Mis oma koostises sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma. Sõltuvalt OH rühmade arvust jagatakse need ühehüdroksüülseteks alkoholideks, kolmeaatomilisteks jne. Kõige sagedamini peetakse neid kompleksseid aineid süsivesinike derivaatideks, mille molekulid on muutunud, kuna. üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga.
Selle klassi lihtsaimad esindajad on ühehüdroksüülsed alkoholid, mille üldvalem näeb välja järgmine: R-OH või
Cn + H 2n + 1OH.
- Kuni 15 süsinikuaatomit sisaldavad alkoholid on vedelikud, 15 või enam tahked ained.
- Vees lahustuvus oleneb molekulmassist, mida suurem see on, seda halvemini alkohol vees lahustub. Seega segunevad madalamad alkoholid (kuni propanoolini) veega mis tahes vahekorras, kõrgemad aga on selles praktiliselt lahustumatud.
- Keemistemperatuur tõuseb ka aatommassi suurenemisega, näiteks t kip. CH3OH \u003d 65 ° С ja t bp. С2Н5ОН = 78 ° С.
- Mida kõrgem on keemispunkt, seda väiksem on lenduvus, s.t. aine ei aurustu hästi.
Neid ühe hüdroksüülrühmaga küllastunud alkoholide füüsikalisi omadusi saab seletada molekulidevahelise vesiniksideme tekkimisega ühendi enda üksikute molekulide või alkoholi ja vee vahel.
Ühehüdroksüülsed alkoholid võivad osaleda sellistes keemilistes reaktsioonides:
Võttes arvesse alkoholide keemilisi omadusi, võime järeldada, et ühehüdroksüülsed alkoholid on amfoteersed ühendid, kuna. nad võivad reageerida leelismetallidega, millel on nõrgad omadused, ja vesinikhalogeniididega, millel on põhilised omadused. Kõik keemilised reaktsioonid hõlmavad O-H või C-O sideme katkemist.
Seega on küllastunud ühehüdroksüülsed alkoholid ühe OH-rühmaga kompleksühendid, millel ei ole pärast C-C sideme moodustumist vabu valentse ja millel on nii hapete kui ka aluste nõrgad omadused. Füüsikaliste ja keemiliste omaduste tõttu kasutatakse neid laialdaselt orgaanilises sünteesis, lahustite, kütuselisandite tootmisel, aga ka toiduainetööstuses, meditsiinis ja kosmetoloogias (etanool).
Alkoholid on keerulised orgaanilised ühendid, süsivesinikud, mis sisaldavad tingimata ühte või mitut hüdroksüülrühma (OH-rühma), mis on seotud süsivesinikradikaaliga.
Avastamise ajalugu
Ajaloolaste sõnul kasutati juba 8 sajandil eKr etüülalkoholi sisaldavaid jooke. Neid saadi puuviljade või mee kääritamisel. Puhtal kujul eraldasid etanooli veinist araablased umbes 6.–7. sajandil, eurooplased viis sajandit hiljem. 17. sajandil saadi metanooli puidu destilleerimisel ja 19. sajandil tegid keemikud kindlaks, et alkoholid on terve kategooria orgaanilisi aineid.
Klassifikatsioon
- Vastavalt hüdroksüülrühmade arvule jagunevad alkoholid ühe-, kahe-, kolme-, mitmehüdroksüülseteks. Näiteks ühehüdroksüülne etanool; kolmehüdroksüülne glütserool.
- Vastavalt OH rühmaga seotud süsinikuaatomiga seotud radikaalide arvule jaotatakse alkoholid primaarseteks, sekundaarseteks, tertsiaarseteks.
- Vastavalt radikaali sidemete olemusele on alkoholid küllastunud, küllastumata, aromaatsed. Aromaatsetes alkoholides on hüdroksüülrühm seotud mitte otse benseenitsükliga, vaid teiste (teiste) radikaalide kaudu.
- Ühendeid, milles OH - on otseselt seotud benseenitsükliga, peetakse eraldi fenooliklassiks.
