Что такое бензол? Строение бензола, формула, свойства, применение. Применение бензола в медицине и промышленности

Материал из ЭНЭ

Бензол

или бензин (старинное, ныне оставленное название) - углеводород состава С 6 Н 6 , представитель ароматических , или бензольных , соединений (см. это сл.). Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легкоподвижную жидкость с характерным «ароматическим» запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц.) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, иода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Бензол был открыт в г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином , а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Бертело в г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в г. изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практические методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменноугольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1 % бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1 % очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества "В. И. Рогозин и К ° " из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30-, 50 - и 90-процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50-процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом, продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси главным образом толуол и ксилол , затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод , тиофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все-таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тиофен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединения в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C 4 H 4 S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.

Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды в зависимости от условий или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции . При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C 6 Cl 6 , кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол C 6 H 3 Cl 3 . С бромом на солнечном свете образуется аналогичный продукт, шестибромистый бензол, - С 6 Br 6 . Хлорноватистая кислота присоединяется в количестве трех частиц и дает кристаллическое вещество состава С 6 Н 3 (СlОН) 3 . При пропускании сухого хлористоводородного газа в бензольный раствор хлористого алюминия образуется непрочное жидкое соединение галоидного металла с бензолом состава 6С 6 Н 6 ·Al 2 Cl 6 . Бромистый алюминий в подобных же условиях дает 6С 6 Н 6 ·Al 2 Br 6 . Образованием такого рода соединений обусловливается наступление многих синтетических реакций, идущих в присутствии галоидных солей алюминия (Г. Г. Густавсон). При нагревании до 280° с крепкой иодистоводородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол C 6 H 12 (Вреден Кижнер). Продукты замещения водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр., хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы, напр., иод и пятихлористая сурьма . В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые затем, отдав свой хлор , переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу, и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца:

С 6 H 6 + JCl 3 = C 6 H 5 Cl + HCl + JCl.

При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву-, трех-, четырех-, пяти-, шестизамещенные бензолы, которые все известны. Из них гексахлорбензол , или перхлорбензол, C 6 Cl 6 (не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы . Иодбензол образуется при нагревании бензола с иодом в присутствии иодноватой кислоты или серной (Истрати). Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота в зависимости от концентрации, количества и температуры дает сульфобензид , моно- и дисульфокислоты. При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, при чем образуется С 6 Н 5 К и С 6 Н 4 К 2 . Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом.

Литература общая - см. Бензольные соединения , а также Roscoe u. Schorlemmer , «Ausfürliches Lehrbuch der Chemie» (IV т., ); специальная и технич.; Gustav Schultz , «Die Chemie des Steinkohlentheers» (2-е изд.); «Muspratt’s Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann und Bruno Kerl» (4-е издание).

Бензол фальсифицируется чаще всего петрольным эфиром (бензином); примесь эту легко узнать или при помощи перегонки, так как точка кипения бензина ниже точки кипения бензола, или при помощи азотной кисл. Берут 2 части концентрированной серной кислоты и смешивают ее с 1 частью крепкой азотной кислоты; удельн. вес. 1,84; к такой смеси, предварительно сильно охлажденной, прибавляют одну часть испытуемого бензола, маленькими порциями. Когда весь бензол влит, то осторожно нагревают всю смесь до 60°, погрузив сосуд, в котором ведут испытание, в горячую воду (при 70-80°). После этого смеси дают остынуть и выливают ее в ледяную воду. Если был чистый бензол, то от такой обработки он весь превращается в тяжелое жидковатое масло, нитробензол, которое упадет на дно сосуда, и над ледяной водой никакого слоя не будет; если же к бензолу был примешан петрольный эфир , то он останется без изменения и как более легкий, чем вода, поднимется наверх и над ледяной водой получится слой жидкости.

Бензол , С 6 Н 6 , углеводород, родоначальник ряда ароматических соединений . Бензол - бесцветная, легко подвижная жидкость с характерным запахом, кипит при "80°, застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +5,4°. Легко растворим во многих

Без этого углеводорода сложно представить современную жизнь. Рассмотрим особенности такого вещества, как бензол: что это, где применяется, симптомы отравления и способы лечения такого состояния.

Что такое бензол и где он применяется?

Бензол - это углеводород в виде прозрачной жидкости с характерным сладким запахом. Быстро переходит в газообразный вид даже при невысокой температуре. При замерзании превращается в кристаллы. Малорастворимый в воде и хорошо - в органических растворителях.

Бензол получают синтетическим путем из ацетилена. Для ускорения реакции используется никель. Углеводород можно получить при коксировании угля и при переработке нефти (используется бензиновая фракция).

Рассмотрим, где применяется это химическое соединение. Это наиболее распространенное вещество из группы ароматических углеводородов, применяющееся при производстве:

1. Каучука.
2. Пластмассы.
3. Разных видов волокна.
4. Топлива для моторов.
5. Разного рода резин.
6. Разбавителей для лаков и красок.

Бензол используется и в качестве сильного растворителя. Без него невозможно изготовить этилбензол, кумол и циклогексан. Это ароматическое вещество используется даже в производстве отдельных лекарств.

Как действует на организм?

Бензол и его пары ядовиты. Следующие категории лиц имеют высокий риск получить отравление этим углеводородом:

• все люди, занимающиеся производством, хранением и перевозкой бензола;
• все лица, занятые обслуживанием транспортных средств, перевозящих бензол;
• все лица, работающие на заводах по переработке нефти;
• маляры;
• лаборанты, работающие на заводах, где используется бензол.

