مكاني

هيكل عظمي من الكربون

ترتيب

توافقي

موقع الوظيفة

بصري

Interclass

هندسي

1. التماكب البنيوي

تختلف الايزومرات الهيكلية في التركيب الكيميائي ، أي طبيعة وتسلسل الروابط بين الذرات في الجزيء. يتم عزل الايزومرات الهيكلية في شكل نقي. توجد كمواد فردية ومستقرة ، ويتطلب تحويلها المتبادل طاقة عالية - حوالي 350-400 كيلوجول / مول. فقط الايزومرات الهيكلية ، tautomers ، هي في حالة توازن ديناميكي. تعتبر Tautomerism ظاهرة شائعة في الكيمياء العضوية. من الممكن مع نقل ذرة الهيدروجين المتنقلة في جزيء (مركبات الكربونيل ، الأمينات ، الدورات غير المتجانسة ، إلخ) ، التفاعلات داخل الجزيئية (الكربوهيدرات).

يتم تقديم جميع الأيزومرات الهيكلية في شكل صيغ هيكلية ويتم تسميتها وفقًا لتسمية IUPAC. على سبيل المثال ، يتوافق تكوين C 4 H 8 O مع أيزومرات بنيوية:

أ)مع هيكل عظمي الكربون مختلفة

سلسلة C غير متفرعة - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \ u003d O (بيوتانال ، ألدهيد) و

سلسلة C المتفرعة -

(2-ميثيل بروبانال ، ألدهيد) أو

دورة - (سيكلوبوتانول ، كحول دوري) ؛

ب)مع موقف مختلف للمجموعة الوظيفية

بوتانون -2 ، كيتون.

في)مع تكوين مختلف للمجموعة الوظيفية

3-بيوتينول -2 ، كحول غير مشبع ؛

ز)metamerism

يمكن تضمين الذرة غير المتجانسة للمجموعة الوظيفية في الهيكل الكربوني (دورة أو سلسلة). أحد الأيزومرات المحتملة لهذا النوع من التماثل هو CH 3 -O-CH 2 -CH \ u003d CH 2 (3-methoxypropene-1 ، إثير بسيط) ؛

ه)توتومرية (كيتو إنول)

شكل اينول شكل كيتو

تكون المواد الصلبة في حالة توازن ديناميكي ، بينما يسود الشكل الأكثر ثباتًا ، شكل كيتو ، في الخليط.

بالنسبة للمركبات العطرية ، يعتبر التماثل البنيوي فقط للسلسلة الجانبية.

2. التماكب المكاني (الأيزومرية الفراغية)

الأيزومرات المكانية لها نفس التركيب الكيميائي ، وتختلف في الترتيب المكاني للذرات في الجزيء. هذا الاختلاف يخلق اختلافًا في الخصائص الفيزيائية والكيميائية. يتم تصوير الأيزومرات المكانية على أنها إسقاطات مختلفة أو صيغ كيميائية مجسمة. يسمى فرع الكيمياء الذي يدرس التركيب المكاني وتأثيره على الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمركبات ، على اتجاه ومعدل تفاعلاتها ، بالكيمياء الفراغية.

أ)التماثل التوافقي (الدوراني)

بدون تغيير أي من زوايا الرابطة أو أطوال الرابطة ، يمكن للمرء أن يتخيل العديد من الأشكال الهندسية (المطابقة) لجزيء تختلف عن بعضها البعض من خلال الدوران المتبادل لرباعي الأسطح الكربوني حول الرابطة σ-C-C التي تربطها. نتيجة لهذا الدوران ، تنشأ أيزومرات دورانية (المطابقة). طاقة المطابقة المختلفة ليست هي نفسها ، لكن حاجز الطاقة الذي يفصل الأيزومرات التوافقية المختلفة صغير بالنسبة لمعظم المركبات العضوية. لذلك ، في ظل الظروف العادية ، كقاعدة عامة ، من المستحيل تثبيت الجزيئات في شكل واحد محدد بدقة. عادة ، تتعايش العديد من الايزومرات التوافقية في حالة توازن.