Omadused
Sõltuvalt sellest, kui palju süsivesinikradikaale molekulis on, võivad alkoholid olla vedelad, viskoossed või tahked. Vees lahustuvus väheneb radikaalide arvu suurenemisega.
Lihtsamad alkoholid segunevad veega mis tahes vahekorras. Kui molekuli siseneb rohkem kui 9 radikaali, siis need ei lahustu vees üldse. Kõik alkoholid lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites.
- Alkoholid põlevad, vabastades suurel hulgal energiat.
- Nad reageerivad metallidega, mille tulemusena tekivad soolad – alkoholaadid.
— Suhelge alustega, näidates nõrkade hapete omadusi.
- Reageerib hapete ja anhüdriididega, näidates aluselisi omadusi. Reaktsioonide tulemuseks on estrid.
- Kokkupuude tugevate oksüdeerivate ainetega põhjustab aldehüüdide või ketoonide moodustumist (olenevalt alkoholi tüübist).
- Teatud tingimustel saadakse alkoholidest eetreid, alkeene (kaksiksideme ühendid), halovesinikke, amiine (ammoniaagist saadud süsivesinikke).
Alkoholid on inimorganismile mürgised, osad mürgised (metüleen, etüleenglükool). Etüleenil on narkootiline toime. Ohtlikud on ka alkoholiaurud, mistõttu tuleb alkoholipõhiste lahustitega töötamisel järgida ohutusnõudeid.
Alkoholid osalevad aga taimede, loomade ja inimeste loomulikus ainevahetuses. Alkoholide kategooriasse kuuluvad sellised elutähtsad ained nagu A- ja D-vitamiinid, steroidhormoonid östradiool ja kortisool. Rohkem kui pooled meie keha energiaga varustavatest lipiididest põhinevad glütseroolil.
Rakendus
— Orgaanilises sünteesis.
— Biokütused, kütuselisandid, pidurivedeliku koostisosad, hüdraulikavedelikud.
— Lahustid.
— Pindaktiivsete ainete, polümeeride, pestitsiidide, antifriiside, lõhkeainete ja toksiliste ainete ning kodukeemia tootmise toorained.
— Lõhnaained parfümeeriatoodetele. Need on osa kosmeetika- ja meditsiinitoodetest.
– Alkohoolsete jookide alus, essentside lahusti; magusaine (mannitool jne); värvaine (luteiin), lõhna- ja maitseaine (mentool).
Meie poest saate osta erinevat tüüpi kangeid jooke.
Butüülalkohol
ühehüdroksüülne alkohol. Kasutatakse lahustina; plastifikaator kl 
polümeeride tootmine; formaldehüüdvaigu modifikaator; tooraine orgaaniliseks sünteesiks ja lõhnaainete tootmiseks parfümeeria jaoks; kütuselisandid.
Furfurüülalkohol
ühehüdroksüülne alkohol. See on nõutav vaikude ja plastide polümerisatsiooniks, lahusti- ja kilemoodustajaks värvi- ja lakitoodetes; orgaanilise sünteesi toorained; side- ja tihendusaine polümeerbetooni tootmisel.
Isopropüülalkohol (propanool-2)
Sekundaarne ühehüdroksüülne alkohol. Seda kasutatakse aktiivselt meditsiinis, metallurgias ja keemiatööstuses. Etanooli asendaja parfüümides, kosmeetikas, desinfektsioonivahendites, kodukeemias, antifriisides, puhastusvahendites.
etüleenglükool
kahehüdroksüülne alkohol. Seda kasutatakse polümeeride tootmisel; värvid trükikodadele ja tekstiilitootmisele; on osa antifriisidest, pidurivedelikest, jahutusvedelikest. Kasutatakse gaaside kuivatamiseks; orgaanilise sünteesi toorainena; lahusti; vahend elusorganismide krüogeenseks "külmutamiseks".
