التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر. اعتمادًا على عدد مجموعات OH، يتم تقسيمها إلى كحولات أحادية الهيدريك، وكحولات ثلاثية الهيدريك، وما إلى ذلك. في أغلب الأحيان، تعتبر هذه المواد المعقدة مشتقات من الهيدروكربونات، التي خضعت جزيئاتها للتغييرات، لأنها تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة الهيدروكسيل.
أبسط ممثلي هذه الفئة هم الكحوليات أحادية الهيدريك، والصيغة العامة التي تبدو كما يلي: R-OH أو
Cn+H2n+1OH.
- الكحولات التي تحتوي على ما يصل إلى 15 ذرة كربون هي سوائل، و15 أو أكثر مواد صلبة.
- تعتمد قابلية الذوبان في الماء على الوزن الجزيئي، فكلما زاد وزنه قل ذوبان الكحول في الماء. وبالتالي، يتم خلط الكحوليات المنخفضة (حتى البروبانول) مع الماء بأي نسب، في حين أن الكحوليات الأعلى غير قابلة للذوبان فيه عمليا.
- وتزداد نقطة الغليان أيضًا مع زيادة الكتلة الذرية، على سبيل المثال، t bp. CH3OH = 65 درجة مئوية، ونقطة الغليان. C2H5OH = 78 درجة مئوية.
- كلما ارتفعت نقطة الغليان، انخفضت التقلبات، أي. المادة لا تتبخر بشكل جيد.
يمكن تفسير هذه الخصائص الفيزيائية للكحولات المشبعة بمجموعة هيدروكسيل واحدة من خلال وجود روابط هيدروجينية بين الجزيئات بين الجزيئات الفردية للمركب نفسه أو الكحول والماء.
الكحولات الأحادية الهيدريك قادرة على الدخول في التفاعلات الكيميائية التالية:
بعد فحص الخواص الكيميائية للكحولات، يمكننا أن نستنتج أن الكحولات أحادية الهيدريك هي مركبات مذبذبة، لأن يمكن أن تتفاعل مع الفلزات القلوية، وتظهر خصائص ضعيفة، ومع هاليدات الهيدروجين، وتظهر خصائص أساسية. تتضمن جميع التفاعلات الكيميائية كسر الرابطة O-H أو C-O.
وبالتالي، فإن الكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة هي مركبات معقدة مع مجموعة OH واحدة لا تحتوي على تكافؤ حر بعد تكوين رابطة CC وتظهر خواص ضعيفة لكل من الأحماض والقواعد. نظرًا لخصائصها الفيزيائية والكيميائية، فإنها تستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي، وفي إنتاج المذيبات، والمواد المضافة للوقود، وكذلك في صناعة الأغذية، والطب، ومستحضرات التجميل (الإيثانول).
الكحولات عبارة عن مركبات عضوية معقدة، هيدروكربونات، تحتوي بالضرورة على واحد أو أكثر من الهيدروكسيل (مجموعات OH) المرتبطة بجذر الهيدروكربون.
تاريخ الاكتشاف
وفقا للمؤرخين، منذ 8 قرون قبل الميلاد، كان الناس يشربون المشروبات التي تحتوي على الكحول الإيثيلي. تم الحصول عليها عن طريق تخمير الفاكهة أو العسل. تم عزل الإيثانول في شكله النقي من النبيذ من قبل العرب في القرنين السادس والسابع تقريبًا، ومن قبل الأوروبيين بعد خمسة قرون. في القرن السابع عشر، تم الحصول على الميثانول عن طريق تقطير الخشب، وفي القرن التاسع عشر اكتشف الكيميائيون أن الكحوليات هي فئة كاملة من المواد العضوية.
تصنيف
- تنقسم الكحولات حسب عدد الهيدروكسيلات إلى واحد، واثنين، وثلاثة، ومتعدد الهيدرات. على سبيل المثال، الإيثانول أحادي الهيدريك. ثلاثي الجلسرين.
