Оксимасляная кислота СН3 - СН (ОН) - СН2 - СООН легко получается окислением альдоля СН3 - СН (ОН) - СНа-СНО. Отщепляя воду, она переходит в кротоновую кислоту.
Оксимасляная кислота появляется в моче всегда в сопровождении ацетоуксусной кислоты. Присутствие ее в моче вероятно, если моча, освобожденная от сахара или не содержащая сахара имеет левое вращение.
Оксимасляная кислота СН3 - СН (ОН) - СН2 - СООН легко получается окислением альдоля СН3 - СН (ОН) - СН2 - СНО. Отщепляя воду, она переходит в кротоновую кислоту.
Оксимасляная кислота, ацетоуксусная кислота и продукт декарбоксилирования последней - ацетон - появляются в моче людей, больных диабетом. Накопление таких веществ связано с неправильным обменом веществ, в частности с патологическим окислением жиров.
Лактон оксимасляной кислоты был впервые получен в 1873 г. А.
Оксибутират натрия (натриевая соль оксимасляной кислоты) - белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. Легко растворим в воде. Растворим в этаноле и метаноле.
Так, из f - оксимасляной кислоты образуется у-лактон с пяти-членным тетрагидрофурановым кольцом (стр.
При реакции часть а-метил-3 - оксимасляной кислоты получается в форме ее ацетильного производного, которое при перегонке при обыкновенном давлении легко превращается затем в тигли-новую и уксусную кислоты.
Так, с изменением концентрации оксимасляной кислоты от 6 - 10 - 3 до 8 - 10 - 2 М при рН 3 0 - 3 7 наблюдается увеличение RF. При этом, однако, уменьшается воспроизводимость результатов (0 04 единиц R - p) и увеличиваются размеры пятен.
Какие соединения получаются при нагревании изомерных оксимасляных кислот нормального строения.
Из них особое внимание привлекает - оксимасляная кислота, образующаяся при патологических процессах в организме и имеющая поэтому особое биологическое значение (стр.
Метод пригоден для анализа нафтолов, оксимасляной кислоты, салициловой кислоты, пирокатехина, флороглюцина и некоторых Сахаров.
Какие продукты реакции образуются при нагревании изомерных оксимасляных кислот.
Смесь 53 2 г натриевой соли f - оксимасляной кислоты, 20 г воды, 13 г 40 % - ного раствора бисульфита натрия, 65 2 г 2 4-дихлорфенола и 46 г ксилола кипятят, отгоняя одновременно воду в виде азеотропной смеси и непрерывно возвращая ксилол обратно в смесь. Основное количество воды удаляется при температуре смеси 100 - 120 С, после чего реакционную смесь нагревают до 150 С и выдерживают при этой температуре. Затем смесь охлаждают до 100 С, добавляют 32 г ксилола и 200 г воды и перемешивают в течение 30 мин. Водный раствор, содержащий Na-соль 2 4 - ДМ отделяют, отгоняют с паром небольшие количества ксилола и 2 4-дихлорфенола и после охлаждения и подкисления смеси выделяют 2 4 - ДМ.
Какой необходимо взять гликоль, чтобы получить - f - оксимасляную кислоту.
Каким образом из ацетоуксусного эфира и этиленхлоргидрина получить f - оксимасляную кислоту.
Каким образом из ацетоуксусного эфира и этиленхлоргид-рина получить - - оксимасляную кислоту.
В данном случае образующийся ттгре / п-бутиловый эфир / 3-феннл - - оксимасляной кислоты является более кислым, чем mpem - бутилаце-тат, в то время как малоновый эфир, напротив, более кислый, чем ожидаемый карбинольный продукт конденсации. Это показывает значение карбениатно-метиленовой компоненты для протекания реакции, а также и значение заключительной реакции кислотно-основного обмена. В этих случаях альдольное присоединение протекает как сложноэфирная конденсация и должно подчиняться условиям последней - принципу нейтрализационно-аналогичного обмена, как назвал его Хенека. Эта альдольная реакция может быть проведена лишь в указанных условиях, так как в обычных условиях нормальной альдольной конденсации очень малая СН-кислотность этилацетата не дает возможности активировать метиленовую компоненту.
Принципиальная схема кинетического разделения втор-бутилацетата и этил-3 - оксибутирата гидролизом в водной фазе. Водная фракция поступает Э 18, где подкисляется НС1 до рН2, а затем оксимасляная кислота экстрагируется ДЭ.
Для получения препаративных количеств оптически активных этил-3 - оксибутирата, втор-бутилацетата, втор-бутанола и оксимасляной кислоты разработана принципиальная схема кинетического разделения рацемических смесей гидролизом эфиров в воде.
Карнитин, впервые выделенный из мышц В. С. Гулевичем, можно рассматривать как производное у-амино - - оксимасляной кислоты.
Тиниус 38 нашел, что бутиловый или амиловый эфир у, у, у-три-хлор-р - оксимасляной кислоты является эффективным пластификатором полиамидов и полиуретанов.
Полученное соединение разлагается разбавленными кислотами и дает эфир р-оксикислоты в данном случае этиловый эфир fj - оксимасляной кислоты.
На основании этого в отсутствие специфических катализаторов соотношение продуктов может определяться катализируемым кислотой образованием бутиролактона и некатализируемым образованием анилида оксимасляной кислоты или катализируемым основанием образованием анилида и некатализируемым образованием бутиролактона.
Зависимость экстракции металлов из 2 М водных растворов перхлората натрия растворами ТИБФ от концентрации ЭДТА. Концентрация Me-Ю-2 М. После пропитки и высушивания на хроматографиче-скую бумагу наносили пятно и обрабатывали в случае ТИБФ 2 М раствором перхлората натрия, с разным содержанием оксимасляной кислоты, а в случае ДНС - 0 2 М раствором молочной кислоты. В обоих случаях, добавляя немного кислоты или аммиака, варьировали рН водных растворов.
Так, например, при действии безводного хлористого водорода на 1-нитро - 2-метилпропен - 1 образуется а, р-дихлоризобутилальдо-ксим, превращающийся при кипячении с водой в - оксимасляную кислоту. Аналогичным образом нитростирол с концентрированной соляной кислотой дает а-хлорфенилуксусную кислоту.
Если осуществлять превращение () - винной кислоты, восстановив одну из карбоксильных групп до метальной, восстановив далее соседнюю с оставшимся карбоксилом СНОН-группу до метиленовой, то образуется L-P - оксимасляная кислота. Тогда следовало бы сказать, что () - винная кислота принадлежит к L-ряду, что противоречит заключению, основанному на восстановлении в D-яблоч-ную кислоту, согласно которому она принадлежит к D-ряду.