Отравление бензолом чаще всего происходит при вдыхании паров этого вещества. Реже оно попадает в организм через кожу. При непродолжительном вдыхании паров интоксикация бензолом не возникает. Но если организм взаимодействует с этим веществом долго, то появляются признаки острой или хронической бензольной интоксикации.

Для человека токсичной является доза в 319 миллиграмма бензола на кубический метр воздуха. Вдыхание вещества в количестве 68 граммов на кубический метр в течение пяти минут смертельно опасно. Отравления бензолом могут быть и при попадании этого вещества внутрь. Летальный исход в этом случае может быть даже при пероральном употреблении около 10 мл жидкости.

Влияние на организм бензола разностороннее. В первую очередь страдает нервная и дыхательные системы. Поражается также печень, надпочечники, сосуды.

Обнаруживается такое действие на организм человека небольших доз этого соединения:

1. Мутагенное.
2. Канцерогенное.
3. Наркотическое.
4. Судорожное.

Это вещество наносит вред плоду. Даже незначительное попадание такого средств в организм приводит к поражению органов репродуктивной системы. Отрицательное воздействие этого вещества на человеческий организм усиливается еще и тем, что оно разрушает витамины группы В.

Симптомы острой интоксикации

Острое состояние бывает в результате несчастного случая, несоблюдении правил безопасности. Острое отравление бензолом и его производными может быть и как проявление токсикомании. Характерные симптомы такого заболевания:

• синкопальное состояние;
• резкая слабость;
• болезненные ощущения в ушах;
• эйфория (в дальнейшем она сменяется тошнотой, рвотой, расстройством координации движения).

Такие признаки бывают при невыраженной степени интоксикации. Если отравление средней тяжести, то у человека нарушается пульс, снижается температура тела. При неоказании неотложной помощи у пострадавшего могут развиваться судороги.

Тяжелая степень острого отравления характерна тем, что человек практически сразу же теряет сознание, а в дальнейшем развивается кома.

Интоксикация бензолом приводит к заболеванию всех органов и систем. Симптомы такого поражения следующие.

1. Кислородная недостаточность, развивающаяся в результате образования в крови метгемоглобина.
2. Разрушение эритроцитов. Из-за этого у человека развивается анемия.
3. Пожелтение белков глаз из-за поражения печени.
4. Кровоизлияния на коже, слизистых.
5. Раздражение органов дыхания, сопровождающееся чиханием, першением в горле, кашлем.
6. Поражение почек и мочевыводящих путей приводит к гематурии и геморрагическому циститу.

Хроническое отравление

Оно возникает в результате продолжительного действия на организм опасных количеств бензола или нитробензола. Его симптомы прогрессируют медленно; иногда заподозрить его можно только при тщательной диагностике.

Признаки хронического отравления токсическими углеводородами:

• повышенная слабость;
• утомляемость;
• выраженное общее недомогание;
• раздражительность;
• дисфункция ночного сна, сонливость в дневное время;
• болевые ощущения в области головы;
• шум в ушах;
• расстройство ритма сокращений сердца.

Если бензол продолжает воздействовать на организм, то со временем присоединяются такие явления:

1. Тошнота, рвота.
2. Болевые ощущения в костях и суставах.
3. Кровотечение из носа.
4. Кровоизлияние даже при слабом ушибе.
5. Бледность, выраженная алопеция.
6. Ломкость ногтей.
7. Падение интеллектуальных способностей.

Если хроническую интоксикацию не лечить, то у пациента появляются такие симптомы:

• дрожание рук;
• речевые нарушения;
• расстройства слаженности движений;
• болевые ощущения в печени;
• появление характерного сосудистого рисунка на коже живота;
• ферментная недостаточность, другие расстройства работы пищеварительного тракта.

Наркотическое отравление бензолом

Попадание внутрь бензола вызывает галлюцинации, эйфорию. Это свойство углеводорода широко используется токсикоманами. На первой стадии процесса наркотического опьянения человек чувствует щекотания в носу, он также чувствует приступ безудержного веселья.

Последствия чрезвычайно опасны для человека. Дело в том, что при систематическом вдыхании такого вещества постепенно поражаются все внутренние органы. У человека развивается эпилепсия. Если человек прекратит употребление бензола, это еще не означает, что у него полностью выздоровеет головной мозг и приступы эпилепсии прекратятся.

После бурного веселья и приступов галлюцинаций состояние токсикомана резко ухудшается:

1. Появляется эмоциональная нестабильность, возбудимость, приступы немотивированной агрессии.
2. Нарушается нормальное восприятие окружающего мира.
3. Происходит резкое нарушение работы системы пищеварения, сильная тошнота и иногда появляется рвота.
4. Резко понижается двигательная активность, больные иногда засыпают.
5. Человека беспокоят сильные головные боли.
6. Прогрессируют дыхательные расстройства.

Иногда во время вдыхания паров бензола подросток пытается курить. Это способствует развитию очень сильных ожогов лица, а иногда и всех дыхательных путей. При групповом употреблении бензола может развиваться тяжелое бредовое расстройство, потому что так подростки пытаются обсуждать происходящее.

При хронической токсикомании развиваются сильные нарушения речи, выраженный тремор, апатия. Постоянное поступление бензола в организм способствует прогрессированию деградации личности.

Особенности действия Нитробензола

Нитробензол - токсическое химическое соединение, производное бензола. Отравление возможно при попадании такого вещества на кожу. Отличается выраженным наркотическим воздействием, приводит к образованию в организме метгемоглобина. Попадание паров вызывает достаточно быструю реакцию. Воздействие на организм большого количества нитробензола приводит к потере сознания.