- بناءً على عدد الجذور المرتبطة بذرة الكربون المرتبطة بمجموعة OH- تنقسم الكحولات إلى أولية وثانوية وثلاثية.
- بناء على طبيعة الروابط الجذرية تكون الكحولات مشبعة أو غير مشبعة أو عطرية. في الكحوليات العطرية، لا يرتبط الهيدروكسيل مباشرة بحلقة البنزين، ولكن من خلال جذري (جذور) أخرى.
— المركبات التي يرتبط فيها OH— مباشرة بحلقة البنزين تعتبر فئة منفصلة من الفينولات.
ملكيات
اعتمادًا على عدد الجذور الهيدروكربونية الموجودة في الجزيء، يمكن أن تكون الكحولات سائلة أو لزجة أو صلبة. تقل قابلية الذوبان في الماء مع زيادة عدد الجذور.
يتم خلط أبسط الكحوليات مع الماء بأي نسب. إذا كان الجزيء يحتوي على أكثر من 9 جذور، فإنها لا تذوب في الماء على الإطلاق. جميع الكحوليات تذوب جيدًا في المذيبات العضوية.
- تحترق الكحوليات، وتطلق كمية كبيرة من الطاقة.
- تتفاعل مع المعادن فينتج عنها أملاح - كحولات.
- يتفاعل مع القواعد ويظهر صفات الأحماض الضعيفة.
- يتفاعل مع الأحماض والأنهيدريدات، ويظهر الخصائص الأساسية. ردود الفعل تؤدي إلى استرات.
— التعرض لعوامل مؤكسدة قوية يؤدي إلى تكوين الألدهيدات أو الكيتونات (حسب نوع الكحول).
— في ظل ظروف معينة، يتم الحصول على الإيثرات والألكينات (مركبات ذات رابطة مزدوجة) والهيدروكربونات الهالوية والأمينات (الهيدروكربونات المشتقة من الأمونيا) من الكحولات.
الكحوليات سامة لجسم الإنسان، وبعضها سام (الميثيلين، جلايكول الإثيلين). الإيثيلين له تأثير مخدر. تعد أبخرة الكحول أيضًا خطيرة، لذا يجب أن يتم العمل باستخدام المذيبات التي تحتوي على الكحول وفقًا لاحتياطات السلامة.
ومع ذلك، تشارك الكحوليات في عملية التمثيل الغذائي الطبيعي للنباتات والحيوانات والبشر. تشمل فئة الكحوليات مواد حيوية مثل الفيتامينات A و D وهرمونات الستيرويد استراديول والكورتيزول. أكثر من نصف الدهون التي تزود الجسم بالطاقة تعتمد على الجلسرين.
طلب
- في التركيب العضوي.
- الوقود الحيوي، إضافات الوقود، مكونات سائل الفرامل، السوائل الهيدروليكية.
- المذيبات.
— المواد الخام لإنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي والبوليمرات والمبيدات الحشرية ومضادات التجمد والمتفجرات والمواد السامة والمواد الكيميائية المنزلية.
- مواد عطرية لصناعة العطور. يدخل في مستحضرات التجميل والمنتجات الطبية.
— قاعدة المشروبات الكحولية، مذيب للخلاصات؛ التحلية (مانيتول، الخ)؛ التلوين (اللوتين)، المنكهة (المنثول).
في متجرنا يمكنك شراء أنواع مختلفة من الكحول.
كحول البوتيل
كحول أحادي الهيدريك. يستخدم كمذيب. الملدنات في 
إنتاج البوليمرات. معدل راتنج الفورمالديهايد. المواد الخام للتوليف العضوي وإنتاج المواد العطرية لصناعة العطور؛ إضافات الوقود.
كحول فورفوريل
كحول أحادي الهيدريك. في الطلب على بلمرة الراتنجات والمواد البلاستيكية، كمذيب وفيلم سابق في منتجات الطلاء والورنيش؛ المواد الخام للتوليف العضوي. عامل ربط وضغط في إنتاج الخرسانة البوليمرية.