Прибавляю в пробирку 1 мл перекиси водорода, нагревают 1 минуту и дают остыть. Оксимасляная кислота окисляется в ацетоуксусную.
Оксимасляная кислота 169 - Оксимиоглобин 377 Оксимы 107, 347 Оксинафталины см. Нафтолы Оксннитрилы см. Циангидрины Оксилролин 196 а - Оксипропионовая кислота си.
Концентрация лактона в этом случае определяется разностью количеств раствора барита, пошедшего на титрование - оксимас-ляной кислоты в начале реакции и после достижения равновесия. Концентрация - оксимасляной кислоты определяется количеством раствора барита, пошедшего на титрование того же количества раствора при условии достижения равновесия.
Для осуществления перегруппировки производных алифатических Р - ОКСИКИСЛОТ требуются более жесткие условия реакции. Так, перегруппировку амида О-глицил-р - оксимасляной кислоты или амида О-глицил - М - бензоилтреонина можно проводить лишь с применением в качестве основания трет-бутилата калия.
Для осуществления перегруппировки производных алифатических Р - ОКСИКИСЛОТ требуются более жесткие условия реакции. Так, перегруппировку амида О-глицил-р - оксимасляной кислоты или амида О-глицил - М - бензоилтреонина можно проводить лишь с применением в качестве основания грег-бутилата калия.
Кислотоиспользующие бактерии не синтезируют пигментов; они аэробы, лофотрихи. Все образуют в клетках поли-6 - оксимасляную кислоту в качестве резервного материала. Кроме этих признаков, описаны некоторые другие свойства, характерные для определенных штаммов, а не для групп бактерий.
Действие магнийиодметила и магнийбромметила на ди-бромизобутирон и - бромпентаметилацетон. Синтез нормальной гекса-метил - (Ь - оксимасляной кислоты и гексаметилбутиролактона.
Метод основан на дифференциальном потенциометрическом титровании в неводной среде после предварительного отделения 2 4 - ДМ кислоты и 2 4-дихлорфенола от у-бутиролактона. Последний превращают в натровую соль f - оксимасляной кислоты путем щелочного гидролиза. Отделение 2 4 - ДМ кислоты и 2 4-дихлорфенола от - jf - бутиролактона осуществляют экстракцией первых двух компонентов серным эфиром из кислого раствора. Оксимасля-ная кислота при этом распределяется в водном и эфирном слоях. При многократной промывке эфирного экстракта водой - окси-масляная кислота постепенно концентрируется в водном растворе.
В некоторых случаях дегидратация нитроспиртов протекает без введения дегидратирующих веществ. Так, при перегонке 2-нитро-этанола и этилового эфира 2-нитро - З - оксимасляной кислоты образуются соответствующие непредельные нитросоединения. Нагревание смесей этилового эфира 2-нитро - З - оксипропионовой кислоты с диенами приводит к получению аддуктов диенового синтеза.
Утверждалось, что () - винная кислота (ХХа) полностью определяется термином D-конфигурация, поскольку, если один из двух асимметрических атомов углерода восстановить в СЙ2 - группу, образуется D-яблочная (а-оксиянтарная) кислота. Какую конфигурацию можно было бы приписать (- -) - винной кислоте, восстановив одну из карбоксильных групп до метильной, восстановив далее соседнюю с оставшимся карбоксилом окисгруппу до СН2 и сравнив полученный продукт с D - и L - p - оксимасляными кислотами.
Рацемическая форма может быть получена восстановлением ацетоуксус-ного эфира или окислением альдоля. Рацемическую форму можно расщепить на оптические антиподы дробной кристаллизацией солей с оптически деятельными основаниями. Оксимасляная кислота находится наряду с ацетоуксусной кислотой в моче больных диабетом и является нормальным продуктом окисления жиров в организме.
Липиды накапливаются в виде гранул, резко преломляющих свет и поэтому хорошо различимых в световой микроскоп. Запасным веществом такого рода является полимер Р - оксимасляной кислоты, накапливающийся в клетках многих прокариот. У некоторых бактерий, окисляющих углеводороды, поли - Р - оксимасляная кислота составляет до 70 % сухого вещества клеток. Отложение липи-дов в клетке происходит в условиях, когда среда богата источником углерода и бедна азотом. Липиды служат для клетки хорошим источником углерода и энергии.
Лактикодегидраза окисляет молочную кислоту в пировиноградную. Малико-дегидраза окисляет левую (-) яблочную кислоту в щавелевоуксусную. Сними сходен фермент, окисляющий левую (-) ji - оксимасляную кислоту в ацетоуксусную.
Первые представляют собой, как правило, кислотный остаток и легко гидрируются, а вторые состоят из углеродной цепи (главным образом нормального строения) с различными функциональными группами и радикалами. В качестве неэлектролитных коагулянтов рекомендуются также неионогенные поверхностно-активные вещества, как, например, октадецил-амид оксимасляной кислоты.
Непредельные кислоты этого типа присоединяют соли и окись ртути в тех же условиях, что и олефины. В случае а, Р - непредельных кислот атом ртути становится в а-положение к карбоксилу, а гидроксил (или алкоксил в спиртовой среде) - в Р - положение к карбоксилу. Это было показано, например, путем переведения продукта присоединения ацетата ртути к кротоновои кислоте в водной среде в Р - оксимасляную кислоту действием сероводорода; реакция - специфическая для именно этих веществ. Согласно Бильману , только цис -, но не транс -, конфигурации а, Р - непредельных кислот способны к присоединению соли ртути. Так, по данным Бильмана , акриловая, кретоновая, малеиновая, итаконовая, цитраконовая, аллоко-ричная кислоты присоединяют, а коричная, фумаровая и мезаконовая не присоединяют солей ртути.
Из этих сопоставлений становится ясной зависимость направления превращения уксусной кислоты (а отсюда и жиров) от обмена углеводов. При недостаточном обмене углеводов концентрация пировиноградной кислоты падает, а это приводит к уменьшению концентрации щавелевоуксусной кислоты. В результате тормозится окисление уксусной кислоты, ее концентрация увеличивается и ускоряется процесс ее конденсации в ацетоуксусную кислоту, с образованием из последней jB - оксимасляной кислоты и ацетона.
Условия, способствующие образованию покоящихся клеток, до сих пор изучены недостаточно. К категории благоприятствующих факторов относятся наличие или отсутствие определенных питательных веществ среды, температура, кислотность среды, условия аэрирования. Формированию цист у миксобактерий, например, способствует наличие в среде глицерина, аминокислот. Количество цист азотобактера возрастает при добавлении к среде Р - оксимасляной кислоты и повышении концентрации двухвалентных катионов. В качестве факторов, индуцирующих формирование акинет цианобактерий, отмечены низкая температура, высушивание, отсутствие в среде связанного азота или, наоборот, увеличение содержания глутаминовой кислоты.
