Плотность - 1,44 г/см³, температура плавления 159° С, температура кипения 211° С.
В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи.
Основным промышленным способ синтеза салициловой кислоты и ее производных является карбоксилирование сухого фенолята натрия (реакция Кольбе-Шмитта) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа и температуре 185° С в течение 8-10 ч.
Химическая формула: C 7 H 6 O 3 .
Применение салициловой кислоты.
Салициловая кислота и салицилаты, а также ее сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), ее амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулезное средство.
Как антисептик салициловую кислоту в пищевой промышленности употребляют при консервировании пищевых продуктов.
Благодаря кератолитическим (отшелушивающим), противовоспалительным и антибактериальным действием широко применяется в косметической промышленности для создания различных косметических средств для размягчения и отторжения омертвевшего наружного слоя кожи.
В аналитической химии салициловая кислота применяется как реагент для фотометрического определения Fe и Си, экстракционного отделения Th от других элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор; металлохромный индикатор для титриметрического определения Fe(III) и Ti(IV).
В зависимости от области применения техническую салициловую кислоту изготовляют двух марок: А и Б.Марка А применяется для изготовления лекарственных средств, марка Б - для других целей.
Физико-химические показатели винной кислоты ГОСТ 624-70:| Наименование показателя | Норма для марки | |
| А | Б | |
| Внешний вид | Кристаллический порошок от светло-розового до светло-бежевого цвета | Кристаллический порошок от светло-розового до бежевого цвета |
| Массовая доля салициловой кислоты, %, не менее | 99,5 | 99,5 |
| Температура начала плавления высушенного продукта, °С, не ниже | 157,3 | 157,3 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,2 | 0,2 |
| Массовая доля фенола, %, не более | 0,05 | 0,05 |
| Массовая доля золы, %, не более | 0,3 | 0,3 |
| Оптическая плотность раствора салициловой кислоты в серной кислоте при длине волны не более: 440нм 400нм |
0,1 не нормируется |
0,4 не нормируется |
Требования безопасности
Техническая салициловая кислота - горючее вещество. Температура самовоспламенения 545° С. Пылевоздушная смесь взрывоопасна. Нижний концентрационный предел воспламенения - 50 г/м³.
При загорании следует тушить тонкораспыленной водой, химической и воздушно-механической пеной.
Техническая салициловая кислота - вещество умеренно опасное (3-й класс опасности по ГОСТ 13.1.007). Действует на нервную и дыхательную системы, печень и кровь. Кумулятивные свойства выражены умеренно. Обладает сильным раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. Возможно проявление аллергенного действия.
Помещения, где проводят работы с продуктом, должны быть оборудованы общеобменной вытяжной вентиляцией, места возможного пыления - местными вентиляционными отсосами.
При работе с салициловой кислотой необходимо применять индивидуальные средства защиты.
При попадании продукта на кожу и слизистые его следует удалять водой.
Acidum salicylicum
Количественное определение.
Метод ацидиметрии (нейтрализация).
Точную навеску препарата растворяют в воде в колбе с притертой пробкой, прибавляют эфир (для выделения бензойной кислоты), несколько капель смешанного индикатора (1 мл раствора метилового оранжевого и 1 мл раствора метиленового синего) и титруют 0,5М раствором соляной кислоты до появления сиреневой окраски в водном слое.
Хранение . В хорошо укупоренной таре.
Применение. Отхаркивающее средство (порошки, растворы); дезинфицирующее в виде ингаляций 5% раствора при кашле.
См. Учебно-методическое пособие по внутриаптечному контролю: заготовка и фасовка - раствор натрия бензоата (микстура).
Фенолокислоты – производные ароматических кислот, имеют фенольный гидроксил.
Простейший представитель - салициловая кислота.
Химические свойства обусловлены:
1) свойствами бензольного кольца;
2) свойствами - COOH группы;
3) свойствами фенольного гидроксила.
о-Оксибензойная кислота
| С 7 Н 6 О 3 | М. в. 138,12 |
Салициловая кислота содержится в свободном состоянии (цветки ромашки) в эфирных маслах (гвоздичное).
Получение. В 1839 году выделена из ивы (salix).
Синтез по методу Кольбе из фенолята натрия.
Описание . Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, без запаха. Летуч с водяным паром. При осторожном нагревании возгоняется.
Растворимость . Мало растворим в воде, растворим в кипящей воде, легко растворим в спирте, эфире, трудно растворим в хлороформе.
Подлинность .
1) С раствором хлорида окисного железа; появляется сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и неисчезающее от прибавления нескольких капель разведенной уксусной кислоты.
2) Препарат нагревают с цитратом натрия; ощущается запах фенола.
3) Препарат нагревают с концентрированной серной кислотой и выделяющийся газ пропускают через известковую воду; появляется муть (реакция декарбоксилирования).
Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O
4) Водный раствор имеет кислую реакцию.
5) С реактивом Марки (концентрированная серная кислота + формальдегид) образуется малиновое окрашивание при слабом нагревании (образование ауринового красителя).
Количественное определение .
Метод алкалиметрии.