كحول الأيزوبروبيل (2-بروبانول)
كحول أحادي الهيدريك الثانوي. يتم استخدامه بنشاط في الطب والمعادن والصناعة الكيميائية. بديل للإيثانول في العطور ومستحضرات التجميل والمطهرات والمواد الكيميائية المنزلية ومضادات التجمد والمنظفات.
أثلين كلايكول
كحول ثنائي هيدروليك. تستخدم في إنتاج البوليمرات. دهانات للمطابع وإنتاج المنسوجات؛ هو جزء من مضاد التجمد وسوائل الفرامل والمبردات. تستخدم لتجفيف الغازات. كمادة خام للتوليف العضوي. مذيب؛ وسيلة "لتجميد" الكائنات الحية بالتبريد.
الجلسرين
كحول ثلاثي الهيدريك. مطلوب في مستحضرات التجميل، وصناعة المواد الغذائية، والطب، كمادة خام في المنظمة. توليف؛ لإنتاج مادة متفجرة النتروجليسرين. يتم استخدامه في الزراعة والهندسة الكهربائية والنسيج والورق والجلود والتبغ والطلاء والورنيش، وفي إنتاج المواد البلاستيكية والمواد الكيميائية المنزلية.
مانيتول
الكحول السداسي (متعدد الهيدريك). يستخدم كمضاف غذائي. المواد الخام لصناعة الورنيش والدهانات وزيوت التجفيف والراتنجات. هو جزء من المواد الخافضة للتوتر السطحي ومنتجات العطور.
الكحوليات هي مركبات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر مرتبطة مباشرة بجذر الهيدروكربون.
تصنيف الكحولات
يتم تصنيف الكحوليات وفقا لخصائصها الهيكلية المختلفة.
1. بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل، يتم تقسيم الكحولات إلى:
س أحادي الذرة(مجموعة واحدة -OH)
على سبيل المثال، جح 3 – أوه الميثانول,الفصل 3 – الفصل 2 – أوه الإيثانول
س متعدد الذرات(اثنين أو أكثر من مجموعات -OH).
الاسم الحديث للكحولات متعددة الهيدرات هو البوليولات(ديول، تريول، الخ). أمثلة:
كحول ثنائي هيدروليك -أثلين كلايكول(إيثانيديول)
ح2و–ش 2 -CH 2 -أوه
كحول ثلاثي الهيدريك -الجلسرين(بروبانيتريول-1،2،3)
ح2و–ش 2 –CH(أوه) –CH 2 -أوه
الكحولات ثنائية الذرة التي تحتوي على مجموعتين OH في نفس ذرة الكربون R-CH(OH) 2 غير مستقرة، وبعد إزالة الماء، تتحول على الفور إلى ألدهيدات R-CH=O. الكحولات R-C(OH)3 غير موجودة.
2. اعتمادًا على ذرة الكربون (الأولية أو الثانوية أو الثالثة) التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسي، يتم تمييز الكحولات
س أساسي R – CH 2 – أوه،
س ثانوي R 2 CH – أوه،
س بعد الثانويص 3 ج – أوه.
على سبيل المثال:
في الكحولات متعددة الهيدرات، تتميز مجموعات الكحول الأولية والثانوية والثالثية. على سبيل المثال، يحتوي جزيء الجلسرين الكحولي ثلاثي الهيدريك على كحولين أوليين (H2O-CH2 –) ومجموعة كحول ثانوية واحدة (–CH(OH)–).
3. حسب بنية الجذور المرتبطة بذرة الأكسجين تنقسم الكحولات إلى
س حد(على سبيل المثال، CH 3 – CH 2 –OH)
س غير محدود(CH 2 = CH – CH 2 –OH)
س عطرية(C6H5CH2 –OH)
الكحولات غير المشبعة التي تحتوي على مجموعة OH عند ذرة كربون متصلة بذرة أخرى بواسطة رابطة مزدوجة تكون غير مستقرة للغاية وتتصاوغ على الفور إلى ألدهيدات أو كيتونات.