يمكن اعتبار طرق الصور وتسميات الأيزومرات باستخدام مثال جزيء الإيثان. بالنسبة له ، يمكن للمرء أن يتوقع وجود شكلين يختلفان قدر الإمكان في الطاقة ، والتي يمكن تمثيلها على أنها توقعات المنظور(1) ("المنشار") أو النتوءات رجل جديد(2):

التشكل المعوق يحجب التشكل

في إسقاط المنظور (1) ، يجب تخيل اتصال C-C على أنه يسير في المسافة ؛ ذرة الكربون الواقفة على اليسار قريبة من الراصد ، والوقوف على اليمين يُزال منه.

في إسقاط نيومان (2) ، يُنظر إلى الجزيء على طول الرابطة CC. تشير ثلاثة خطوط متباعدة بزاوية 120 درجة من مركز الدائرة إلى روابط ذرة الكربون الأقرب إلى المراقب ؛ الخطوط "البارزة" من خلف الدائرة هي روابط ذرة الكربون البعيدة.

يسمى التشكل الظاهر على اليمين مشوشة . يذكرنا هذا الاسم بحقيقة أن ذرات الهيدروجين لكلا المجموعتين CH 3 متقابلة. يحتوي التشكل المحمي على طاقة داخلية متزايدة وبالتالي فهو غير موات. يسمى التشكل الظاهر على اليسار تثبط ، مما يعني أن الدوران الحر حول الرابطة C-C "يبطئ" في هذا الوضع ، أي يوجد الجزيء في الغالب في هذا التشكل.

يُطلق على الحد الأدنى من الطاقة المطلوبة للدوران الكامل للجزيء حول رابطة معينة حاجز الدوران لتلك الرابطة. يمكن التعبير عن حاجز الدوران في جزيء مثل الإيثان من حيث التغيير في الطاقة الكامنة للجزيء كدالة للتغيير في زاوية ثنائية السطوح (التواء - τ) للنظام. يوضح الشكل 1. ملف الطاقة الخاص بالدوران حول الرابطة C-C في الإيثان. يبلغ حاجز الدوران الذي يفصل بين شكلي الإيثان حوالي 3 كيلو كالوري / مول (12.6 كيلو جول / مول). تتوافق الحدود الدنيا لمنحنى الطاقة الكامنة مع المطابقات المعوقة ، وتتوافق الحد الأقصى مع المطابقات المحجوبة. نظرًا لأن طاقة بعض تصادمات الجزيئات في درجة حرارة الغرفة يمكن أن تصل إلى 20 كيلو كالوري / مول (حوالي 80 كيلو جول / مول) ، يمكن التغلب على هذا الحاجز البالغ 12.6 كيلو جول / مول بسهولة ويعتبر الدوران في الإيثان حرًا. في مزيج من جميع المطابقات الممكنة ، تسود المطابقات المعوقة.

رسم بياني 1. مخطط الطاقة المحتملة لمطابقة الإيثان.

بالنسبة للجزيئات الأكثر تعقيدًا ، يزداد عدد التوافقات الممكنة. نعم لاجل ن- يمكن بالفعل تصوير البوتان في ستة مطابقة تنشأ عند الدوران حول الرابطة المركزية C 2 - C 3 وتختلف في الترتيب المتبادل لمجموعات CH 3. تختلف التكوينات المختلفة للخسوف والمعيق للبيوتان في الطاقة. التكوينات المعوقة هي أكثر مواتاة بقوة.

يظهر الشكل 2 ملف تعريف الطاقة للدوران حول رابطة C 2-C 3 في البيوتان.

الصورة 2. مخطط الطاقة المحتملة لمطابقة n- البوتان.

بالنسبة للجزيء ذي السلسلة الكربونية الطويلة ، يزداد عدد الأشكال التوافقية.