Микрофотографии разных видов фототроф-ных бактерий.| Ультратонкие срезы клеток Ectothiorhodospi-га shaposhnikovii. В клетках некоторых пурпурных и зеленых бактерий (Thiodictyon, Amoebobacter, Thiopedia, Pelo-dictyon) имеются газовые вакуоли, иначе называемые аэросомами. Предполагают, что они помогают микроорганизмам находиться во взвешенном состоянии. Фототрофные бактерии могут накапливать полифосфаты, образующие особые гранулы. Кроме того, в клетках пурпурных бактерий часто обнаруживаются гранулы, состоящие из поли - - оксимасляной кислоты, которая является запасным продуктом.
В зависимости от условий, в которых протекает распад жирных кислот, конечные продукты их распада будут различными. При малом количестве распадающихся жиров и нормально протекающем углеводном обмене жирные кислоты превращаются до уксусной кислоты, которая далее окисляется до углекислого газа и воды. В случае же расстройства углеводного обмена или большого сокращения распада углеводов, например при голодании, когда сильно повышается распад жиров, конечными продуктами, кроме уксусной кислоты, являются ацетоновые тела: jii - оксимасляная кислота, ацетоуксусная кислота и ацетон. Следует указать при этом, что прямых доказательств образования уксусной кислоты не имеется. Возможно, что процесс дальнейшего превращения образующейся уксусной кислоты при укорочении цепи жирной кислоты происходит очень быстро или образуется какое-то легко вступающее в реакцию ее производное, например ацетилфос-фат. О способности тканей животных потреблять уксусную кислоту говорит хотя бы факт отсутствия уксусной кислоты в моче при ее скармливании.
Найдено, что мезо - и о Ь - бутандиолы-2 3 при действии серной кислоты дают смеси с различным содержанием метилэтилкетона и изомасляного альдегида. Рассмотрев влияние пространственных препятствий на механизм реакции, предскажите, какой из диастереомеров бутандиола даст больше метилэтилкетона. Существенной стадией реакции должна быть, по-видимому, та, при которой мигрирующая группа занимает положение, среднее между начальным и конечным. Утверждалось, что () - винная кислота (ХХа) полностью определяется термином о-конфигурация, поскольку, если один из двух асимметрических атомов углерода восстановить в СН2 - группу, образуется п-яблочная (ос-оксиянтар-ная) кислота. Какую конфигурацию можно было бы приписать () - винной кислоте, восстановив одну из карбоксильных групп до метильной, восстановив далее соседнюю с оставшимся карбоксилом оксигруппу до СН2 и сравнив полученный продукт с D - и L-P - оксимасляными кислотами.
Оксимасляные кислоты (хим.). C 4 H 8 O 3 . Оксикислот этой формулы, отвечающих нормальной масляной кислоте (см. кислота), возможно ожидать семь: три, отвечающие формуле - СН 3 .СН 2 . СH (ОН).CО 2 Н, три - формуле СН 3 . СН (ОН).СН 2 .СО 2 Н (в обеих формулах подчеркнутые углеродные атомы асимметричны; ср. и ) и одна - формуле (НО)СН 2 .СН 2 .СН 2 СО 2 Н. Известны все три оптически недеятельные кислоты и одна левовращающая, которая отвечает формуле СН 3 .CH(OH).СН.CO 2 Н. α-Оксимасляные кислоты кислота - СН 3 .СН 2 .СO(ОН).СО 2 Н [На самом деле, так как это оптически недеятельная кислота и содержит только один асимметричный атом углерода, то формула эта должна быть удвоена (ср. Винная кислота и Молочная).] получена действием окиси серебра (Науман, и Машука), барита (Марковников) или даже кипящей воды (Томсон) на α -бромо- (или хлоро-) масляную кислоту:
СН 3 .СН 2 .СНВr.СО 2 Н + H 2 O = СН 3 .СН 2 .CH(OH).CО 2 Н + HBr;
она же синтезирована методом цианистых соединений, исходя из пропионового альдегида синильной кислоты (Пржибытек):
СН 3 .СН 2 .СНО + HCN + 2Н 2 О + HCl = СН 3 .СН 2 .CH(ОН).CO 2 H + NH 4 Cl.
Это кристаллическое вещество, плавится при 42°-44°, кипит около 235° с выделением элементов воды и м ангидрида, отвечающего лактиду (см. ); этот последний легко получается перегонкой под уменьшенным давлением натриевой соли α -бромомасляной кислоты. (Бишоф и ), представляет собой кристаллы, плавится при 21°-22° и кипит при 257°- 258°. Подобно другим α-оксикислотам, α-Оксимасляные кислоты кислота распадается при действии слабой серной кислоты на муравьиную кислоту, и в данном случае пропионовый альдегид СН 3 .СН 2 .СН(ОН).СО 2 Н = СН 2 О 2 + СН 3 .СН 2 .СНО, почему при окислении её хромовой смесью и найдены СО 2 , СН 3 .СН 2 .СНО и пропионовая кислота (Лей, Марковников). β-Оксимасляные кислоты кислота оптически недеятельная - 2СН 3 .СН(ОН).СН 2 СО 2 Н (см. примечание) получена м амальгамой натрия ацетоукусной кислоты (Вислиценус):
СН 3 .СO.СН 2 .СO 2 Н + Н 2 = CН 3 .CH(OH).СH 2 .СО 2 Н;
нитрил её образуется при нагревании цианистого калия с хлоргидрином пропиленгликоля (Марковников):
СН 3 .CH(ОН).CН 2 .Cl + KCN = СН 3 .CH(ОН).CH 2 .CN+KCl
а метоксикислота при нагревании соли твердой кротоновой кислоты с алкоголятом метилового спирта (Пюрди, Маршаль):
СH 3 .СН:CН.CО 2 Н + CH 3 (OH) = СН 3 СН(ОСН 3).СН 2 .СО 2 Н.
Она же должна получиться при осторожном окислении алдоля (см. ):
СН 3 .CH(OH).CH 2 .COH + Ag 2 O = СН 3 .СН(ОН).СН 2 .CO 2 H + Ag;
эта кислота представляет густой сироп; она сравнительно мало изучена; при перегонке распадается на воду и кротоновую кислоту (твердую):
CH 3 .СН(ОН).CH 2 .CO 2 H - H 2 O = CH 3 .CH:CH.CO 2 H.