على سبيل المثال،يتحول كحول الفينيل CH 2 = CH – OH إلى أسيتالديهيدCH 3 -CH = O
كحولات أحادية الهيدريك مشبعة
1. التعريف
كميات محدودة من الكحوليات الأحادية الأكولوجية - المواد العضوية المحتوية على الأكسجين، ومشتقات الهيدروكربونات المشبعة، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة وظيفية (-أوه)
2. سلسلة متجانسة
3. تسمية الكحوليات
يتم إعطاء الأسماء المنهجية باسم الهيدروكربون مع إضافة لاحقة -olورقم يشير إلى موضع مجموعة الهيدروكسي (إذا لزم الأمر). على سبيل المثال:
يعتمد الترقيم على نهاية السلسلة الأقرب إلى مجموعة OH.
عادةً ما يتم وضع الرقم الذي يعكس موقع مجموعة OH بعد اللاحقة "ol" باللغة الروسية.
وبطريقة أخرى (التسمية الجذرية الوظيفية) يتم اشتقاق أسماء الكحولات من أسماء الجذور مع إضافة كلمة "" الكحول". ووفقا لهذه الطريقة تسمى المركبات المذكورة أعلاه: الكحول الميثيلي، الكحول الإيثيلي، ن- كحول البروبيل CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH، كحول الأيزوبروبيل CH 3 -CH(OH)-CH3.
4. تصاوغ الكحوليات
سمة من الكحوليات الايزومرية الهيكلية:
·
ايزومرية موقف مجموعة OH(بدءا من ج3)؛
على سبيل المثال:
· هيكل عظمي من الكربون(بدءا من ج4)؛
على سبيل المثال، أيزومرات هيكل الكربونC4H9OH:
·
الايزومرية بين الطبقات مع الإيثرات
على سبيل المثال،
الإيثانول CH 3 CH 2 –أوهوثنائي ميثيل الأثير CH 3 -O-CH 3
ومن الممكن أيضا الايزومرية المكانية- بصري.
على سبيل المثال، بيوتانول-2 CH3CH(OH)CH2CH3، في الجزيء الذي ترتبط فيه ذرة الكربون الثانية (المظللة) بأربعة بدائل مختلفة، يوجد في شكل اثنين من الأيزومرات الضوئية.
5. هيكل الكحولات
يمكن تمثيل بنية أبسط الكحول - الميثيل (الميثانول) - بالصيغة:
يتضح من الصيغة الإلكترونية أن الأكسجين الموجود في جزيء الكحول يحتوي على زوجين من الإلكترونات الوحيدة.
يتم تحديد خصائص الكحولات والفينولات من خلال بنية مجموعة الهيدروكسيل وطبيعة روابطها الكيميائية وبنية الجذور الهيدروكربونية وتأثيرها المتبادل.
الروابط O-H وC-O هي روابط تساهمية قطبية. ويأتي ذلك من الاختلافات في السالبية الكهربية للأكسجين (3.5) والهيدروجين (2.1) والكربون (2.4). يتم تحويل كثافة الإلكترون لكلا الروابط نحو ذرة الأكسجين الأكثر سالبية كهربية:
ذرة الأكسجين في الكحولياتتتميز بتهجين sp3 . ويشارك مداران ذريان 2sp3 في تكوين روابطه مع ذرات C وH؛ زاوية الرابطة C–O–H قريبة من رباعي السطوح (حوالي 108°). كل من المدارين الآخرين 2 sp 3 للأكسجين مشغول بزوج وحيد من الإلكترونات.إن حركة ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل في الكحول أقل قليلاً منها في الماء. سيكون كحول الميثيل (الميثانول) أكثر "حمضية" في سلسلة الكحوليات المشبعة أحادية الهيدريك.