تتميز جزيئات المركبات الحلقية بأشكال مطابقة مختلفة للحلقة (على سبيل المثال ، للهكسان الحلقي كرسي ذو ذراعين, حمام, تحريف-نماذج).

إذن ، المطابقة هي أشكال مكانية مختلفة لجزيء له تكوين معين. المحولات عبارة عن هياكل أيزومرية مجسمة تتوافق مع الحد الأدنى للطاقة على مخطط الطاقة الكامنة ، وهي في حالة توازن متنقل وقادرة على التحويل البيني بالدوران حول روابط بسيطة.

إذا أصبح حاجز مثل هذه التحولات مرتفعًا بدرجة كافية ، فيمكن فصل أشكال الأيزومرات الفراغية (مثال على ذلك هو ثنائي الفينيل النشط بصريًا). في مثل هذه الحالات ، لا يتحدث المرء بعد الآن عن المطابقات ، بل يتحدث عن الأيزومرات الفراغية الموجودة بالفعل.

ب)تماثل هندسي

تنشأ الايزومرات الهندسية نتيجة الغياب في الجزيء:

1. دوران ذرات الكربون بالنسبة لبعضها البعض - نتيجة صلابة الرابطة المزدوجة C = C أو الهيكل الدوري ؛

2. مجموعتان متطابقتان في ذرة كربون واحدة لرابطة أو دورة مزدوجة.

يمكن عزل الأيزومرات الهندسية ، على عكس المطابقة ، في شكل نقي وتوجد كمواد فردية ومستقرة. من أجل التحول المتبادل ، يتطلب الأمر طاقة أعلى - حوالي 125-170 كيلوجول / مول (30-40 كيلو كالوري / مول).

هناك أيزومرات cis-trans- (Z ، E) ؛ رابطة الدول المستقلة- الأشكال عبارة عن أيزومرات هندسية حيث توجد نفس البدائل على جانب واحد من مستوى الرابطة أو الدورة ، نشوة- تسمى الأشكال أيزومرات هندسية ، حيث توجد نفس البدائل على جوانب متقابلة من مستوى الرابطة أو الحلقة.

أبسط مثال على ذلك هو أيزومرات البيوتين -2 ، والتي توجد في شكل أيزومرات هندسية عابرة لرابطة الدول المستقلة:

رابطة الدول المستقلة - بيوتين - 2 ترانس - بيوتين - 2

درجة حرارة الانصهار

138.9 0 درجة مئوية - 105.6 0 درجة مئوية

درجة حرارة الغليان

3.72 0 درجة مئوية 1.00 0 درجة مئوية

كثافة

1،2 - ثنائي كلورو حلقي البروبان موجود في شكل رابطة الدول المستقلة ، عبر الأيزومرات:

cis-1،2-dichlorocyclopropane trans-1،2-dichlorocyclopropane

في الحالات الأكثر تعقيدًا ، قم بتطبيق ض، التسمية الإلكترونية (تسمية كان ، إنجولد ، بريلوج - KIP ، تسمية أقدمية النواب). بالاقتران

1-برومو -2-ميثيل-1-كلوروبوتين -1 (Br) (CI) C \ u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 جميع البدائل في ذرات الكربون برابطة مزدوجة مختلفة ؛ لذلك ، يوجد هذا المركب في شكل Z- ، E- أيزومرات هندسية:

Е-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 Z-1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1.

للإشارة إلى تكوين الأيزومير ، حدد موقع البدائل الأقدم في رابطة مزدوجة (أو دورة) - Z- (من Zusammen الألمانية - معًا) أو E- (من Entgegen الألمانية - المقابل).

في النظام الإلكتروني Z ، تعتبر البدائل ذات العدد الذري الأعلى من كبار السن. إذا كانت الذرات المرتبطة مباشرة بذرات الكربون غير المشبعة هي نفسها ، فإنها تنتقل إلى "الطبقة الثانية" ، إذا لزم الأمر ، إلى "الطبقة الثالثة" ، إلخ.