Хроническое отравление нитробензола приводит к развитию таких симптомов:

• головокружение и боль в области головы;
• тошнота и рвота;
• ощущение сильного шума в ушах;
• бледность и посинение кожи и слизистых;
• нарушение свертываемости крови, в ней определяется превышение допустимого количества гемоглобина;
• появление в крови гемоглобина и уробилина.

Выздоровление при поступлении в организм нитробензола происходит медленно. Остаются резко выраженными сердечно-сосудистые расстройства, анемия, общее падение работоспособности.

В качестве лечебных мер большим количеством воды, рекомендуется употребление активированного угля. Для ускорения выведения яда из пищеварительного тракта назначают солевое слабительное (применение касторового масла строго противопоказано). Больному необходимо обеспечить полный покой и тепло.

Чтобы уменьшить интенсивность образования метгемоглобина, назначают инъекции Хромосмона и метиленового синего, Натрия тиосульфата. Показано внутривенное введение смеси Аскорбиновой кислоты с глюкозой. Во время лечения отравления категорически запрещено употреблять алкогольные напитки.

Видео: отравление бензолом и его производными.

Оказание первой помощи и лечение отравления

Людям, отравившимся бензолом или нитробензолом, необходимо оказать первую помощь как можно скорее. Действия должны быть такими.

1. Следует прекратить контакт человека с бензолом. Чтобы уменьшить вред этого соединения, надо вывести пострадавшего на свежий воздух. Можно промыть кожу и слизистые раствором пищевой соды.
2. В тяжелых случаях надо делать искусственную вентиляцию легких.
3. Обязательно надо вызвать бригаду экстренной помощи.

Лечение острого отравления заключается в:

• антиоксидантной, кислородной терапии;
• выведении отравляющего вещества из организма;
• устранение сердечной аритмии;
• устранении судорог;
• восстановление нормальной частоты дыхания.

При хронической интоксикации терапия должна быть направлена на:

1. Стимуляцию процессов образования эритроцитов.
2. Переливание плазмы и заменителей крови.
3. Коррекцию гиповитаминоза.
4. Улучшение сердечного кровообращения.
5. Улучшение работы сердца.

Неотложная помощь при такого рода отравлениях должна предоставляться как можно раньше. Правильное лечение бензольной интоксикации не допускает развития хронического поражения всего организма. Вред от такого вещества очень заметный, и последствия даже однократного попадания его внутрь остается надолго. Необходимо помнить об этом и не допускать отравления таким ядовитым углеводородом.

. Бензол играет чрезвычайно важную роль в разнообразных отраслях хим. промышленности. Впервые бензол был открыт в легких фракциях каменноугольного дегтя Фарадеем в 1825 г. Особенные свойства бензола и его производных нашли свое выражение в формуле строения, предложенной в 1865 г. Кекуле, в виде замкнутой цепи из шести углеродных атомов, при которых имеется по одному атому водорода. Однако такое строение не вполне согласуется со свойствами различных веществ, получающихся из бензола, и потому с течением времени различными исследователями в формулу строения бензола были внесены некоторые видоизменения, касающиеся гл. обр. распределения сил сродства внутри углеродного цикла. Главным источником добывания бензола служат продукты, получающиеся при переработке каменного угля на кокс и светильный газ. В последнее время были сделаны попытки получения бензола из нефти путем ее пирогенетического разложения, но они не привели еще к выработке достаточно рентабельных способов. Из газов коксовых печей, которые содержат главную массу бензола, он извлекается различными растворителями или адсорбируется твердыми телами. Обычно для растворения применяют фракцию каменноугольного дегтя, которая в пределах 200-300° дает не менее 80% дистиллята; иногда вместо каменноугольного масла применяют погоны нефти, известные под названием солярового масла. При хорошем масле можно извлечь из газа до 98% всего заключающегося в нем бензола.

Коксовый газ, пройдя через холодильники, смолоотделители и аммиачные промыватели, имея температуру не выше 20°, поступает в скруббера, где промывается поглотительным маслом, растворяющим бензол. Скруббера представляют собой высокие круглые башни, внутри которых делается насадка, способствующая более тесному перемешиванию газа с поглотительным маслом. Масло, насыщенное бензолом с содержанием последнего около 3%, поступает на регенерацию в колонные аппараты, где отгоняется так называемый сырой бензол, имеющий до 65% чистого бензола. Масло, освобожденное от бензола, охлаждается и идет снова на скруббера для промывания газа. Сырой бензол содержит большое число различных углеродистых соединений и неодинаков по составу. Колебания в составе в зависимости от характера производства видны из следующей таблицы:

Кроме указанных веществ, в состав сырого бензола входят также нафталин, кумол, тиотолен, фенол, крезолы, пиридин, кумароны. На заводах Донбасса содержание чистого бензола в сыром продукте в среднем составляет около 52%. Для получения чистого бензола сырой продукт подвергается очистке и ректификации. Первая ректификация дает 90%-ный бензол, который затем поступает на очистку и дальнейшую ректификацию для получения чистого бензола. Очистка заключается в последовательном промывании бензола раствором щелочи, кислоты и водой. Если бензол содержит основания и фенолы, то сначала его промывают разбавленной серной кислотой, чем достигается удаление оснований, а щелочь затем растворяет все кислые вещества. Сероуглерод, тиофен, ненасыщенные алифатические углеводороды удаляются обработкой крепкой серной кислотой 60-66° Вè, которая сульфирует и осмоляет все непредельные и сернистые соединения, переводя их в растворимые и легко вымываемые щелочью вещества. Очистка производится в особых аппаратах - мешалках, снабженных внутри приспособлениями для механического перемешивания жидкости, чтобы обеспечить возможно быструю и полную очистку. Бензол, освобожденный от примесей и сернистых соединений (для этой цели приходится прибегать к повторной обработке кислотой), поступает на окончательную ректификацию для получения чистого продукта. Совершенно чистый бензол - бесцветная, прозрачная, легко подвижная, очень горючая жидкость, которая затвердевает при 5,483° (по водородному термометру) и кипит при 80,08° (760 мм Hg). Удельный вес бензола D 25 = 0,87345, D 4 15,5 = 0,8845, он изменяется с температурой; по Коппу, v t =1+0,001171626t+0,00000127755t 2 +0,00000080648t 3 . Коэффициент лучепреломления n D 8,2 = 1,50808. Удельный объем при 20° - 0,67171. Удельная теплота чистого бензола, по Треену (Тгehin) при 16,2° - 0,402, 20,2° - 0,412, 30,0° - 0,419, 42,8° - 0,429, 50,4° - 0,437, 58,1°- 0,449; удельная теплота продажного бензола, очищенного вымораживанием, при 18,3° - 0,414, 22,7° - 0,418, 31,8° - 0,425, 40,3° - 0,439; 52,0° - 0,452.

Теплота горения при постоянном объеме 10,014 Cal. Бензол при 22° растворим в воде в количестве 0,082 объема на 100 объемов воды. Вода растворяется в бензоле в зависимости от температуры следующим образом (в %%):

Бензол является превосходным растворителем жиров, смол, каучука и других органических соединений.

Химические свойства . Бензол трудно реагирует с веществами, которые вступают во взаимодействие с этиленом и его производными. В присутствии катализаторов - никеля, палладия или платины - бензол присоединяет 6 атомов водорода и переходит в гексогидробензол или гексаметилен. Водородные атомы бензола могут быть заменены галоидами с образованием соответствующих галоидопроизводных. Крепкие серная и азотная кислоты при действии на бензол дают соответствующие сульфо-и нитропроизводные. Рыночные сорта бензола обычно не являются чистым бензолом, а содержат еще толуол и ксилол в различных количествах. По Крамеру и Шпилькеру, различают следующие сорта продажного бензола (в зависимости от %-ного содержания в нем веществ, отгоняющихся до 100°):

Области применения бензола весьма разнообразны. Большие количества бензола в настоящее время идут как примесь к моторному бензину, что значительно улучшает качество последнего. В Англии National Benzol Association предъявляет к моторному бензолу следующие требования: удельный вес 0,870-0,885; при перегонке бензол должен давать до 100° - 75%, 120° - 90%, 125° - 100%; содержание в нем серы не должно превышать 0,4%; бензол не должен содержать воды; степень очистки: при встряхивании 90 см 3 бензола с 10 см 3 90%-ной H 2 SО 4 в течение 5 минут кислота должна окраситься в цвет не темнее светло-коричневого; бензол не должен содержать кислот, щелочей и сероводорода; должен замерзать не ниже -14°.

Бензол применяют в качестве растворителя и для целей экстракции в различных производствах: для приготовления лаков и линолеума, для обезжиривания костей, для экстракции воска и канифоли , для химической чистки различных материалов. Бензол является одним из наиболее употребительных растворителей на резиновых фабриках. Он служит также исходным материалом для приготовления красителей, взрывчатых и душистых веществ, фармацевтических и фотографических препаратов. Огромные количества бензола перерабатываются на нитро- и динитробензол, из которых восстановлением получаются анилин , нитроанилин и фенилендиамин - важные продукты технологии органических веществ, служащие гл. образом исходным материалом при изготовлении целого ряда разнообразных анилиновых красителей. Сульфированием из бензола приготовляют моно- и дисульфокислоты, перерабатываемые далее на фенол и резорцин.

В довоенное время производство бензола в России было развито чрезвычайно слабо. С началом войны и, следовательно, с возрастанием потребности в бензоле, который шел на приготовление различных взрывчатых веществ, спешно пришлось организовать коксобензольные установки. Планомерное и успешное развитие бензольной промышленности началось с момента организации в СССР Акционерного общества «Коксобензол», и в настоящее время количество вырабатываемого ежегодно бензола значительно превышает наиболее производительные годы довоенного времени.

Профессиональные отравления бензолом . Бензол является одним из наиболее сильных профессиональных ядов. Отравление бензолом рабочих возможно: в коксобензольном производстве, при перегонке каменноугольной смолы; на химических и фармацевтических заводах при производстве различных веществ ароматического ряда; в процессах производства различных органических красок; в производстве взрывчатых веществ; при извлечении жиров из костей и кокосовых орехов; на клееваренных заводах, где бензол применяется в качестве растворителя смол, лаков, жиров, йода, фосфора и серы; в резиновом производстве; при изготовлении непромокаемых тканей, линолеума, целлулоида; при окраске различных предметов быстро высыхающими красками и лаками (в частности, аэропланных крыльев); при карбюрации светильного и водяного газа; в химических красильнях и при очистке от жиров тканей, одежды и т. п.; при обслуживании двигателей внутреннего сгорания, и т. д. В последнее время на Западе выпускается множество патентованных фабрикатов, содержащих бензол (лаки, краски, составы для очистки разных предметов) под самыми различными названиями и вызывающих серьезные отравления рабочих.