تلعب الجذور الموجودة في جزيء الكحول أيضًا دورًا في إظهار الخصائص الحمضية. عادة، تقلل الجذور الهيدروكربونية من الخواص الحمضية. ولكن إذا كانت تحتوي على مجموعات سحب الإلكترون، فإن حموضة الكحولات تزيد بشكل ملحوظ. على سبيل المثال، يصبح الكحول (CF 3) 3 C-OH بسبب ذرات الفلور حمضيًا جدًا لدرجة أنه قادر على إزاحة حمض الكربونيك من أملاحه.
تعريف
كحولات أحادية الهيدريك مشبعةيمكن اعتبارها مشتقات من الهيدروكربونات من سلسلة الميثان، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة هيدروكسيل في جزيئاتها.
لذلك، تتكون الكحوليات أحادية الهيدريك المشبعة من جذر الهيدروكربون والمجموعة الوظيفية -OH. في أسماء الكحولات، يتم تحديد مجموعة الهيدروكسيل باللاحقة -ol.
الصيغة العامة للكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة هي C n H 2 n +1 OH أو R-OH أو C n H 2 n +2 O. الصيغة الجزيئية للكحول لا تعكس بنية الجزيء، لأن مادتين مختلفتين تمامًا يمكن أن تتوافق مع نفس الصيغة الإجمالية، على سبيل المثال، الصيغة الجزيئية C2H5OH شائعة في كل من الكحول الإيثيلي والأسيتون (ثنائي ميثيل كيتون):
CH 3 -CH 2 -OH (الإيثانول)؛
CH 3 -O-CH 3 (الأسيتون).
تمامًا مثل الهيدروكربونات في سلسلة الميثان، تشكل الكحولات أحادية الهيدريك المشبعة سلسلة متماثلة من الميثانول.
دعونا نؤلف هذه السلسلة من المتماثلات وننظر في أنماط التغيرات في الخواص الفيزيائية لمركبات هذه السلسلة اعتمادًا على الزيادة في جذري الهيدروكربون (الجدول 1).
سلسلة متماثلة (غير مكتملة) من الكحولات الأحادية المشبعة
الجدول 1. سلسلة متجانسة (غير كاملة) من الكحوليات أحادية الهيدريك المشبعة.
الكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة أخف من الماء لأن كثافتها أقل من الوحدة. الكحولات الدنيا قابلة للامتزاج مع الماء في جميع النواحي، وكلما زاد جذري الهيدروكربون، انخفضت هذه القدرة. معظم الكحوليات قابلة للذوبان بدرجة عالية في المذيبات العضوية. تتمتع الكحوليات بنقاط غليان وانصهار أعلى من الهيدروكربونات أو مشتقات الهالوجين المقابلة لها، وذلك بسبب إمكانية تكوين روابط بين الجزيئات.
أهم ممثلي الكحوليات أحادية الهيدريك المشبعة هم الميثانول (CH 3 OH) والإيثانول (C 2 H 5 OH).