Левовращающая β-Оксимасляные кислоты кислота найдена в моче (Кюльце, Минковский) и крови (Гюгуненк) диабетиков; очень близка по свойствам к оптически недеятельному полимеру. γ - O. кислота - НОксимасляные кислотыCH 2 .CH 2 .CH 2 .CO 2 H может быть получена омылением нитрила, образующегося при действии цuaнucmогo калия на бромгидрин гликоля (Фрюлинг):
(НО)CH 2 .СH 2 .СН 2 Вr + KCN = (HO)CH 2 .CH 2 .CH 2 .CN + KBr
или при кипячении с баритом (следовательно в виде Ba-соли) оксиэтилацетоуксусного эфира, образующегося, в свою очередь, при действии бромгидрина этиленгликоля на натрацетоуксусный эфир (Ханларов):
CH 3 .CO.CHNa.CO 2 C 2 H 5 + ВrСН 2 .СН 2 (OН) = СН 3 .СОСН[СН 2 .СН 2 (ОН)].CO 2 C 2 H 5 + NaBr
и СН 3 .СОксимасляные кислотыСН[СН 2 .СH 2 (ОН)].СО 2 .С 2 Н 5 + 2Н 2 О = СН 3 .СО 2 Н + (НО)СН 2 .СН 2 .CH 2 .CO 2 H + C 2 H 6 O.
Свободная кислота жидка даже в охладительной смеси; при нагревании распадается на воду и бутиролактон (см. Лактоны); при окислении γ-Оксимасляные кислоты кислота образует янтарную кислоту (см.).
А. И. Горбов. Δ .
Систематическое (ИЮПАК) наименование: 4-гидроксибутановая кислота
Правовой статус: запрещенное вещество (S9) (АС) Список III (Калифорния) Класс C (Великобритания), класс B (Новая Зеландия), Список I и III (США)
Применение: обычно пероральное; внутривенное
Биодоступность: 25% (перорально)
Метаболизм: 95%, главным образом в печени, а также в крови и тканях
Период полураспада: 30-60 минут
Выделение: 5%, почки
Синонимы: γ-оксимасляная кислота; γ-оксибутират
Формула: C4H8O3
Мол. масса: 104,10 г / моль (ГОМК)
126.09 г / моль (натриевая соль)
142.19 г / моль (калиевая соль)
γ-оксимасляная кислота (ГОМК), также известная как 4-гидроксибутановая кислота, является натуральным веществом, содержащимся в центральной нервной системе человека, а также в вине, говядине, небольших плодах цитрусовых, и в небольших количествах в организме почти всех животных. Во многих странах мира ГОМК относится к категории запрещенных препаратов. В настоящее время оборот и использование препарата регулируется в Австралии и Новой Зеландии, Канаде, большинстве стран Европы и в США. ГОМК в виде натриевой соли, известный как оксибат натрия или под торговым наименованием , используется для лечения и чрезмерной дневной сонливости у пациентов с . ГОМК применяется в медицине в качестве средства для общей анестезии, для лечения таких заболеваний, как бессонница, депрессия, нарколепсия и алкоголизм, а также для улучшения спортивных результатов. Он также используется в качестве опьяняющего средства и так называемого «вещества для изнасилований». ГОМК естественным образом вырабатывается в клетках человеческого тела и структурно связан с кетоновым телом бета-оксибутиратом. В качестве пищевой добавки или лекарственного средства, ГОМК обычно используют в виде соли, такой как натрий гамма-гидроксибутират (Na. ГОМК, оксибат натрия или Xyrem) или калий гамма-гидроксибутират (K. ГОМК, оксибат калия). ГОМК также синтезируется в ходе ферментации, благодаря чему содержится в небольших количествах в некоторых видах пива и вина. Дефицит сукцинат-полуальдегиддегидрогеназы – это заболевание, способствующее накоплению ГОМК в крови.
Использование
Медицинское использование
ГОМК применяется в медицине только для лечения нарколепсии, и реже – алкоголизма. ГОМК является активным ингредиентом рецептурного лекарственного препарата оксибат натрия (Xyrem). Оксибат натрия одобрен FDA США для лечения катаплексии, связанной с нарколепсией и чрезмерной дневной сонливости, связанной с нарколепсией. ГОМК увеличивает продолжительность медленного сна.
Рекреационное использование
ГОМК является депрессантом центральной нервной системы и используется в качестве интоксиканта, однако в более низких дозах он производит стимулирующее действие, благодаря своему влиянию на рецептор ГОМК. Вещество имеет массу неофициальных наименований, в том числе «G», «Жидкий X»,»Жидкий E», «Сок», «Милс», «Жидкость G» и «Фантазия». Его эффекты описываются как сопоставимые с алкоголем и экстази, и включают, в числе прочих, эйфорию, расторможенность, повышенную чувствительность и эмпатогенные состояния. При более высоких дозах, ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, возбуждение, нарушения зрения, подавление дыхания, амнезию, потерю сознания и смерть. Действие ГОМК может длиться от 1,5 до 3 часов, или дольше (при приеме больших доз). ГОМК не рекомендуют сочетать с алкоголем, поскольку побочные эффекты этих депрессантов (рвота в сочетании с сонливостью) потенциально могут быть смертельно опасны. В рекреационных целях чаще всего используются дозы в диапазоне между 500 мг и 3000 мг. При использовании в качестве рекреационного средства, ГОМК может использоваться в виде натриевой или калиевой соли (белый кристаллический порошок), или в виде соли ГОМК, растворенной в воде с образованием прозрачного раствора. Натриевая соль ГОМК имеет соленый вкус. Также используются другие соли, такие как кальций ГОМК и магний ГОМК, однако натриевая соль на сегодняшний день является наиболее распространенной формой вещества. Некоторые химические вещества синтезируются в ГОМК в желудке и крови. Примерами таких пролекарств являются гамма-бутиролактон () и 1,4-бутандиол (1,4-B). С использованием этих прекурсоров может быть связан дополнительный риск токсичности. 1,4-B и обычно представляют собой чистые жидкости, хотя они могут быть смешаны с другими, более вредными растворителями, предназначенными для промышленного использования, например, средствами для снятия краски или лака. ГОМК можно легко изготовить, имея очень скромные представления о химии, поскольку весь его синтез заключается всего лишь в смешивании двух прекурсоров, и гидроксида щелочного металла, например, гидроксида натрия. Из-за простоты изготовления и доступности прекурсоров, ГОМК зачастую производят не в незаконных лабораториях, а в частных домах производителей. Являясь доступным по рецепту в некоторых странах (в большинстве стран Европы) для лечения редких и тяжелых форм нарушений сна, таких как нарколепсия, с 1990 года ГОМК является запрещенным веществом в США. Тем не менее, 17 июля 2002 года ГОМК был утвержден в качестве средства для лечения катаплексии, часто связанной с нарколепсией. ГОМК представляет собой вещество «без цвета и запаха».