Glütserool
kolmehüdroksüülne alkohol. Nõutud kosmetoloogias, toiduainetööstuses, meditsiinis, toorainena org. süntees; plahvatusohtliku nitroglütseriini tootmiseks. Seda kasutatakse põllumajanduses, elektrotehnikas, tekstiili-, paberi-, naha-, tubaka-, värvi- ja lakitööstuses, plastide ja kodukeemia tootmisel.
mannitool
Kuueaatomiline (mitmehüdroksüülne) alkohol. Seda kasutatakse toidu lisaainena; toormaterjalid lakkide, värvide, kuivatusõlide, vaikude valmistamiseks; on osa pindaktiivsetest ainetest, parfümeeriatoodetest.
alkoholid Termin "hüdroksüülrühm" viitab ühenditele, mis sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma, mis on otseselt seotud süsivesinikradikaaliga.
Alkoholi klassifikatsioon
Alkohole klassifitseeritakse erinevate struktuuritunnuste järgi.
1. Vastavalt hüdroksüülrühmade arvule jaotatakse alkoholid
o monatoomiline(üks rühm -OH)
Näiteks CH 3 – Oh metanool,CH 3 – CH 2 – Oh etanool
o polüatomiline(kaks või enam -OH rühma).
Mitmehüdroksüülsete alkoholide tänapäevane nimetus on polüoolid(dioolid, trioolid jne). Näited:
kaheaatomiline alkohol -etüleenglükool(etaandiool)
HO–CH 2 –CH 2 – Oh
kolmeaatomiline alkohol -glütserool(propaantriool-1,2,3)
HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 – Oh
Kahe OH-rühmaga kahehüdroksüülsed alkoholid, millel on sama süsinikuaatom R–CH(OH) 2, on ebastabiilsed ja muutuvad veest eraldades kohe aldehüüdideks R–CH=O. Alkohole R–C(OH) 3 ei eksisteeri.
2. Sõltuvalt sellest, millise süsinikuaatomiga (primaarne, sekundaarne või tertsiaarne) hüdroksürühm on seotud, eristatakse alkohole.
o esmane R-CH2-OH,
o teisejärguline R2CH-OH,
o kolmanda taseme R3 C-OH.
Näiteks:
Mitmehüdroksüülsetes alkoholides eristatakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid alkoholirühmi. Näiteks sisaldab kolmehüdroksüülse alkoholi glütserooli molekul kahte primaarset alkoholi (HO-CH2 –) ja üks sekundaarne alkoholi (–CH(OH)–) rühm.
3. Hapnikuaatomiga seotud radikaalide ehituse järgi jagunevad alkoholid
o marginaalne(näiteks CH3-CH2-OH)
o piiramatu(CH2 \u003d CH-CH2-OH)
o aromaatne(C6H5CH2-OH)
Küllastumata alkoholid, mille süsinikuaatomi juures on OH-rühm, mis on kaksiksideme kaudu ühendatud teise aatomiga, on väga ebastabiilsed ja isomeriseeruvad koheselt aldehüüdideks või ketoonideks.
Näiteks,vinüülalkohol CH 2 \u003d CH-OH muutub atseetaldehüüdiksCH3-CH = O
Piirata ühehüdroksüülsete alkoholide kasutamist
1. Definitsioon
PIIRATUD MONOATOOMILISED ALKOHOLID - hapnikku sisaldavad orgaanilised ained, küllastunud süsivesinike derivaadid, milles üks vesinikuaatom on asendatud funktsionaalrühmaga (- oh)
2. Homoloogsed seeriad
3. Alkoholide nomenklatuur
Süstemaatilised nimetused antakse süsivesiniku nime järgi, millele on lisatud järelliide -ol ja number, mis näitab hüdroksürühma asukohta (vajadusel). Näiteks:
Nummerdamine toimub OH-rühmale lähimast ahela lõpust.
OH-rühma asukohta kajastav number vene keeles asetatakse tavaliselt järelliite "ol".
Teise meetodi (radikaal-funktsionaalne nomenklatuur) kohaselt tuletatakse alkoholide nimed radikaalide nimedest, lisades sõna " alkohol Selle meetodi kohaselt nimetatakse ülalnimetatud ühendeid: metüülalkohol, etüülalkohol, n- propüülalkohol CH3-CH2-CH2-OH, isopropüülalkohol CH3-CH(OH)-CH3.