Бензол проникает в организм гл. образом через дыхательные пути и через легкие проникает в кровь. Вместе с тем бензолом может всасываться также и через неповрежденную кожу. Бензол значительно ядовитее бензина (по Леману и Кравкову, - в 4 раза, по Кону-Абресту, - в 10 раз). Содержание в воздухе 10 мг паров бензола на 1л (по объему 3-4 ч. на 1000 ч.) уже вызывает неприятные ощущения; присутствие в 1 л воздуха 20-30 мг бензола обычно вызывает потерю сознания на несколько часов. Иногда, однако, даже содержание в воздухе 0,001 бензола по объему вызывало смерть. Чтобы предупреждать и медленное действие на рабочих длительного вдыхания паров бензола, не следует допускать их содержания в рабочей атмосфере выше 1:10000, или, примерно, 0,25 мг/л (хотя, по данным специальной американской комиссии, опубликовавшей свой отчет в 1927 г., даже при этих условиях нельзя вовсе избежать воздействия бензола на организм).

Отравление бензолом может иметь острый и хронический характер. В последние годы в медицинской литературе был опубликован ряд смертельных случаев либо немедленно после однократного вдыхания значительного количества паров бензола, либо в результате остро протекающего заболевания после короткого периода работы в атмосфере со значительным количеством паров бензола в воздухе. Немедленная смерть наступает обычно при работе в недостаточно проветренных цистернах, баках и т. п. вместилищах, а также при разрывах сосудов или труб и при незамеченных неисправностях в аппаратуре. Серьезные заболевания, нередко кончающиеся смертью, обычно имеют место при недостаточной кубатуре помещения, отсутствии вентиляции и особенно при высокой температуре помещения. Острые отравления, не кончающиеся немедленной смертью, при вдыхании больших доз вызывают тяжелые изменения со стороны центральной нервной системы: дрожание, судороги, сильное побледнение, расстройства чувствительности, обмороки, а также нередко и злокачественное малокровие (поражающее особенно женщин). Более легкие случаи вызывают головокружение, головную боль, шум в ушах, рвоту. Большей частью скоро наступает состояние как бы опьянения и общей эйфории, в результате чего отравленный теряет правильное восприятие происходящего, не замечает опасности, не уходит с места выделения паров и, при отсутствии помощи со стороны, может стать жертвой дальнейшего отравления. При хроническом отравлении, тянущемся месяцами и даже годами, помимо нервной системы, поражаются в первую очередь органы кровообращения и кроветворения, в результате чего, помимо сильного малокровия, появляются многочисленные мелкие кровоизлияния, как в слизистых оболочках различных внутренних органов, так и в коже. В результате - так наз. «пятнистая болезнь» и напоминающие цингу изменения слизистой оболочки во рту. У женщин появляются обычно сильные маточные кровотечения. Выздоровление наступает редко и даже в благоприятных случаях весьма затягивается. Столь тяжелое действие бензола объясняется тем, что он является сильным ядом, действующим на протоплазму всех клеток организма и на основные окислительные процессы. Мероприятия по предупреждению отравления бензолом в основном те же, как и при отравлении бензином . Необходимо добавить, что всюду, где возможно, следует заменять бензол гораздо менее ядовитыми ксилолом, толуолом, тетрахлоруглеродом или бензином и на работы с бензолом не следует допускать женщин.

Бензол – одно из самых токсичных веществ, которое окружает нас повсюду. Смог, выбросы промпредприятий – об их вреде для здоровья знает каждый. Но не все понимают, что это – не самая главная угроза. Намного опаснее постоянное пребывание в атмосфере, отравленной бензолом. А избежать этого очень сложно.

Где встречается бензол

Промышленность не может существовать без бензола. Горючая, с легким сладковатым запахом жидкость, имеющая формулу С 6 Н 6 – едва ли не самое основное химическое вещество для многих промышленных отраслей. Его применяют:

• Для производства косметики, парфюмерии анилиновых красителей.
• Резина, пластмасса, множество других синтетических материалов, – все они в своей основе содержат ароматические углеводороды, которые получают из бензола.
• Те же ароматические углеводороды используют при производстве лекарств, резины, взрывчатки, искусственной кожи.
• Работа коксобензольных заводов также немыслима без использования С 6 Н 6 .
• В состав парафиновых свечей (обычных и ароматических) входит бензол.
• Все водонепроницаемые ткани пропитывают составами на основе бензола.

Эта жидкость – отличный растворитель. Иногда бензол даже называют «органической водой», которая способна растворить все что угодно. Именно поэтому бензол используют в следующих целях:

• чтобы выделить из растений алкалоиды;
• чтобы вычленить фосфор и жиры из костей, мяса и орехов;
• чтобы превратить йод в полезные растворы;
• чтобы растворять резиновые клеи, каучук, любые другие лакокрасочные материалы.

С помощью бензола в химчистках удаляют самые сложные пятна. А еще С 6 Н 6 – это светильный газ, реагенты для сварки, спирт и множество других продуктов, без которых жизнь современного человека невозможна.

Автомобилисты знают: именно бензол дал свое название автомобильному топливу, именно с его помощью можно поднять октановое число и снизить способность топлива самовоспламеняться.

Есть еще сотни других отраслей, в которых используется С 6 Н 6 . Именно широкая распространенность этого вещества делает его особенно опасным.

Почему бензол опасен?

С 6 Н 6 – вещество настолько опасное, что:

• Международное агентство, занимающееся изучением раковых заболеваний, признало его одним из самых сильных канцерогенов.
• В Женеве еще в 1971 году приняли «Конвенцию о бензоле», которая призывает ограничить использование вещества, потому что оно несет смертельную угрозу человечеству.