Использование в клубах и на рейвах
ГОМК часто используется в клубах, на рейвах и на вечеринках; в малых дозах ГОМК может действовать как стимулятор и афродизиак. ГОМК иногда называют жидким экстази, поскольку он может вызывать эйфорию и способствовать общительности. Однако, ГОМК отличается от (экстази) химическим и фармакологическим способами действия.
Спорт и атлетика
Некоторые спортсмены также используют ГОМК, из-за того, что вещество увеличивает уровень в естественных условиях. Одно исследование показало, что ГОМК в два раза увеличивает секрецию у здоровых молодых мужчин. Такое действие ГОМК опосредовано мускариновыми ацетилхолиновыми рецепторами и может быть обращено при предварительном введении пирензепина, блокирующего мускариновые ацетилхолиновые рецепторы.
ГОМК и случаи насилия
В США
Наряду с алкоголем и сильнодействующими бензодиазепинами, такими как флунитразепам (рогипнол), ГОМК представляет собой так называемое «вещество для изнасилования». Натриевая форма ГОМК имеет чрезвычайно соленый вкус, но, поскольку она не имеет цвета и запаха, вещество очень легко подмешать в напиток, чтобы замаскировать его вкус. ГОМК может также быть получен в виде различных солей, некоторые из которых могут не иметь выраженного вкуса, например, в виде натриевой соли, или в нестабильной свободно-кислотной форме. ГОМК также часто используется в случаях сексуального насилия, связанных с интоксикациями. В таких случаях жертва, как правило, является уязвимой в результате интоксикации успокоительными средствами, такими как алкоголь. Т1ть обнаружен в волосах жертвы, поэтому для подтверждения изнасилования может применяться тестирование волос. Для обнаружения ГОМК в моче, образец должен быть принят в течение 8-12 часов после употребления ГОМК. Содержание ГОМК в волосах может быть обнаружено в течение месяца после приема ГОМК. Другие препараты, такие как мышечные релаксанты (например, Карисопродол), иногда применяют в смеси с ГОМК. Таким образом, образец волос может быть проверен на несколько препаратов. Несколько громких изнасилований было связано с использованием ГОМК. Эти дела получили широкую огласку в Соединенных Штатах. В начале 1999 года 15-летняя Саманта Рид из Роквуда, штат Мичиган, умерла в результате отравления ГОМК. Смерть Рид послужила поводом для создания законодательного акта 2000 года, в результате чего ГОМК был включен в список 1 регулируемых веществ.
В других странах
В исследовании 2006 года было высказано предположение, что нет «никаких свидетельств широкого распространения веществ для изнасилования» в Великобритании, и что менее 2% случаев связано с ГОМК, а 17% связано с кокаином.
Побочные эффекты
Сочетание с алкоголем
ГОМК ингибирует скорость выведения алкоголя в организме человека. Это может объяснить эффект остановки дыхания, наблюдаемый после приема ГОМК и алкоголя. Обзор деталей 194 смертельных случаев, связанных с ГОМК, в течение десяти лет, показал, что большинство этих случаев были связаны с остановкой дыхания, вызванной взаимодействием препарата с алкоголем.
Зарегистрированные случаи смерти
В одном из докладов высказывается предположение, что передозировка оксибатом натрия может привести к летальному исходу. Такой вывод был сделан на основе гибели трех пациентов, которым был прописан препарат. Тем не менее, в двух из трех случаев, посмертные концентрации ГОМК составили 141 и 110 мг/л, и находятся в пределах ожидаемого диапазона концентраций ГОМК после смерти. Третий случай был связан с пациентом, в прошлом пытавшимся отравиться, прибегнув к передозировке препаратами. В одной из публикаций исследовалось 226 случаев смерти, связанных с использованием ГОМК. Из 226 случаев, 213 были связаны со смертью в результате остановки сердца и дыхания. В 71 случае (34%) жертвы не принимали дополнительных одурманивающих средств. Посмертные концентрации ГОМК в крови составляли 18-4400 мг/л (медиана = 347). В организме ГОМК производится в очень малых количествах, и его уровни в крови могут увеличиваться после смерти до 30-50 мг/л. Уровни выше этого диапазона связаны со случаями гибели. Парламентский Комитет Великобритании отмечает, что использование ГОМК менее опасно, чем использование табака и алкоголя относительно таких показателей, как вред обществу, причинение физического вреда и наркомания.
Лечение передозировки
Передозировка ГОМК трудно поддается лечению из-за многочисленных воздействий, которые вещество может оказывать на организм. При дозах выше 3500 мг ГОМК может вызывать быструю потерю сознания, при этом одна доза более 7000 мг часто вызывает опасную для жизни респираторную депрессию. Более высокие дозы вызывают брадикардию и остановку сердца. Другие побочные эффекты включают судороги (особенно в сочетании со стимуляторами) и тошноту / рвоту (особенно в сочетании с алкоголем). Наиболее опасным результатом передозировки ГОМК (совместно или без других веществ) является остановка дыхания. Другими относительно распространенными причинами смерти в связи с применением ГОМК являются рвота, позиционная асфиксия и нечувствительность к травмам в состоянии алкогольного опьянения (что может привести, например, к дорожно-транспортным происшествиям во время вождения под воздействием ГОМК). Риск аспирационной пневмонии и позиционной асфиксии может быть уменьшен при укладке пациента в горизонтальное положение лицом вниз. Рвота у жертв отравления чаще всего происходит в бессознательном состоянии, и когда они просыпаются. Важно сохранять пациента / друга в бодрствующем состоянии и обеспечивать его подвижность, а также не позволять жертвам оставаться в одиночестве, поскольку риск смерти из-за рвоты очень велик. Хорошее настроение пациента не означает отсутствия риска. Передозировка ГОМК требует неотложной медицинской помощи и немедленного обращения в отделение неотложной помощи. Конвульсии при приеме ГОМК можно контролировать с помощью или лоразепама. Несмотря на то, что эти препараты также являются депрессантами ЦНС, они являются агонистами ГАМКА, тогда как ГОМК, прежде всего, является агонистом ГАМКВ. Из-за более быстрого и полного поглощения (гамма-бутиролактона) относительно ГОМК, его кривая доза-реакция более крутая, и передозировка , как правило, более опасна и проблематична, чем передозировка, связанная с ГОМК или 1,4-B. При передозировке ГОМК / требуется срочно обратиться в отделение неотложной медицинской помощи. Более новый синтетический препарат SCH-50911, который действует как селективный антагонист ГАМКB, быстро обращает передозировку ГОМК у мышей. Тем не менее, такой метод лечения до сих пор не был испытан на человеке, и маловероятно, что он будет исследован для использования в этих целях у человека, в связи с незаконным характером клинических испытаний ГОМК.