4. Alkoholide isomeeria
Alkohole iseloomustatakse struktuurne isomeeria:
·
OH-rühma asukoha isomeeria(alates C 3-st);
Näiteks:
· süsiniku skelett(alates C 4-st);
Näiteks süsiniku skeleti isomeerid jaoksC4H9OH:
·
klassidevaheline isomeeria eetritega
Näiteks,
etanool CH3CH2-OH ja dimetüüleeter CH3-O-CH3
Võimalik ka ruumiline isomeeria- optiline.
Näiteks butanool-2 CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3, mille molekulis on teine süsinikuaatom (värviliselt esile tõstetud) seotud nelja erineva asendajaga, eksisteerib kahe optilise isomeeri kujul.
5. Alkoholide struktuur
Lihtsaima alkoholi - metüül (metanool) - struktuuri saab esitada valemitega:
Elektroonilise valemi järgi on näha, et alkoholimolekulis sisalduval hapnikul on kaks jagamata elektronpaari.
Alkoholide ja fenoolide omadused määravad hüdroksüülrühma struktuur, selle keemiliste sidemete iseloom, süsivesinikradikaalide struktuur ja nende vastastikune mõju.
O-H ja C-O sidemed on polaarsed kovalentsed. See tuleneb hapniku (3,5), vesiniku (2,1) ja süsiniku (2,4) elektronegatiivsuse erinevustest. Mõlema sideme elektrontihedus on nihutatud elektronegatiivsema hapnikuaatomi poole:
Hapniku aatom sees alkoholid sp 3 hübridisatsioon on iseloomulik. Selle sidemete moodustumisel C- ja H-aatomitega osalevad kaks 2sp3 aatomiorbitaali; C-O-H sideme nurk on lähedane tetraeedrilisele (umbes 108°). Mõlemad ülejäänud kaks 2 sp 3 hapnikuorbitaali on hõivatud üksiku elektronide paariga.Vesinikuaatomi liikuvus alkoholi hüdroksüülrühmas on mõnevõrra väiksem kui vees. Ühehüdroksüülsete küllastunud alkoholide seerias on "happelisem" metüül (metanool).
Happeliste omaduste avaldumisel mängivad rolli ka alkoholimolekulis olevad radikaalid. Tavaliselt vähendavad süsivesinikradikaalid happelisi omadusi. Kuid kui need sisaldavad elektrone eemaldavaid rühmi, suureneb alkoholide happesus märkimisväärselt. Näiteks alkohol (CF 3) 3 C-OH muutub fluori aatomite tõttu nii happeliseks, et suudab süsihappe sooladest välja tõrjuda.
MÄÄRATLUS
Piirata ühehüdroksüülsete alkoholide kasutamist võib pidada metaani seeria süsivesinike derivaatideks, mille molekulides on üks vesinikuaatom asendatud hüdroksüülrühmaga.
Seega koosnevad küllastunud ühehüdroksüülsed alkoholid süsivesinikradikaalist ja funktsionaalsest rühmast -OH. Alkoholide nimetustes tähistatakse hüdroksüülrühma järelliitega -ol.
Piiravate üheaatomiliste alkoholide üldvalem on C n H 2 n +1 OH või R-OH või C n H 2 n +2 O. Alkoholi molekulvalem ei kajasta molekuli struktuuri, kuna kaks täiesti erinevat ainet võivad vastavad samale brutovalemile, näiteks molekulvalem C 2 H 5 OH on ühine nii etüülalkoholi kui ka atsetooni (dimetüülketoon) jaoks:
CH3-CH2-OH (etanool);
CH3-O-CH3 (atsetoon).
Nagu metaani seeria süsivesinikud, moodustavad küllastunud ühehüdroksüülsed alkoholid metanooli homoloogse seeria.
Koostagem see homoloogide seeria ja vaatleme selle seeria ühendite füüsikaliste omaduste muutuste mustreid sõltuvalt süsivesiniku radikaali suurenemisest (tabel 1).
Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogne seeria (mittetäielik).
Tabel 1. Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide homoloogne seeria (mittetäielik).
Limit ühehüdroksüülsed alkoholid on kergemad kui vesi, kuna nende tihedus on väiksem kui ühtsus. Madalamad alkoholid segunevad veega igati, süsivesinikradikaali suurenemisel see võime väheneb. Enamik alkohole lahustuvad hästi orgaanilistes lahustites. Alkoholidel on kõrgemad keemis- ja sulamistemperatuurid kui vastavatel süsivesinikel või halogeeni derivaatidel, kuna neil võib tekkida molekulidevahelisi sidemeid.
Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide olulisemad esindajad on metanool (CH 3 OH) ja etanool (C 2 H 5 OH).
Näited probleemide lahendamisest
NÄIDE 1
| Harjutus | Looduslikes pärlites on kaltsiumi, süsiniku ja hapniku massisuhted 10:3:12. Mis on lihtsaim pärlivalem? |
| Otsus | Selleks, et teada saada, mis vahekorras on keemilised elemendid molekuli koostises, on vaja leida nende ainekogus. On teada, et aine koguse leidmiseks tuleks kasutada valemit: Leiame kaltsiumi, süsiniku ja hapniku molaarmassid (D.I. Mendelejevi perioodilisest tabelist võetud suhteliste aatommasside väärtused ümardatakse täisarvudeks). On teada, et M = Mr, seega M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol ja M(O) = 32 g/mol. Seejärel on nende elementide aine kogus võrdne: n (Ca) = m (Ca) / M (Ca); n (Ca) \u003d 10 / 40 \u003d 0,25 mol. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mol. n(O) = m(O)/M(O); n (O) \u003d 12/16 = 0,75 mol. Leidke molaarsuhe: n(Ca):n(C):n(O) = 0,25:0,25:0,75=1:1:3, need. pärliühendi valem on CaCO 3 . |
| Vastus | CaCO3 |
NÄIDE 2
| Harjutus | Lämmastikoksiid sisaldab 63,2% hapnikku. Mis on oksiidi valem |
| Otsus | Elemendi X massiosa HX-kompositsiooni molekulis arvutatakse järgmise valemiga: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Arvutame lämmastiku massiosa oksiidis: ω (N) \u003d 100% - ω (O) \u003d 100% - 63,2% \u003d 36,8%. Tähistagem ühendit moodustavate elementide moolide arvu "x" (lämmastik) ja "y" (hapnik). Seejärel näeb molaarsuhe välja selline (D.I. Mendelejevi perioodilisest tabelist võetud suhteliste aatommasside väärtused ümardatakse täisarvudeks): x:y = ω(N)/Ar(N): ω(O)/Ar(O); x:y= 36,8/14: 63,2/16; x:y = 2,6: 3,95 = 1:2. Seega on lämmastiku ja hapniku ühendi valem NO 2. See on lämmastikoksiid (IV). |
| Vastus | EI 2 |
Alkoholid on suur rühm orgaanilisi kemikaale. See hõlmab ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide alamklasse, aga ka kõiki kombineeritud struktuuriga aineid: aldehüüdalkohole, fenooli derivaate, bioloogilisi molekule. Need ained osalevad mitut tüüpi reaktsioonides nii hüdroksüülrühma kui ka seda kandva süsinikuaatomi juures. Neid alkoholide keemilisi omadusi tuleks üksikasjalikult uurida.
Alkoholide tüübid
Alkoholid sisaldavad hüdroksüülrühma, mis on seotud kandja süsinikuaatomiga. Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust, millega kandja C on ühendatud, jagatakse alkoholid järgmisteks osadeks:
- esmane (ühendatud terminali süsinikuga);
- sekundaarne (ühendatud ühe hüdroksüülrühmaga, ühe vesiniku ja kahe süsinikuaatomiga);
- tertsiaarne (ühendatud kolme süsinikuaatomi ja ühe hüdroksüülrühmaga);
- segatud (mitmehüdroksüülsed alkoholid, milles sekundaarsete, primaarsete või tertsiaarsete süsinikuaatomite juures on hüdroksüülrühmad).