أمثلة على حل المشكلات
مثال 1
| يمارس | في اللؤلؤ الطبيعي، تبلغ نسبة كتلة الكالسيوم والكربون والأكسجين 10:3:12. ما هي أبسط صيغة للؤلؤ؟ |
| حل | من أجل معرفة العلاقات التي توجد بها العناصر الكيميائية في الجزيء، من الضروري العثور على كمية المادة الخاصة بها. من المعروف أنه للعثور على كمية المادة يجب استخدام الصيغة: لنجد الكتل المولية للكالسيوم والكربون والأكسجين (سنقوم بتقريب قيم الكتل الذرية النسبية المأخوذة من الجدول الدوري لـ D.I. Mendeleev إلى الأعداد الصحيحة). من المعروف أن M = Mr، مما يعني M(Ca) = 40 جم/مول، Ar(C) = 12 جم/مول، وM(O) = 32 جم/مول. إذن فإن كمية مادة هذه العناصر تساوي: ن (الكالسيوم) = م (الكالسيوم) / م (الكالسيوم)؛ ن (الكالسيوم) = 10/40 = 0.25 مول. ن(ج) = م(ج)/م(ج); ن(ج) = 3/12 = 0.25 مول. ن(س) = م(س)/م(س); ن(O) = 12/16 = 0.75 مول. لنجد النسبة المولية: ن(Ca) :n(C):n(O) = 0.25: 0.25: 0.75= 1: 1: 3، أولئك. صيغة مركب اللؤلؤ هي CaCO 3. |
| إجابة | كربونات الكالسيوم 3 |
مثال 2
| يمارس | يحتوي أكسيد النيتريك على 63.2% أكسجين. ما هي صيغة الأكسيد |
| حل | يتم حساب الجزء الكتلي للعنصر X في جزيء التركيب NX باستخدام الصيغة التالية: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. دعونا نحسب الجزء الكتلي من النيتروجين في الأكسيد: ω(N) = 100% - ω(O) = 100% - 63.2% = 36.8%. دعونا نشير إلى عدد مولات العناصر الموجودة في المركب بواسطة "x" (النيتروجين) و "y" (الأكسجين). بعد ذلك، ستبدو النسبة المولية على النحو التالي (يتم تقريب قيم الكتل الذرية النسبية المأخوذة من الجدول الدوري لـ D.I. Mendeleev إلى أرقام صحيحة): x:y = ω(N)/Ar(N) : ω(O)/Ar(O); س: ص = 36.8/14: 63.2/16؛ س:ص= 2.6: 3.95 = 1: 2. وهذا يعني أن صيغة مركب النيتروجين والأكسجين ستكون NO 2. هذا هو أكسيد النيتريك (الرابع). |
| إجابة | رقم 2 |
الكحول هي مجموعة كبيرة من المواد الكيميائية العضوية. ويشمل فئات فرعية من الكحوليات أحادية الهيدريك ومتعددة الهيدرات، وكذلك جميع المواد ذات البنية المركبة: كحولات الألدهيد، ومشتقات الفينول، والجزيئات البيولوجية. وتخضع هذه المواد لأنواع عديدة من التفاعلات، سواء عند مجموعة الهيدروكسيل أو عند ذرة الكربون الحاملة لها. وينبغي دراسة هذه الخواص الكيميائية للكحوليات بالتفصيل.
أنواع الكحولات
تحتوي الكحولات على مجموعة هيدروكسيل متصلة بذرة كربون داعمة. اعتمادًا على عدد ذرات الكربون التي يتصل بها الناقل C، تنقسم الكحولات إلى:
- الابتدائي (متصل بالكربون الطرفي) ؛
- ثانوي (متصل بمجموعة هيدروكسيل واحدة، وذرة هيدروجين واحدة وذرتين كربون)؛
- والثالثي (متصل بثلاث ذرات كربون ومجموعة هيدروكسيل واحدة)؛
- مختلط (كحولات متعددة الهيدرات تحتوي على مجموعات هيدروكسيل في ذرات الكربون الثانوية أو الأولية أو الثالثة).
تنقسم الكحوليات أيضًا اعتمادًا على عدد جذور الهيدروكسيل إلى أحادية الهيدريك ومتعددة الذرات. يحتوي الأول على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط عند ذرة الكربون الداعمة، على سبيل المثال، الإيثانول. تحتوي الكحولات متعددة الهيدرات على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل عند ذرات كربون داعمة مختلفة.
الخواص الكيميائية للكحولات: الجدول
من الأنسب تقديم المادة التي تهمنا باستخدام جدول يعكس المبادئ العامة لتفاعل الكحوليات.