Обнаружение использования
ГОМК может быть количественно измерен в крови или плазме, чтобы подтвердить диагноз отравления у госпитализированных пациентов, засвидетельствовать нарушения, связанные с вождением в нетрезвом состоянии или для оказания помощи в судмедэкспертизе в случае смерти. Концентрации ГОМК в крови или плазме, как правило, лежат в диапазоне 50-250 мг / л у людей, получавших препарат терапевтически (при общей анестезии), 30-100 мг / л у лиц, арестованных за вождение в нетрезвом виде, 50-500 мг / л у пациентов с сильной степенью опьянения и 100-1000 мг / л у жертв смертельной передозировки. Для мониторинга злоупотребления часто используют образец мочи. Гамма-бутиролактон () и 1,4-бутандиол преобразуются в организме в ГОМК.
Нейротоксичность
В многочисленных исследованиях было установлено, что ГОМК вызывает ухудшение пространственной памяти, рабочей памяти, а также снижает показатели обучаемости и память при длительном применении у крыс. Эти эффекты связаны со снижением экспрессии рецепторов NMDA в коре головного мозга и, возможно, в других областях. Педраса и др. (2009) обнаружили, что повторное введение ГОМК крысам в течение 15 дней резко сокращает количество нейронов и не нервных клеток в СА1 области гиппокампа и в префронтальной коре. Интересно отметить, что ГОМК оказывает двухфазное воздействие на потерю нейронов, при этом более низкие дозы (10 мг / кг) связаны с большей нейротоксичностью, чем более высокие дозы (100 мг / кг). Предварительное применение NCS-382, антагониста ГОМК рецепторов, предотвращает снижение обучаемости/дефицит памяти и нейрональную потерю у животных, обработанных ГОМК. Предполагается, что нейротоксические действия ГОМК опосредованы активацией рецептора ГОМК. Кроме того, нейротоксичность может быть вызвана оксидативным стрессом.
Привыкание
Хотя при прекращении приема ГОМК были зарегистрированы случаи смерти, эти выводы не являются окончательными и для их обоснования необходимы дальнейшие исследования. Привыкание развивается, если повторяемое употребление вещества разрушает нормальный баланс цепей мозга, которые контролируют механизмы награждения, памяти и познания, что, в конечном счете, приводит к компульсивному употреблению веществ. Крысы, вынужденные потреблять большие дозы ГОМК, периодически предпочитают раствор ГОМК воде, однако, после опытов на крысах было отмечено, что «ни одна из крыс не продемонстрировала никаких признаков абстинентного синдрома, когда применение ГОМК окончательно завершилось в конце 20-недельного периода» или в периоды добровольного воздержания.
Прекращение приема
Абстинентный синдром при прекращении приема ГОМК связан с симптомами бессонницы, тревоги и тремора, обычно наблюдаемыми в течение 3-21 дня. Абстинентный синдром может быть довольно серьезным и вызывать симптомы острого бреда. Пациенту может потребоваться госпитализация и интенсивная терапия. Основой формой лечения тяжелой абстиненции является поддерживающее лечение и прием бензодиазепинов. Иногда требуются большие дозы (например, > 100 мг / сут ). был предложен в качестве альтернативы или дополнения к бензодиазепинам, что основано на неофициальных данных и некоторых данных из опытов на животных. Однако, имеется мало данных об использовании при прекращении приема ГОМК. впервые был предложен в качестве дополнения, потому что бензодиазепины не воздействуют на ГАМКB рецепторы, и, таким образом, не имеют перекрестной толерантности с ГОМК, в то время как воздействует на ГАМКB рецепторы, и имеет кросс-толерантность с ГОМК и может быть более эффективным средством в борьбе с симптомами абстинентного синдрома при выводе ГОМК.
Эндогенное производство
Клетки производят ГОМК путем восстановления сукцинит полуальдегида через фермент сукцинит полуальдегид редуктазы. Этот фермент вызван цАМФ, поэтому вещества, увеличивающие уровень цАМФ, например, форсколин и винпоцетин, могут увеличивать синтез и высвобождение ГОМК. Люди с расстройством, известным как дефицит сукцинат-полуальдегиддегидрогеназы, также известным как гамма-оксимасляная ацидурия, имеют повышенный уровень ГОМК в моче, плазме крови и спинномозговой жидкости. Точная функция ГОМК в организме человека не известна. Известно, однако, что мозг экспрессирует большое количество рецепторов, которые активируются ГОМК. Эти рецепторы являются возбуждающими и не отвечают за седативные эффекты ГОМК. Было показано, что эти рецепторы увеличивают уровень основного возбуждающего нейротрансмиттера –глутамата. Бензамидные антипсихотики – амисульприд, сульпирид – связываются с этим рецептором в естественных условиях. Другие испытанные антипсихотические средства не имеют сродства с этим рецептором. Вещество является предшественником , глутамата и в определенных областях головного мозга. ГОМК обладает нейропротекторными свойствами и защищает клетки от гипоксии.
Естественный побочный продукт брожения
ГОМК также производится в результате брожения и содержится в небольших количествах в некоторых сортах пива и вин, в частности, плодовых вин. Количество ГОМК в вине является фармакологически незначительным и не достаточным для проявления психоактивных эффектов.