Samuti jagunevad alkoholid olenevalt hüdroksüülradikaalide arvust ühe- ja mitmehüdroksüülseteks. Esimesed sisaldavad ainult ühte hüdroksüülrühma kandva süsinikuaatomi juures, näiteks etanool. Mitmehüdroksüülsed alkoholid sisaldavad kahte või enamat hüdroksüülrühma erinevatel süsinikuaatomitel.
Alkoholide keemilised omadused: tabel
Meile huvipakkuv materjal on kõige mugavam esitada tabeli kaudu, mis kajastab alkoholide reaktsioonivõime üldpõhimõtteid.
Reaktiivne side, reaktsiooni tüüp | Reaktiiv | Toode |
O-H side, asendus | Aktiivne metall, aktiivne metallhüdriid, leelis või aktiivse metalli amiidid | alkoholaadid |
C-O ja O-H side, molekulidevaheline dehüdratsioon | Alkohol happelises keskkonnas kuumutamisel | Eeter |
C-O ja O-H side, molekulisisene dehüdratsioon | Alkohol kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappega | Küllastumata süsivesinik |
C-O side, asendus | Vesinikhalogeniid, tionüülkloriid, kvaasifosfooniumisool, fosforhalogeniidid | haloalkaanid |
C-O side – oksüdatsioon | Hapniku doonorid (kaaliumpermanganaat) primaarse alkoholiga | Aldehüüd |
C-O side – oksüdatsioon | Hapniku doonorid (kaaliumpermanganaat) sekundaarse alkoholiga | |
alkoholi molekul | Hapnik (põlemine) | süsinikdioksiid ja vesi. |
Alkoholide reaktsioonivõime
Tänu süsivesiniku radikaali olemasolule ühehüdroksüülse alkoholi molekulis - C-O side ja O-H side - osaleb see ühendite klass arvukates keemilistes reaktsioonides. Need määravad alkoholide keemilised omadused ja sõltuvad aine reaktsioonivõimest. Viimane omakorda sõltub kandja süsinikuaatomiga seotud süsivesinikradikaali pikkusest. Mida suurem see on, seda madalam on O-H sideme polaarsus, mistõttu vesiniku alkoholist eemaldamisega toimuvad reaktsioonid kulgevad aeglasemalt. See vähendab ka mainitud aine dissotsiatsioonikonstanti.
Alkoholide keemilised omadused sõltuvad ka hüdroksüülrühmade arvust. Üks nihutab elektronide tihedust enda poole mööda sigma sidemeid, mis suurendab reaktsioonivõimet OH rühma suhtes. Kuna see polariseerib C-O sideme, on reaktsioonid selle purunemisega aktiivsemad alkoholides, millel on kaks või enam O-H rühma. Seetõttu reageerivad suurema tõenäosusega mitmehüdroksüülsed alkoholid, mille keemilisi omadusi on rohkem. Need sisaldavad ka mitut alkoholigruppi, mistõttu võivad nad igaühega vabalt reageerida.
Ühe- ja mitmehüdroksüülsete alkoholide tüüpilised reaktsioonid
Alkoholide tüüpilised keemilised omadused ilmnevad ainult reaktsioonis aktiivsete metallide, nende aluste ja hüdriidide, Lewise hapetega. Tüüpilised on ka vastasmõjud vesinikhalogeniidide, fosforhalogeniidide ja muude komponentidega haloalkaanide tootmiseks. Samuti on alkoholid nõrgad alused, mistõttu nad reageerivad hapetega, moodustades vesinikhalogeniide ja anorgaaniliste hapete estreid.