في الإسقاط الأول ، تكون المجموعات الأقدم معاكسة لبعضها البعض بالنسبة إلى الرابطة المزدوجة ، لذلك هذا هو أيزومر E. في الإسقاط الثاني ، تكون المجموعات الأقدم على نفس الجانب من الرابطة المزدوجة (معًا) ، لذلك هذا هو Z-isomer.

الأيزومرات الهندسية منتشرة على نطاق واسع في الطبيعة. على سبيل المثال ، مطاط البوليمرات الطبيعي (cis-isomer) و gutta-percha (trans-isomer) ، وأحماض الفوماريك الطبيعية (حمض الترانس-بوتينيويك) وأحماض المالييك الاصطناعية (حمض cis-butenedioic) ، والدهون تحتوي على أحماض الأوليك ، اللينوليك ، اللينولينيك .

في)التماثل البصري

يمكن أن تكون جزيئات المركبات العضوية مراوان أو آيرالية. شراليتي (من الهتاف اليوناني) - عدم توافق جزيء مع صورته المرآة.

المواد اللولبية قادرة على تدوير مستوى استقطاب الضوء. هذه الظاهرة تسمى النشاط البصري ، والمواد المقابلة - نشطة ضوئيا. تحدث المواد الفعالة بصريًا في أزواج الأضداد الضوئية- أيزومرات ، الخصائص الفيزيائية والكيميائية لها هي نفسها في الظروف العادية ، باستثناء واحد - علامة دوران مستوى الاستقطاب: أحد المضادات الضوئية ينحرف مستوى الاستقطاب إلى اليمين (+ ، أيزومر ديكستروتوري) ، والآخر - إلى اليسار (- ، المصعد). يمكن تحديد تكوين الأكواد الضوئية بشكل تجريبي باستخدام جهاز - مقياس الاستقطاب.

يظهر التماثل البصري عندما يحتوي الجزيء ذرة كربون غير متماثلة(هناك أسباب أخرى لظاهرة الجزيء). هذا هو اسم ذرة الكربون في sp 3 - التهجين والمرتبط بأربعة بدائل مختلفة. يمكن إجراء ترتيبين رباعي السطوح للبدائل حول ذرة غير متماثلة. في الوقت نفسه ، لا يمكن الجمع بين شكلين مكانيين بأي دوران ؛ أحدهما صورة معكوسة للآخر:

يشكل كلا الشكلين المرآتين زوجًا من الأضداد البصرية أو المتشاهدين .

تصور الايزومرات الضوئية في شكل E. صيغ الإسقاط فيشر. يتم الحصول عليها عن طريق إسقاط جزيء بذرة كربون غير متماثلة. في هذه الحالة ، يُشار إلى ذرة الكربون غير المتماثلة نفسها على المستوى بنقطة ، ويُشار إلى رموز البدائل البارزة أمام مستوى الشكل على الخط الأفقي. يشير الخط العمودي (المتقطع أو الصلب) إلى البدائل التي تمت إزالتها من مستوى الشكل. فيما يلي طرق مختلفة لكتابة صيغة الإسقاط المقابلة للنموذج الأيسر في الشكل السابق:

في الإسقاط ، يتم تصوير سلسلة الكربون الرئيسية رأسياً ؛ الوظيفة الرئيسية ، إذا كانت في نهاية السلسلة ، يشار إليها في الجزء العلوي من الإسقاط. على سبيل المثال ، الصيغ الكيميائية الفراغية والإسقاط (+) و (-) للألانين - CH 3 - * CH (NH 2) -COOH هي كما يلي:

يُطلق على الخليط الذي يحتوي على نفس المحتوى من المتغيرات المتشابهة اسم زميل السباق. الزميل ليس له أي نشاط بصري ويتميز بخصائص فيزيائية مختلفة عن المتصادمات.

قواعد تحويل صيغ الإسقاط.