Фармакология
ГОМК имеет, по крайней мере, два различных участка связывания в центральной нервной системе. ГОМК является агонистом на рецепторе ГОМК, который является возбуждающим рецептором, и слабым агонистом ингибирующего рецептора ГАМКB. ГОМК является естественным веществом, которое аналогично действует на некоторые нейротрансмиттеры в головном мозге млекопитающих. ГОМК, вероятно, синтезируется из в ГАМКергических нейронах, и высвобождается при запуске нейронов. При приеме внутрь, сама неэффективно пересекает гематоэнцефалический барьер. ГОМК вызывает накопление производного триптофана или самого триптофана во внеклеточном пространстве, возможно, за счет увеличения транспорта триптофана через гематоэнцефалический барьер. При периферическом введении ГОМК содержание некоторых нейтральных аминокислот в крови, в том числе триптофана, также увеличивается. Вызванная ГОМК стимуляция оборота серотонина в тканях может быть связана с увеличением транспорта триптофана в головной мозг и его поглощения серотонинергическими клетками. Поскольку серотонинергическая система может быть вовлечена в регулирование сна, настроения и беспокойства, стимулирование этой системы высокими дозами ГОМК может быть связано с определенными нейрофармакологическими эффектами. Тем не менее, в терапевтических дозах, ГОМК достигает более высоких концентраций в мозге и активирует ГАМКB рецепторы, которые в первую очередь отвечают за его седативное действие. Седативные эффекты ГОМК блокируются антагонистами ГАМКB. Роль ГОМК рецепторов в поведенческих эффектах, вызванных ГОМК, является более сложной. ГОМК рецепторы активно экспрессируются в организме, в том числе в мозге и гиппокампе, и к этим рецепторам ГОМК отображает наибольшее сродство. Исследования рецепторов ГОМК довольно ограничены; однако, имеются данные о том, что активация рецептора ГОМК в некоторых областях головного мозга приводит к высвобождению глутамата, главного возбуждающего нейромедиатора. Препараты, которые избирательно активируют рецепторы ГОМК, например, агонисты ГОМК и ГАМК (В), в высоких дозах вызывают абсансные судороги. Одновременная активация рецепторов ГОМК и ГАМК (B) отвечает за развитие привыкания при приеме ГОМК. ГОМК оказывает двухфазное действие на высвобождение дофамина. Низкие концентрации стимулируют высвобождение дофамина через рецептор ГОМК. Более высокие концентрации ингибируют высвобождение дофамина через ГАМК (B) рецепторы, как и другие агонисты ГАМК (В), такие как и . После начальной фазы ингибирования, высвобождение дофамина увеличивается через ГОМК рецептор. Ингибирование и увеличение дофамина под действием ГОМК ингибируется опиоидными антагонистами, такими как налоксон и налтрексон. Динорфин может играть определенную роль в ингибировании высвобождения допамина через каппа-опиоидные рецепторы. Это объясняет парадоксальность седативного и стимулирующего действия ГОМК, а также так называемый эффект «отскока», с которыми сталкиваются пациенты, использующие ГОМК в качестве снотворного средства, внезапно просыпающиеся после нескольких часов глубокого сна, вызванного ГОМК. То есть, со временем концентрации ГОМК в системе падают ниже порога значительной активации рецепторов ГАМКB и активируют преимущественно рецептор ГОМК, что и приводит к бодрствованию. Недавно были синтезированы и испытаны на животных аналоги ГОМК, такие как 4-гидрокси-4-метилпентановая кислота. Было показано, что аналоги ГОМК, такие как 3-метил-ГОМК, 4-метил-ГОМК и 4-фенил-ГОМК, производят подобные ГОМК эффекты в некоторых исследованиях на животных, однако эти соединения являются еще менее изученными, чем сама ГОМК. Из этих аналогов, только 4-метил-ГОМК (γ-гидроксивалериановая кислота) и ее пролекарственная форма гамма-валеролактон (ГВЛ), были представлены как препараты, вызывающие привыкание у людей, и по имеющимся данным, являются менее мощными, но более токсичными, чем ГОМК, имея тенденцию вызывать тошноту и рвоту. В руки правоохранительных органов также иногда попадают другие пролекарственные формы ГОМК, в том числе 1,4-диацетоксибутан, метил-4-ацетоксибунатоат и этил-4-ацетоксибутаноат, однако о них мало что известно. Промежуточное соединение 4-гидроксибутальдегид также является пролекарственной формой ГОМК; однако, как и все алифатические альдегиды, это соединение является щелочью и имеет сильный запах и неприятный вкус; местное применение этого соединения в качестве интоксиканта может быть неприятным и может вызывать сильную тошноту и рвоту. Также отметим, что оба пути метаболического распада ГОМК могут действовать в любом направлении, в зависимости от концентраций веществ, участвующих в реакции, поэтому организм может синтезировать ГОМК либо из , либо из сукцинат полуальдегида. В нормальных физиологических условиях, концентрация ГОМК в организме является довольно низкой. Однако, при потреблении ГОМК в рекреационных или медицинских целях, его концентрация в организме значительно выше, чем обычно, благодаря чему ферментная кинетика меняется таким образом, что организм начинает усваивать ГОМК, и перестает производить его.
История
О химическом синтезе ГОМК впервые сообщил Александр Зайцев в 1874 году, однако первое крупное исследование его применения на людях было проведено в начале 1960-х годов доктором Анри Лабори, который использовал вещество для изучения нейротрансмиттера . Вещество быстро нашло широкий спектр применения, в связи с его минимальными побочными эффектами и короткой продолжительностью действия. Единственным недостатком был узкий терапевтический диапазон доз и риск, возникающий при его сочетании с алкоголем и другими депрессантами нервной системы. ГОМК широко использовался во Франции, Италии и других европейских странах в течение нескольких десятилетий в качестве снотворного и обезболивающего средства, применяемого при родах, однако риски, связанные с его потенциалом злоупотребления, а также разработка новых препаратов, привели в последнее время к уменьшению законного медицинского использования ГОМК. Ранее, в Нидерландах, ГОМК можно было приобрести в качестве и седатативного средства, однако, после нескольких инцидентов, вещество включили в список веществ, регулируемых законом. В медицинской практике ГОМК сегодня применяется только для лечения нарколепсии, и реже – алкоголизма. Обычно ГОМК синтезируется из γ-бутиролактона () путем добавления гидроксида натрия в этанол или воду. В начале ноября 2007 года в Австралии была запрещена популярная детская игрушка Bindeez (также известная как Aqua Dots в Соединенных Штатах) от Мельбурнской компании Moose. Было обнаружено, что в процессе производства нетоксичный пластификатор 1,5-пентандиол был заменен на 1,4-бутандиол (1,4-В), который метаболизируется в ГОМК. Трое маленьких детей были госпитализированы в результате проглатывания большого количества шариков из игрушки.