Тем не менее, сегодня в промышленности не только не сокращается, а увеличивается использование этого вещества.

Так чем же опасен бензол?

• Жидкость со сладковатым запахом сильно испаряется. Смешиваясь с кислородом, находящимся в воздухе, она способна образовать мощную взрывчатую смесь.
• Пары С 6 Н 6 тяжелее воздуха. Скапливаясь с нижней части помещения, они могут вызвать тяжелейшее отравление.
• При горении все материалы, содержащие производные бензола, выделяют огромное количество копоти и гари. Именно из-за них, а не из-за открытого огня чаще всего погибают люди при пожарах.

Естественно, острое отравление бензолом может привести к почти моментальной смерти, которой будут предшествовать следующие симптомы:

• учащение пульса;
• резкое падение давления;
• тошнота;
• головокружение или резкие головные боли;
• возбуждение, которое довольно быстро сменяется полнейшей апатией. Иногда она бывает настолько сильной, что человек не в состоянии покинуть место аварии;
• судороги;
• потеря сознания.

Еще опаснее хроническое отравление организма бензолом. Оно возможно в тех ситуациях, когда людям долгое время приходится находиться в помещениях с превышающей ПДК, но не вызывающей острого отравления концентрацией С 6 Н 6 . Обычно такая угроза нависает над работниками промышленных предприятий, гаражей, автомобилистами.

Технология производства бензола и сферы его использования

Бензол (C6H6, PhH) — ароматический углеводород. Входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах по большей части синтезируется из других её компонентов.

Свойства продукта и технические характеристики
Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Температура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25°C). Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4, при жёстких условиях проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам, более склонен к реакциям замещения. Свойства бензола объясняются наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака.
Транспортировку бензола осуществляют в железнодорожных цистернах и автоцистернах, на баржах и в металлических бочках. Перекачивание из одного сосуда в другой происходит в закрытой системе, так как бензол ядовит.
В зависимости от технологии производства получают различные марки бензола. Бензол нефтяной получают в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья.
В зависимости от технологии производства и назначения установлены следующие марки нефтяного бензола: высшей очистки, очищенный и для синтеза. Нормы для марок регламентированы ГОСТ 9572-93.
ГОСТ 8448-61 распространяется на каменноугольный и сланцевый бензол, получаемый в процессе термической переработки каменных углей и сланцев. Выпускается двух марок: для синтеза и для нитрации.
Бензол сырой каменноугольный представляет собой смесь, содержащую 81-85% бензола, 10-16% толуола, 1-4% ксилола. Содержание примесей не регламентируются.
ГОСТ 5955-75 соответствует бензолу как химическому реактиву, применяемому в лабораториях.
Ниже приведены технические характеристики марок нефтяного и каменноугольного бензола согласно вышеперечисленным ГОСТам.

Техническая характеристика марок каменноугольного бензола

Техническая характеристика марок нефтяного бензола

Области применения бензола

Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана. На долю этих продуктов приходится около 70% мирового потребления бензола. Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей. Нитробензол является полупродуктом для получения анилина.
Бензол также используется для получения анилина, малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Бензол применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Более подробно области применения бензола рассмотрены в главе 5.

ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА

Историческая справка

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.
Своё второе рождение бензол получил благодаря работам английского физика Майкла Фарадея, который в 1825 году выделил его из жидкого конденсата светильного газа. Великое открытие Фарадея было сделано случайно. В начале девятнадцатого века в Лондоне для уличного освещения стали использовать светильный газ, получаемый из каменноугольной смолы. Однако он имел ряд существенных недостатков: при его горении не только выделялось большое количество дыма, чем были весьма недовольны жители туманного Альбиона, но и со временем этот газ утрачивал свою горючесть, а на дне баллонов оседала неизвестная маслянистая жидкость. Этой проблемой, исключительно из практических соображений, и занялся Майкл Фарадей. Результатом множества разнообразных испытаний стала белая кристаллическая масса, получаемая вымораживанием остатка «светильного газа» при температуре 7 °С.
В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол).
Современное представление о свойствах и электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных саязей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
В XIX веке коммерческая ценность бензола была ограниченной. Он применялся в первую очередь как растворитель. В XX столетии производители бензина обнаружили у бензола ряд свойств, позволяющих использовать его в качестве компонента автомобильного топлива (высокое октановое число). Как следствие, возник экономический стимул для более полного выделения бензола, который получали как побочный продукт при коксовании в производстве стали. Начало Второй мировой войны выявило и другие - химические - области применения бензола, в основном в производстве взрывчатых веществ. В результате, в середине XX века не только бензол коксования стал направлять в химическую промышленность (а не использоваться как компонент бензина), но и сама нефтеперерабатывающая промышленность начала производить огромное количество бензола для обеспечения потребностей химической индустрии. Так, крупнейший потребитель бензола - нефтяная индустрия - стал его главным производителем.
Постоянно возрастающие потребности нефтехимической промышленности в бензоле привели к появлению новых, усовершенствованных процессов его производства - каталитического риформинга, деалкилирования толуола, а также более нового - диспропорционирования толуола.
Случайный вклад в развитие отрасли был сделан в 1970-е годы, когда заводы по производству олефинов начали использовать тяжелый газойль как сырье и получать бензол в качестве побочного продукта.