Eetrid moodustuvad alkoholidest molekulidevahelise dehüdratsiooni teel. Samad ained osalevad dehüdrogeenimisreaktsioonides, mille käigus moodustuvad primaarsest alkoholist aldehüüdid ja sekundaarsest ketoonid. Tertsiaarsed alkoholid ei osale sellistes reaktsioonides. Samuti jätavad etüülalkoholi (ja teiste alkoholide) keemilised omadused võimaluse nende täielikuks oksüdeerimiseks hapnikuga. See on lihtne põlemisreaktsioon, millega kaasneb vee eraldumine süsinikdioksiidi ja teatud kuumusega.
Reaktsioonid О-Н sideme vesinikuaatomil
Ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused võimaldavad lõhkuda O-H sidet ja eemaldada vesinikku. Need reaktsioonid toimuvad koostoimel aktiivsete metallide ja nende alustega (leelised), aktiivsete metallhüdriididega ja ka Lewise hapetega.
Alkoholid reageerivad aktiivselt ka standardsete orgaaniliste ja anorgaaniliste hapetega. Sel juhul on reaktsiooniproduktideks ester või halogeensüsinik.
Haloalkaanide sünteesireaktsioonid (C-O sideme kaudu)
Halogeenalkaanid on tüüpilised ühendid, mida saab alkoholidest saada mitut tüüpi keemiliste reaktsioonide abil. Eelkõige võimaldavad ühehüdroksüülsete alkoholide keemilised omadused suhelda vesinikhalogeniidide, kolme- ja viietavalentsete fosforhalogeniidide, kvaasifosfooniumisoolade ja tionüülkloriidiga. Samuti saab alkoholidest haloalkaane saada vahepealsel teel, st alküülsulfonaadi sünteesil, mis hiljem läheb asendusreaktsiooni.
Näide esimesest reaktsioonist vesinikhalogeniidiga on näidatud ülaltoodud graafilises lisas. Siin reageerib butüülalkohol vesinikkloriidiga, moodustades klorobutaani. Üldiselt nimetatakse kloori ja süsivesinikega küllastunud radikaali sisaldavate ühendite klassi alküülkloriidiks. Keemilise koostoime kõrvalsaadus on vesi.
Alküülkloriidi (jodiid, bromiid või fluoriid) tootmisega toimuvad reaktsioonid on üsna arvukad. Tüüpiline näide on koostoime fosfortribromiidi, fosforpentakloriidi ja teiste selle elemendi ühenditega ning selle halogeniidide, perkloriidide ja perfluoriididega. Need toimivad nukleofiilse asendusmehhanismi alusel. Alkoholid reageerivad ka tionüülkloriidiga, moodustades kloroalkaani ja vabastades SO 2 .
Visuaalselt on küllastunud süsivesinikradikaali sisaldavate ühehüdroksüülsete küllastunud alkoholide keemilised omadused reaktsioonide kujul esitatud alloleval joonisel.
Alkoholid reageerivad kergesti kvaasifosfooniumsoolaga. See reaktsioon on aga kõige soodsam monohüdroksüülsete sekundaarsete ja tertsiaarsete alkoholide puhul. Need on regioselektiivsed ja võimaldavad halogeenrühma "implanteerimist" rangelt määratletud kohta. Selliste reaktsioonide saadused saadakse suure massiosaga saagisest. Ja mitmehüdroksüülsed alkoholid, mille keemilised omadused on mõnevõrra erinevad ühehüdroksüülsete alkoholide omadest, võivad reaktsiooni käigus isomeerida. Seetõttu on sihttoote hankimine keeruline. Näide reaktsioonist pildil.
Alkoholide intramolekulaarne ja intermolekulaarne dehüdratsioon
Toetava süsinikuaatomi juures asuva hüdroksüülrühma saab eraldada tugevate aktseptorite abil. Nii kulgevad molekulidevahelised dehüdratsioonireaktsioonid. Kui üks alkoholimolekul interakteerub teisega kontsentreeritud väävelhappe lahuses, eraldub veemolekul mõlemast hüdroksüülrühmast, mille radikaalid ühinevad, moodustades eetri molekuli. Etanooli molekulidevahelise dehüdratsiooniga võib saada dioksaani - nelja hüdroksüülrühma dehüdratsiooniprodukti.
Intramolekulaarse dehüdratsiooni korral on saadus alkeen.