Правовой статус
ГОМК продается в Италии для терапевтического использования. В Соединенных Штатах вещество было включено в Список I контролируемых веществ в марте 2000 года. Однако, при продаже в качестве оксибата натрия, вещество входит в Список III, при этом меры наказания аналогичны мерам, применяемым относительно веществ из Списка I. 20 марта 2001 года Комиссия по наркотическим средствам поместила ГОМК в Список IV Конвенции о психотропных веществах 1971 года. В Великобритании с июня 2003 года вещество входит в класс С препаратов. В октябре 2013 года ACMD рекомендовало перенести ГОМК из списка IV в список II, в соответствии с рекомендациями ООН. В Гонконге, ГОМК регулируется в соответствии с Приложением 1 к главе 134 Постановления об опасных веществах Гонконга. ГОМК может быть использован на законных основаниях только специалистами в области здравоохранения и в университетах для исследовательских целей. Вещество может отпускаться из аптек при наличии рецепта. При отпуске ГОМК без рецепта фармацевта ожидает крупный штраф. За торговлю или производство ГОМК преступника ожидает штраф и пожизненное заключение. Владение веществом для потребления без лицензии от Министерства здравоохранения является незаконным, и влечет за собой штраф или 5 лет тюремного заключения. В Новой Зеландии и Австралии, ГОМК, 1,4-B и относятся к классу B незаконных веществ, наряду с любыми возможными производными сложными эфирами, эфирами и альдегидами. Сам также входит в список незаконных веществ, несмотря на то, что вещество не может пересекать гематоэнцефалический барьер. Попытки обойти незаконный статус ГОМК привели к продаже его производных, таких как 4-метил-ГОМК (гамма-гидроксивалериановая кислота, ГВК) и его пролекарственной формы гамма-валеролактона (ГВЛ), однако эти вещества также подпадают под эту юрисдикцию, являясь «практически аналогичными» ГОМК или ; благодаря чему импорт, сбыт, хранение и применение этих соединений также считается незаконным. В Чили, ГОМК является контролируемым препаратом, в соответствии с законом о психотропных веществах и наркотиках. В Норвегии и Швейцарии ГОМК считается наркотическим веществом и доступен только по рецепту врача под торговой маркой Xyrem. Оксибат натрия также терапевтически используется в Италии под маркой Alcover для лечения алкогольной абстиненции и зависимости.
Оксимасляная кислота
β-оксимасляная кислота, CH 3 CH (OH) CH 2 COOH; существует в двух оптически активных формах и одной рацемической (t
пл 44 °С). Хорошо растворима в воде, спирте, эфире. В организме животных и человека О. к. - один из промежуточных продуктов окисления жирных кислот. В крови и моче здорового человека присутствует в незначительных количествах. При некоторых расстройствах обмена веществ (сахарный диабет, голодание и др.) нарушается нормальный путь окисления О. к. и происходит её накопление в организме, приводящее к Ацидоз у (см. Ацетоновые тела).
Большая советская энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . 1969-1978 .
Смотреть что такое "Оксимасляная кислота" в других словарях:
Промежуточный продукт окисления жирных кислот в организме, представляющий собой монокарбоновую оксикислоту ациклического ряда; относится к ацетоновым телам … Большой медицинский словарь
- … Википедия
b -оксимасляная кислота - – промежуточный продукт окисления жирных кислот; относится к кетоновым (ацетоновым) телам … Словарь терминов по физиологии сельскохозяйственных животных
Молочная кислота … Википедия
МОЧА - (урина, urina), жидкость, отде ляемая почками и выделяемая из организ ма наружу через систему мочевыводящих путей. СМ. удаляются из организма почти все азотистые продукты обмена веществ (за исключением небольших количеств, поступающих в пот и в… …
Химическая структура трёх кетоновых тел: ацетон, ацетоуксусная, и бета оксимаслянная кислоты. Кетоновые тела (синоним … Википедия
ОБЛИТЕРАЦИЯ - (лат. obliteratio уничтожение), термин, употребляемый для обозначений закрытия, уничтожения той или иной полости или просвета посредством разрастания^ ткани, идущего со стороны стенок данного полостного образования. Указанное разрастание чаще… … Большая медицинская энциклопедия
Натрия оксибутират (Natrii oxybutyras, также натрия оксибат) натриевая соль γ оксимасляной кислоты. Синонимы: Natrium oxybutyricum, Oxybate sodium, гамма оксимасляная кислота (ГОМК). Сленговые названия: «бутират», «бутиратик», «оксик», «буратино» … Википедия
БЕТА - (/3) ОКСИМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА, СН3 СНОН СН2 СООН, встречается в виде левовращающей модификации, преимущественно в крови и моче диабетиков; из последней она была впервые выделена Шта дельманом (Stadelmann). Ее значение при диабетическом ацидозе… … Большая медицинская энциклопедия
I Аминокислоты (синоним аминокарбоновые кислоты) органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2 группы) и карбоксильные группы (СООН группы); являются элементами, из которых построены пептиды и белки. Известно около 200… … Медицинская энциклопедия
Брутто-формула
C 8 H 14 O 6 CaФармакологическая группа вещества Гамма-оксибутират кальция
Нозологическая классификация (МКБ-10)
Характеристика вещества Гамма-оксибутират кальция
Белый кристаллический порошок без запаха, легко растворим в воде.
Фармакология
Фармакологическое действие - ноотропное .Гамма-оксимасляная кислота является структурным аналогом гамма-аминомасляной кислоты, метаболитом мозговой ткани и эндогенным нейромедиатором. Повышает устойчивость мозга к гипоксии и воздействию токсических веществ, увеличивает утилизацию глюкозы и кислорода, обладает ноотропной активностью и стимулирует анаболические процессы в нейронах, влияет на метаболизм дофамина и серотонина. Нормализует функциональную активность нейронов. Оказывает транквилизирующий эффект, не вызывая миорелаксации, предотвращает развитие невротических расстройств и вегетативных реакций в ответ на стрессовые воздействия. Седативное действие сочетается с незначительным стимулирующим эффектом (активизирующее и антиастеническое действие). Обладает адаптогенными свойствами и анальгетической активностью.
Быстро всасывается из ЖКТ , биодоступность составляет 80%. C max достигается через 1,5 ч после приема. Хорошо проходит через ГЭБ и плаценту. Т 1/2 — 1,17 ч.
Применение вещества Гамма-оксибутират кальция
Невротическое и неврозоподобное расстройство, обусловленное психогенным воздействием, токсическим или травматическим повреждением ЦНС; нарушение сна; хронический алкоголизм, абстинентный синдром с преобладанием астенодепрессивной и астеновегетативной симптоматики.
Противопоказания
Гиперчувствительность, миастения, выраженные нарушения функции печени и почек, беременность.
Применение при беременности и кормлении грудью
Противопоказано при беременности.
Побочные действия вещества Гамма-оксибутират кальция
Головная боль, возбуждение, укорочение времени ночного сна или сонливость днем, тошнота, аллергические реакции.
Взаимодействие
Потенцирует действие барбитуратов, анальгетиков (в частности, морфина) и снотворных средств.
Пути введения
Внутрь, до еды.
Меры предосторожности вещества Гамма-оксибутират кальция
В связи с наличием седативного эффекта не следует применять в дневное время водителям транспортных средств и людям, профессия которых связана с повышенной концентрацией внимания. Во время лечения не рекомендуется употреблять алкоголь.