1. يمكن تدوير الصيغ في مستوى الرسم بمقدار 180 درجة دون تغيير المعنى الكيميائي الفراغي:

2. إن تبدلين (أو أي رقم زوجي) للبدائل على ذرة غير متماثلة لا يغيران المعنى الكيميائي الفراغي للصيغة:

3. يؤدي تبديل واحد (أو أي رقم فردي) للبدائل في المركز غير المتماثل إلى صيغة نقيض ضوئي:

4. تحويل مستوى الرسم بمقدار 90 يحول الصيغة إلى نقيض.

5. دوران أي ثلاثة بدائل في اتجاه عقارب الساعة أو عكس اتجاه عقارب الساعة لا يغير المعنى الفراغي الكيميائي للصيغة:

6. لا يمكن اشتقاق صيغ الإسقاط من مستوى الرسم.

للمركبات العضوية نشاط بصري ، في جزيئاتها تكون الذرات الأخرى أيضًا مراكز مراوان ، مثل السيليكون والفوسفور والنيتروجين والكبريت.

توجد مركبات ذات ذرات كربون متعددة غير متماثلة مثل دياستيريومرس ، بمعنى آخر. الايزومرات المكانية التي لا تشكل نقيضات ضوئية مع بعضها البعض.

يختلف Diastereomers عن بعضها البعض ليس فقط في الدوران البصري ، ولكن أيضًا في جميع الثوابت الفيزيائية الأخرى: لها نقاط انصهار وغليان مختلفة ، وقابلية ذوبان مختلفة ، إلخ.

يتم تحديد عدد الأيزومرات المكانية بواسطة صيغة فيشر N = 2 n ، حيث n هو عدد ذرات الكربون غير المتماثلة. قد ينخفض ​​عدد الأيزومرات الفراغية بسبب التناظر الجزئي الذي يظهر في بعض الهياكل. تسمى diastereomers غير نشطة بصريا ميسو-نماذج.

تسمية الايزومرات الضوئية:

أ) D- ، L- التسمية

لتحديد سلسلة D- أو L من أيزومر ، تتم مقارنة التكوين (موضع مجموعة OH في ذرة الكربون غير المتماثلة) مع تكوينات متناهية الصغر من glyceraldehyde (مفتاح الجلسرين):

L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde

يقتصر استخدام تسمية D- و L حاليًا على ثلاث فئات من المواد النشطة بصريًا: الكربوهيدرات والأحماض الأمينية وأحماض الهيدروكسي.

ب) R - ، S- تسمية (تسمية Kahn و Ingold و Prelog)

لتحديد R (يمين) - أو S (يسار) - تكوين الأيزومير البصري ، من الضروري ترتيب البدائل في رباعي الوجوه (الصيغة الكيميائية الفراغية) حول ذرة الكربون غير المتماثلة بحيث يكون البديل الأدنى (عادة الهيدروجين) الاتجاه "من المراقب". إذا كان انتقال البدائل الثلاثة الأخرى من الأقدم إلى المتوسط ​​والصغار في الأقدمية يحدث في اتجاه عقارب الساعة ، فهذا هو R-isomer (يتزامن الانخفاض في الأقدمية مع حركة اليد عند كتابة الجزء العلوي من الحرف R). إذا حدث الانتقال عكس اتجاه عقارب الساعة - فهذا هو S. - أيزومر (يتزامن انخفاض الأقدمية مع حركة اليد عند كتابة الجزء العلوي من الحرف S).

لتحديد التكوين R أو S للأيزومر البصري بواسطة صيغة الإسقاط ، من الضروري ترتيب البدائل بعدد زوجي من التباديل بحيث يكون أصغرها في أسفل الإسقاط. يتوافق الانخفاض في أقدمية البدائل الثلاثة المتبقية في اتجاه عقارب الساعة مع التكوين R ، عكس اتجاه عقارب الساعة - التكوين S.