اتصال التفاعل، نوع التفاعل | كاشف | منتج |
رابطة O-H، الاستبدال | فلز نشط، هيدريد فلز نشط، قلويات أو أميدات فلز نشطة | الكحوليات |
رابطة C-O وOH، والجفاف بين الجزيئات | الكحول عند تسخينه في بيئة حمضية | الأثير |
رابطة C-O وOH، والجفاف داخل الجزيئات | الكحول عند تسخينه فوق حامض الكبريتيك المركز | الهيدروكربونات غير المشبعة |
رابطة C-O، الاستبدال | هاليد الهيدروجين، كلوريد الثيونيل، ملح شبه الفوسفونيوم، هاليدات الفوسفور | الهالوكانات |
رابطة CO - الأكسدة | الجهات المانحة للأكسجين (برمنجنات البوتاسيوم) مع الكحول الأولي | ألدهيد |
رابطة CO - الأكسدة | الجهات المانحة للأكسجين (برمنجنات البوتاسيوم) مع الكحول الثانوي | |
جزيء الكحول | الأكسجين (الاحتراق) | ثاني أكسيد الكربون والماء. |
تفاعل الكحوليات
نظرًا لوجود جذري هيدروكربوني في جزيء الكحول أحادي الهيدريك - رابطة CO-O ورابطة OH - تدخل هذه الفئة من المركبات في العديد من التفاعلات الكيميائية. وهي تحدد الخواص الكيميائية للكحوليات وتعتمد على تفاعل المادة. ويعتمد الأخير بدوره على طول الجذر الهيدروكربوني المرتبط بذرة الكربون الداعمة. كلما زاد حجمه، انخفضت قطبية الرابطة OH، ولهذا السبب ستتم التفاعلات التي تتضمن استخلاص الهيدروجين من الكحول بشكل أبطأ. وهذا أيضًا يقلل من ثابت تفكك المادة المذكورة.
تعتمد الخواص الكيميائية للكحولات أيضًا على عدد مجموعات الهيدروكسيل. يؤدي أحدهما إلى إزاحة كثافة الإلكترون نحو نفسها عبر روابط سيجما، مما يزيد من التفاعل في مجموعة OH. نظرًا لأن هذا يؤدي إلى استقطاب رابطة CO-O، فإن التفاعلات التي تنطوي على انقسامها تكون أكثر نشاطًا في الكحولات التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات O-H. لذلك، فإن الكحوليات متعددة الهيدرات، التي تكون خواصها الكيميائية أكثر عددًا، تتفاعل بسهولة أكبر. كما أنها تحتوي على العديد من مجموعات الكحول، ولهذا السبب يمكنهم الدخول بحرية في ردود الفعل مع كل منهم.
التفاعلات النموذجية للكحولات أحادية الهيدريك ومتعددة الهيدرات
تظهر الخصائص الكيميائية النموذجية للكحولات فقط في التفاعلات مع المعادن النشطة وقواعدها وهيدريداتها وأحماض لويس. ومن النموذجي أيضًا التفاعلات مع هاليدات الهيدروجين وهاليدات الفوسفور والمكونات الأخرى لإنتاج الهالوكانات. تعتبر الكحوليات أيضًا قواعد ضعيفة، لذا فهي تتفاعل مع الأحماض مكونة هاليدات الهيدروجين واسترات الأحماض غير العضوية.
تتشكل الإيثرات من الكحوليات عن طريق الجفاف بين الجزيئات. تخضع هذه المواد نفسها لتفاعلات نزع الهيدروجين لتكوين الألدهيدات من الكحول الأولي والكيتونات من الكحول الثانوي. لا تخضع الكحوليات الثلاثية لمثل هذه التفاعلات. كما أن الخواص الكيميائية للكحول الإيثيلي (والكحوليات الأخرى) تترك إمكانية أكسدتها الكاملة بالأكسجين. وهذا تفاعل احتراق بسيط، يصاحبه إطلاق الماء مع ثاني أكسيد الكربون وبعض الحرارة.
التفاعلات عند ذرة الهيدروجين في الرابطة OH
تسمح الخواص الكيميائية للكحولات الأحادية الهيدريك بتقسيم الرابطة OH والتخلص من الهيدروجين. تحدث هذه التفاعلات عند التفاعل مع المعادن النشطة وقواعدها (القلويات)، مع هيدريدات المعادن النشطة، وكذلك مع أحماض لويس.