Промышленные методы производства бензола

Производство бензола основано на переработке целого ряда сырьевых компонентов: нафты, толуола, тяжелой фракции пиролиза, смолы коксования угля, поэтому выпуск бензола ведется как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный «высшей очистки», «для синтеза», «высшего сорта», «первого сорта», «для нитрации», «технический», «сырой».
Наиболее старый метод промышленного получения бензола - выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией органическими поглотителями, например маслами каменно-угольного и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (например, тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой.
Основное количество бензола получают каталитическим риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85°С. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с диметилформамидом.
Бензол выделяют и из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производствах этилена и пропилена. Этот способ является более выгодным экономически, поскольку в образующейся смеси продуктов на долю бензола приходится около 40% против 3% при риформинге. Однако сырьевые ресурсы для этого способа весьма ограничены, поэтому большую часть бензола производят риформингом. Доля коксохимического бензола в общем балансе невелика.

Состав смесей, образующихся в результате пиролиза и риформинга нефтяного сырья

Источник: Евразийский химический рынок

При избытке ресурсов толуола бензол производят также деалкилированием последнего, которое проводят термическим способом при 600-820°С в присутствии водорода и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов.

Получение бензола из каменноугольного сырья
Для получения кокса на металлургических предприятиях используют сухую перегонку каменного угля, который представляет собой в основном смесь полиядерных ароматических соединений с высокой молекулярной массой. В процессе сухой перегонки каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1200-1500ºС. Из 1 тонны угля можно получить около 680 кг кокса и 227 кг каменноугольного газа, каменноугольной смолы и каменноугольного масла. Каменноугольное масло (сырой бензол) - это смесь бензола (63%), толуола (14%) и ксилолов (7%).
Для коксохимического бензола необходима более глубокая очистка от ненасыщенных углеводородов, особенно от н-гептана и метилциклогексана. Коксохимический бензол подвергается ректификации трижды: при отборе сероуглеродной фракции, перегонке очищенной фракции БТК - получение бензола «для нитрации» - и окончательном выделении бензола после дополнительной очистки - получение бензола высших марок.
Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым способом, однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали и проявилось производство бензола на основе переработки нефти.
Так, США - в силу особенностей природных условий быстро переориентировались на производство бензола из нефтяного сырья, как более дешевого. И когда в 1960 году в Западной Европе даже не задумывались о получении ароматических соединений из сырой нефти, в США уже 83% этих веществ получали именно из нее. К 1990 году США полностью отказались от использования каменноугольного сырья в производстве ароматики, а в Западной Европе к этому времени из нефти получали 93% бензола и его гомологов. В настоящее время в Европе существует только четыре производства бензола, работающих на каменноугольном сырье: в Германии, Польше, Чехии и Бельгии.
Производство бензола в России еще тесно связано с конъюнктурой рынка металлов, основная часть которых перерабатывается на 10 имеющихся предприятиях.

Получение бензола каталитическом риформингом нефтяных фракций
Содержание бензола в сырой нефти составляет обычно не более 0,5-1,0%. Этого недостаточно, для того чтобы оправдать затраты на оборудование необходимое для выделения бензола из сырой нефти. Гораздо более важным и коммерчески выгодным источником получения бензола является процесс каталитического риформинга, на долю которого приходится большая часть производимого в мире бензола.
Каталитический риформинг предназначен для повышения октанового числа прямогонных бензиновых фракций путём химического превращения углеводородов, входящих в их состав, до 92-100 пунктов. Процесс ведётся в присутствии алюмо-платино-рениевого катализатора. Повышение октанового числа происходит за счёт увеличения доли ароматических углеводородов. Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов.
Сырьем для каталитического риформинга служит тяжелая бензиновая фракция (нафта, или лигроин) - смесь парафинов, нафтенов и ароматических углеводородов фракции С6-С9. В ходе каталитического риформинга состав нафты меняется следующим образом:
- парафины превращаются в изопарафины,
- парафины превращаются в нафтены,
- нафтены превращаются в ароматические углеводороды, включая бензол.
Также образуются побочные продукты:
- парафины и нафтены могут распадаться с образование бутана и более легких газов,
- боковые звенья ароматических соединений и нафтенов могут отщепляться и также давать бутан и более легкие газы.
Оба побочных процесса приводят к понижению октанового числа и снижению экономических показателей.
Мощность установок риформинга составляет от 300 до 1000 тыс. тонн и более в год по сырью. Оптимальным сырьём является тяжёлая бензиновая фракция с интервалами кипения 85-180°С. Сырьё подвергается предварительной гидроочистке - удалению сернистых и азотистых соединений, даже в незначительных количествах необратимо отравляющих катализатор риформинга.
Установки риформинга существуют 2-х основных типов - с периодической и непрерывной регенерацией катализатора - восстановлением его первоначальной активности, которая снижается в процессе эксплуатации. В России для повышения октанового числа в основном применяются установки с периодической регенерацией, но в 2000-х гг. в Кстово и Ярославле введены установки и с непрерывной регенерацией, которые эффективнее технологически, однако, стоимость их строительства выше.
Процесс осуществляется при температуре 500-530°С и давлении 18-35 атм (2-3 атм на установках с непрерывной регенерацией). Основные реакции риформинга поглощают существенные количества тепла, поэтому процесс ведется последовательно в 3-4 отдельных реакторах, объёмом от 40 до 140 м3, перед каждым из которых продукты подвергаются нагреву в трубчатых печах. Наличие нескольких реакторов позволяет поддерживать различные рабочие условия. В каждом из реакторов проходит одна из реакций, перечисленных выше. Выходящая из последнего реактора смесь отделяется от водорода, углеводородных газов и стабилизируется. Полученный продукт - стабильный риформат - охлаждается и выводится с установки.
При регенерации осуществляется выжиг образующегося в ходе эксплуатации катализатора кокса с поверхности катализатора с последующим восстановлением водородом и ряд других технологических операций. На установках с непрерывной регенерацией катализатор движется по реакторам, расположенным друг над другом, затем подаётся на блок регенерации, после чего возвращается в процесс.
Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов - центральную фракцию, кипящую в узком интервале температур. Для итогового выделения бензола используют один из двух процессов: извлечение растворителем или экстрактивную перегонку.
Выход бензола на установках каталитического риформинга зависит от состава сырья. Нафта различается по содержанию парафинов, нафтенов и ароматики (углеводороды группы ПНА). Высокое содержание нафтенов и ароматических веществ - признак хорошего сырья для риформинга, а высокое содержание парафинов означает, что это сырье лучше использовать для промышленного получения олефинов.
Выход бензола также зависит условий проведения процесса, которые определяются экономическими соображениями.