يتم الحصول على الايزومرات الضوئية بالطرق التالية:

أ) العزل عن المواد الطبيعية التي تحتوي على مركبات نشطة بصريًا ، مثل البروتينات والأحماض الأمينية والكربوهيدرات والعديد من أحماض الهيدروكسي (الطرطريك والماليك والمندليك) وهيدروكربونات التربين وكحولات التربين والكيتونات والمنشطات والقلويدات ، إلخ.

ب) انقسام زملائه ؛

ج) التركيب غير المتماثل.

د) الإنتاج البيوكيميائي للمواد الفعالة بصريا.

هل تعرف أن

ظاهرة ايزومرية (من اليونانية - أنااستغاثة - مختلف و ميروس - حصة ، جزء) في عام 1823. J. Liebig و F. Wöhler في مثال أملاح اثنين من الأحماض غير العضوية: سيانيك H-O-C≡N و fulminant H-O-N = C.

في عام 1830 ، قام J. Dumas بتوسيع مفهوم isomerism إلى المركبات العضوية.

في عام 1831 المصطلح "ايزومر" للمركبات العضوية اقترحه J. Berzelius.

تتميز الأيزومرات المجسمة للمركبات الطبيعية بأنشطة بيولوجية مختلفة (الأحماض الأمينية ، والكربوهيدرات ، والقلويدات ، والهرمونات ، والفيرومونات ، والمواد الطبية ذات الأصل الطبيعي ، وما إلى ذلك).

مقدمة

ايزومرية (اليونانية isos - نفسه ، meros - part) - أحد أهم المفاهيم في الكيمياء ، وخاصة في المواد العضوية. يمكن أن تحتوي المواد على نفس التركيب والوزن الجزيئي ، ولكن تسمى الهياكل والمركبات المختلفة التي تحتوي على نفس العناصر بنفس المقدار ، ولكنها تختلف في الترتيب المكاني للذرات أو مجموعات الذرات ، أيزومرات. التماكب هو أحد أسباب تعدد المركبات العضوية وتنوعها.

تاريخ اكتشاف التماكب

تم اكتشاف التماكب لأول مرة بواسطة J. Liebig في عام 1823 ، الذي وجد أن الأملاح الفضية للأحماض الخاطفية والأيزوسيانيك: Ag-O-N = C و Ag-N = C = O لها نفس التركيب ، لكن لها خصائص مختلفة. تم تقديم مصطلح "isomerism" في عام 1830 من قبل I. Berzelius ، الذي اقترح أن الاختلافات في خصائص المركبات من نفس التركيب تنشأ بسبب حقيقة أن الذرات في الجزيء مرتبة في ترتيب غير متكافئ. تشكلت الأفكار حول التماكب أخيرًا بعد إنشاء نظرية التركيب الكيميائي بواسطة A.M. Butlerov (ستينيات القرن التاسع عشر). لم يتم تلقي التفسير الحقيقي للتشابه إلا في النصف الثاني من القرن التاسع عشر. بناءً على نظرية التركيب الكيميائي لـ A.M. Butlerov (التماثل البنيوي) والعقيدة الفراغية الكيميائية لـ Ya.G. فانت هوف (التماثل المكاني). بناءً على أحكام هذه النظرية ، اقترح أنه يجب أن يكون هناك أربعة بيوتانولات مختلفة (الشكل 1). بحلول الوقت الذي تم فيه إنشاء النظرية ، كان هناك بيوتانول واحد فقط (CH 3) 2 CHCH 2 OH ، تم الحصول عليه من المواد النباتية ، وكان معروفًا

رسم بياني 1. المواقف المختلفة لمجموعة OH - في جزيء البوتانول.

أصبح التوليف اللاحق لجميع ايزومرات البيوتانول وتحديد خصائصها تأكيدًا مقنعًا للنظرية.

وفقًا للتعريف الحديث ، يتم اعتبار مركبين من نفس التركيبة ايزومرات إذا كان لا يمكن دمج جزيئاتهما في الفضاء بحيث تتطابق تمامًا. يتم الجمع ، كقاعدة عامة ، عقليًا ؛ في الحالات المعقدة ، يتم استخدام النماذج المكانية أو طرق الحساب.