تتفاعل الكحوليات أيضًا بشكل نشط مع الأحماض العضوية وغير العضوية القياسية. في هذه الحالة، يكون منتج التفاعل عبارة عن إستر أو هالوكربون.
تفاعلات تخليق الهالوكانات (عبر رابطة CO)
الهالوكانات هي مركبات نموذجية يمكن إنتاجها من الكحوليات من خلال عدة أنواع من التفاعلات الكيميائية. على وجه الخصوص، تسمح الخواص الكيميائية للكحولات أحادية الهيدريك بالتفاعل مع هاليدات الهيدروجين، وهاليدات الفوسفور ثلاثي التكافؤ وخماسي التكافؤ، وأملاح شبه الفوسفونيوم، وكلوريد الثيونيل. أيضًا، يمكن الحصول على الهالوكانات من الكحوليات بطريقة وسيطة، أي عن طريق تخليق سلفونات ألكيل، والتي ستخضع لاحقًا لتفاعل استبدال.
يظهر مثال للتفاعل الأول مع هاليد الهيدروجين في الملحق الرسومي أعلاه. هنا، يتفاعل كحول البوتيل مع كلوريد الهيدروجين لتكوين الكلوروبيوتان. بشكل عام، تسمى فئة المركبات التي تحتوي على الكلور وجذر مشبع بالهيدروكربون بكلوريد الألكيل. المنتج الثانوي للتفاعل الكيميائي هو الماء.
التفاعلات التي تنتج كلوريد الألكيل (يوديد، بروميد أو فلوريد) كثيرة جدًا. والمثال النموذجي هو التفاعل مع ثلاثي بروميد الفوسفور وخماسي كلوريد الفوسفور والمركبات الأخرى لهذا العنصر وهاليداته وبيركلوريداته وبيرفلوريداته. يشرعون من خلال آلية الاستبدال النووي. تتفاعل الكحوليات أيضًا مع كلوريد الثيونيل لتكوين كلورو ألكان وتحرر SO 2 .
يتم عرض الخواص الكيميائية للكحولات المشبعة الأحادية الهيدريك التي تحتوي على جذري هيدروكربوني مشبع بشكل واضح في شكل تفاعلات في الرسوم التوضيحية أدناه.
تتفاعل الكحوليات بسهولة مع ملح شبه الفوسفونيوم. ومع ذلك، يكون هذا التفاعل أكثر ملاءمة عند حدوثه في كحولات أحادية الهيدريك الثانوية والثالثية. إنها انتقائية للمنطقة وتسمح "بزرع" مجموعة الهالوجين في مكان محدد بدقة. يتم الحصول على منتجات مثل هذه التفاعلات بجزء كبير من المحصول. والكحولات متعددة الهيدرات، التي تختلف خواصها الكيميائية إلى حد ما عن خصائص الكحولات أحادية الهيدريك، يمكن أن تتصاوغ أثناء التفاعل. ولذلك، فإن الحصول على المنتج المستهدف أمر صعب. مثال على رد الفعل في الصورة.
الجفاف داخل الجزيئات وبين الجزيئات من الكحول
يمكن تقسيم مجموعة الهيدروكسيل الموجودة عند ذرة الكربون الداعمة بمساعدة المستقبلات القوية. هذه هي الطريقة التي تحدث بها تفاعلات الجفاف بين الجزيئات. عندما يتفاعل جزيء كحول مع آخر في محلول حمض الكبريتيك المركز، ينفصل جزيء الماء عن مجموعتي الهيدروكسيل، حيث تتحد جذورهما لتشكل جزيء الأثير. أثناء تجفيف الإيثانال بين الجزيئات، يمكن الحصول على الديوكسان، وهو منتج تجفيف في أربع مجموعات هيدروكسيل.
في الجفاف داخل الجزيئات يكون المنتج عبارة عن ألكين.