Получение бензола из смолы пиролиза
Наиболее экономически выгодным является метод выделения бензола из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производстве этилена и пропилена.
Производство бензола по данной технологии напрямую зависит от производства олефинов, сырья для производства олефинов и рынка смолы пиролиза (пироконденсата), который является весьма ограниченным.
Выделение бензола из пироконденсата заключается в гидроочистке соответствующей фракции продуктов пиролиза от непредельных и сернистых соединений, последующем гидродеалкилировании полученной смеси, содержащей бензол, толуол и ксилолы и последующей доочистке полученного бензола. Разделение БТК-фракции с получением бензола проводят экстракцией растворителем или экстрактивной перегонкой. Наиболее часто применяется экстракция смесью N-метилпирролидона с этиленгликолем. Также в качестве экстрагентов применяют гликоли, сульфолан, диметилсульфоксид и др. растворители.

Получение бензола гидродеалкилированием толуола
В процессе гидродеалкилирования (дезалкилирования) толуол смешивают с потоком водорода, нагревают и подают в реактор. Метильная группа отщепляется при прохождении толуола через слой катализатора с образованием бензола. Поток, выходящий из реактора, фракционируют на водород, метан и другие легкие газы и бензол. Бензол, как правило, очищают контактно-земляным методом. Полученный продукт представляет собой чистый бензол (марки «для нитрования»). Выход бензола на установке гидродеалкилирования толуола достигает 96-98%.

Материальный баланс процесса гидродеалкилирования толуола

Получение бензола диспропорционированием толуола
В течение последних 15 лет спрос на бензол и ксилолы начал значительно опережать спрос на толуол. В результате был разработан технологический процесс диспропорционирования толуола, позволяющий повысить объем производства этих продуктов.
При диспропорционировании толуола происходит восстановаление до бензола с потерей метильной группы (т.е. гидродеалкилирование) и окисление до ксилола, так как метильная группа присоединяется к другой молекуле толуола (переалкилирование). Катализаторами процесса служат платина и палладий, редкоземельные металлы и неодим, нанесенные на оксид алюминия, а также хром, нанесенный на алюмосиликат.
Толуол подается в реактор, где находится неподвижный слой катализатора. В реактор также вводят некоторое количество водорода для подавления осаждения углеводородов на поверхности катализатора. Режим работы реактора - температура 650-950ºС и давление 10,5-35 атм. Поток, выходящий из реактора, охлаждают, из него извлекают водород на рецикл. Остальную смесь трижды перегоняют с выделением на первой стадии неароматических соединений, на второй - бензола, на третьей - ксилолов.

Материальный баланс процесса диспропорционирования толуола

Как показывает материальный баланс процесса, выход продуктов за одну стадию довольно высок. При экономической обоснованности получения бензола из толуола, выбор между процессами гидродеалкилирования и диспропорционирования зависит от других экономических соображений, в частности от необходимого конечного состава продуктов.

Области применения бензола
Спрос на бензол определяется развитием потребляющих его отраслей. Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина.
Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Более 65 % производимого стирола в свою очередь используется для производства полистирола. Оставшаяся часть используется в производстве акрилонитрил-бутадиен-стирола (АБС) и стирол-акрилонитрила (САН), ненасыщенных полиэфиров и стирол-бутадиенового каучука.
Основной сферой применения фенола является химическая промышленность. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Фенол также используется в производстве синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей.
Нитробензол является полупродуктом для получения анилина, который используется для производства метилдиизоцианатов, из которых получают полиуретаны. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей.
Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Схематично основные синтезы на основе бензола можно представить следующим образом:

Схема основных синтезов на основе бензола

Применение продуктов переработки бензола

Продукт	Химическая формула	Применение
Стирол		Основная сфера применения - производство полистирола.
Фенол		Применяют в производстве бисфенола-А, фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Капролактам		Является основным сырьем для получения полиамида-6 (нейлон, капрон, ультрамид).
Анилин		Применяется в качестве полупродукта в производствеполиуретанов, красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
Малеиновый ангидрид		Применяется для получения полимерных материалов, алкидных и полимерных смол, в производстве синтетических волокон, моющих средств, фармацевтических препаратов, присадок и стабилизаторов топлива, фумаровой и яблочных кислот, сельскохозяйственных препаратов
Алкилбензолы		Интересно? Поделись! Рубрики Офтальмология Органы дыхания Диагностика Мужские заболевания Препараты Восстановление  Стоматология ЖКТ Отоларингология Другое О сайте Контакты Применение антибиотиков. Органы дыхания. Диагностика. Мужские заболевания © 2024. Все права защищены.