أنواع التماثل

في التماكب ، يمكن التمييز بين نوعين رئيسيين: التماكب البنيوي والتشابه المكاني ، أو ، كما يطلق عليه أيضًا ، الأيزومرية الفراغية.

في المقابل ، ينقسم الهيكل إلى:

تماثل سلسلة الكربون (هيكل عظمي كربوني)

تكافؤ التكافؤ

تماثل المجموعة الوظيفية

موقف isomerism.

تنقسم الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية) إلى:

diastereomerism (رابطة الدول المستقلة ، عبر - isomerism)

التماثل البصري (التماثل البصري).

التماثل الهيكلي

يحدث هذا ، كقاعدة عامة ، بسبب الاختلافات في هيكل الهيكل الهيدروكربوني أو عن طريق الترتيب غير المتكافئ للمجموعات الوظيفية أو الروابط المتعددة.

تماثل الهيكل العظمي الهيدروكربوني

لا تحتوي الهيدروكربونات المشبعة التي تحتوي على ذرة واحدة إلى ثلاث ذرات كربون (ميثان ، إيثان ، بروبان) على أيزومرات. بالنسبة للمركب الذي يحتوي على أربع ذرات كربون C 4 H 10 (البيوتان) ، من الممكن وجود اثنين من الأيزومرات ، للبنتان C 5 H 12 - ثلاثة أيزومرات ، للهكسان C 6 H 14 - خمسة (الشكل 2):

الصورة 2.

مع زيادة عدد ذرات الكربون في جزيء الهيدروكربون ، يزداد عدد الأيزومرات الممكنة بشكل كبير. بالنسبة لـ C 7 H 16 هيبتان ، هناك تسعة أيزومرات ، لـ C 14 H 30 هيدروكربون - 1885 أيزومرات ، لـ C 20 H 42 هيدروكربون - أكثر من 366000. في الحالات المعقدة ، يتم حل مسألة ما إذا كان مركبان متماثلان باستخدام دورات مختلفة حول روابط التكافؤ (تسمح الروابط البسيطة بذلك ، والذي يتوافق إلى حد ما مع خصائصها الفيزيائية). بعد تحريك الأجزاء الفردية من الجزيء (دون كسر الروابط) ، يتم تثبيت جزيء على آخر. إذا كان جزيئين متطابقين تمامًا ، فهذه ليست أيزومرات ، ولكنها نفس المركب. عادة ما يكون للأيزومرات التي تختلف في الهيكل العظمي خصائص فيزيائية مختلفة (نقطة الانصهار ، نقطة الغليان ، إلخ) ، مما يجعل من الممكن فصل أحدهما عن الآخر. هذا النوع من التماثل موجود أيضًا في الهيدروكربونات العطرية (الشكل 4).

محاضرات لطلاب كلية طب الاطفال

محاضرة2

الموضوع: التركيب المكاني للمركبات العضوية

استهداف:التعرف على أنواع التماكبات الهيكلية والمكانية للمركبات العضوية.

يخطط:

تصنيف الايزومرية.

التماثل الهيكلي.

التماثل المكاني

التماثل البصري

تعود المحاولات الأولى لفهم بنية الجزيئات العضوية إلى بداية القرن التاسع عشر. لأول مرة ، تم اكتشاف ظاهرة الأيزومرية من قبل ج.

Isomerism - وجود مركبات لها نفس التركيب النوعي والكمي ، ولكن بنية مختلفة أو موقعها في الفضاء ، والمواد نفسها تسمى أيزومرات.

تصنيف الايزومرات

الهيكلي

(ترتيب مختلف لاتصال الذرات)

الأيزومرية الفراغية

(ترتيب مختلف للذرات في الفضاء)

مراكز السندات المتعددة

وظائف المجموعة الوظيفية