põhjust selles, et isomeeride molekulides on aatomid seotud erinevas järjekorras. Struktuuriteooria võimaldas ennustada võimalike isomeeride arvu ja nende struktuuri, mida praktikas hiilgavalt kinnitasid ka A. M. Butlerov ise ja tema järgijad.
Isomeeria tüübid: tooge näide isomeeride kohta ja soovitage märk, mille järgi võiks isomeere klassifitseerida?(ilmselgelt on aluseks isomeeri molekulide struktuur). Selgitan materjali diagrammi abil:
Isomerismi on kahte tüüpi: struktuurne ja ruumiline (stereoisomeeria). Struktuursed isomeerid on need, millel on molekulis olevate aatomite vahel erinev seostumisjärjekord. Ruumilistel isomeeridel on igal süsinikuaatomil samad asendajad, kuid need erinevad suhteline positsioon kosmoses.
Struktuurset isomeeria on kolme tüüpi: klassidevaheline isomeeria, mis on seotud süsiniku skeleti struktuuriga, ja funktsionaalse rühma või mitmiksideme asukoha isomeeria.
Klassidevahelised isomeerid sisaldavad erinevaid funktsionaalrühmi ja kuuluvad erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse ning seetõttu erinevad klassidevaheliste isomeeride füüsikalised ja keemilised omadused oluliselt.
Süsinikuskeleti isomeeria on teile juba tuttav, füüsikalised omadused on erinevad, kuid keemilised omadused on sarnased, kuna need ained kuuluvad samasse klassi.
Funktsionaalrühma või mitme sideme asukoha isomeeria. Füüsikalised omadused sellised isomeerid on erinevad, kuid keemilised on sarnased
Geomeetriline isomeeria: neil on erinevad füüsikalised konstandid, kuid sarnased keemilised omadused
Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid; nagu kahte peopesa, ei saa neid kokku viia nii, et need kokku langeksid.
4. Konsolideerimine: tuvastage isomeerid, määrake isomeeria tüüp ainetes, mille valem: sooritage harjutus 3§ 7
Isomeerid - kõige olulisem mõiste orgaaniline keemia. Ained, millel on sama koostis ja molekulmass, võivad oma struktuurilt ja koostiselt identsete elementide kombinatsioonilt erineda. Need elemendid sisalduvad võrdsetes kogustes, kuid erinevad aatomirühmade või lihtsalt aatomite ruumilise paigutuse poolest. Selliseid aineid nimetatakse tavaliselt isomeerideks.
Kasutades kõige lihtsamate isomeeride - butaani ja isobutaani (või õigemini nende struktuurivalemite) näidet, millel on absoluutselt sama molekulvalem C4 H10, saate hõlpsasti aru, mida me mõtleme me räägime. Butaani struktuurvalem näeb välja selline: CH3-CH2-CH2-CH3 ja isobutaan CH3-CH(CH3)-CH3. Süsiniku- ja vesinikuaatomite ruumiline paigutus, samuti nende seostumisjärjekord on butaanis ja isobutaanis erinev.
Lisaks on isobutaanis olev –CH3 radikaali rühm (mis puudub butaanis) seotud teise süsinikuaatomiga ja moodustab haru. Radikaalse rühma –CH3 olemasolu isobutaanis põhjustab selles rühma –CH ilmumise. Butaanis on kõik aatomirühmad ühendatud lineaarselt, pealegi on sellel erinevalt isobutaanist kaks –CH2 rühma.
Mis on isomeerid
Isomeerid- eriline keemilised ühendid, millel on sama valem ja koostis, kuid mis erinevad struktuuri ja omaduste poolest. Isomeere leidub peamiselt orgaanilistes ühendites.
Kui kahe identse koostisega ühendi molekulid ei lange ruumis kombineerituna täielikult kokku, loetakse need isomeerideks. Isomeeride omadused ei sõltu nende koostisest, vaid keemilisest struktuurist, täpsemalt molekule moodustavate aatomite ühendamise järjekorrast ja aatomite vastastikusest mõjust üksteisele.
Isomeeride võrdlus
Mis vahe on isomeeridel? Sama koostisega isomeerid on erinevad füüsikalis-keemilised omadused. See on tingitud asjaolust, et molekulide aatomid on paigutatud ebavõrdses järjekorras. Struktuuriisomeerid erinevad süsivesiniku skeleti struktuuri või mitmete sidemete või funktsionaalrühmade erinevates asukohtades, mis põhjustab erinevaid füüsikalis-keemilisi omadusi.
Stereoisomeeridel (cis- ja trans-isomeeridel) on aatomite ja nende ruumilise asukoha vahel samasugune sidemete järjekord. Stereoisomeeride omadused erinevad märgatavalt.
Näiteks ained valemiga C2H6O on kaks täiesti erinevat isomeerset orgaanilist ühendit: dimetüüleeter (vees minimaalselt lahustuv gaas) ja etüülalkohol (78 °C juures keev vedelik). Need kuuluvad täiesti erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse (eetrid ja alkoholid). Nende keemilised omadused erinevad oluliselt.
TheDifference.ru tegi kindlaks, et isomeeride erinevus on järgmine:
Aatomite sidumise järjekord struktuurivalemid erinev.
Isomeeride süsiniku skeleti struktuur ei ole sama, sellel on oma eripärad.
Isomeeride mitu sidet on paigutatud erinevalt.
Funktsionaalrühmade asukoht on isomeeride puhul erinev.
Aatomid ruumis paiknevad erinevates positsioonides.
Isomeeride füüsikalis-keemilised omadused võivad dramaatiliselt erineda.