Точную навеску препарата растворяют в нейтрализованном по фенолфталеину спирте и титруют с тем же индикатором 0,1М раствором едкого натра до розового окрашивания.
УЧ=1, формула прямого титрования
Хранение . В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение. Антиceптическое, кератолитическое средство. Применяют наружно в виде спиртовых растворов, мазей как бактерицидное; специфическое средство при суставном ревматизме, разрушающее ороговевшую ткань.
Сама салициловая кислота применяется как антисептическое средство только наружно, т.к. обладает ярко выраженным раздражающим действием. Внутрь применяются только ее производные:
1. Соли, образованные за счет – COOH группы (натрия салицилат).
2. Амид салициловой кислоты (салициламид).
3. Эфиры, образованные за счет фенольного гидроксила (ацетилсалициловая кислота).
4. Эфиры, образованные за счет – COOH группы (фенилсалицилат).
INCI: salicylic acid; химическая формула С6Н4(ОН)СООН.
Внешний вид: порошок белого цвета со сладковатым вкусом
Процент ввода: 0,5-3%
Лосьоны и тоники: 0,5-1%
Крема и маски до 3% (в том числе в средства от перхоти, например шампуни)
Мази с кератолитическим действием до 20%.
2-гидроксибензойная или фенольная кислота, Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в спирте, пропиленгликоле, растительных маслах, в воде растворяется очень плохо.Имеет натуральное происхождение (органическая бета-гидроксикислота), впервые выделена из коры ивы. Салициловая кислота и ее соли (салицилаты), а также более сложные производные, например, ацетилсалициловая кислота (всемирно известный аспирин) являются одними из самых популярных противовоспалительных средств. В связи с этим применяется для борьбы с угрями и жирностью кожи, при акне, комедонах, черных точках, хронической угревой болезни, инфекционных кожных заболеваниях. Активна против бактерий Propionibacterium acnes: основного виновника угревой сыпи. Обладает мощным кератолитическим действием, то есть способностью отшелушивать погибшие клетки кожи, поэтому применяется при мозолях, натоптышах, псориазе, для пилинга и глубокой очистки кожи. Также входит в состав лечебных шампуней для борьбы с перхотью.
Косметические свойства:
Антибактериальное: уничтожает бактерии, вызывающие угревую сыпь;
Противовоспалительное и подсушивающее: эффективно убирает воспаление, особенно в самом начале процесса (на стадии зарождения угря или прыща);
Кератолитическое: разрыхляет и отторгает эпидермис, эффективно отшелушивает погибшие кожные клетки, что особенно важно при натоптышах и мозолях;
Регуляция выделения кожного сала: снижение жирности кожи и очищение пор, что предотвращает их закупорку и формирование акне;
Высокая жирорастворимость: легко и глубоко проникает в кожу, усиливая приток крови к месту нанесения, в связи с чем убирает пятна после прыщей;
Очищение кожи головы при перхоти, себорее и псориазе волосистой части головы;
Трансдермальный носитель некоторых веществ, например, витамина А: улучшает их проникновение через кожу и тем самым увеличивает эффективность при малой дозе;
Легкий консервант: особенно против грибков при высокой кислотности среды продукта.
Область косметического применения:
Лосьоны и тоники очищающего действия для кожи, склонной к жирности и воспалениям;
Лечебные лосьоны и тоники для проблемной кожи (угревая сыпь, комедоны, черные точки, повышенная жирность);
Специализированные средства лечебного действия (сыворотки, маски, кремы) для кожи с угревой болезнью;
Шампуни, маски и тоники для волос при перхоти, себорее, псориазе головы;
Кератолитические мази разного назначения.
Является активным компонентом косметических средств;
Можно растворять в жирной фазе эмульсии при нагреве до 80-85 оС; в спирте (например, пропиленгликоле или этаноле), водной фазе при нагреве до температуры кипения воды;
Начинать использование с малой концентрации (0,5%) с ее постепенным увеличением с учетом индивидуальной реакции;
Можно добавлять сразу в готовый крем, мазь или шампунь, предварительно растворив в небольшом количестве спирта или масла;
Можно добавлять в водную фазу лосьона или тоника.
Меры предосторожности:
Не использовать при сухой и склонной к сухости коже лица; при длительном применении возможно появление сухости даже при жирной коже;
При повышенной чувствительности к салицилатам возможно раздражение кожи;
Не использовать больше двух раз в день. При необходимости наносить точечно на область воспаления или угри;
Хотя салициловая кислота не увеличивает чувствительность кожи к солнцу, летом рекомендуется использование солнцезащитных средств для профилактики гиперпигментации, особенно после глубокого пилинга.
Косметическое сырье.
Вся информация, представленная на сайте, носит справочный характер, перед применением рекомендуется протестировать на индивидуальную реакцию.
Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!
Салициловая кислота – описательная характеристика
Салициловая кислота известна многим, она часто присутствует в домашней аптечке. Пользы этот препарат приносит много, а стоит дешево. Данное фармакологическое средство применяется для лечения многих заболеваний, но, как любой лечебный препарат, имеет и свои противопоказания к применению.Впервые она была получена из коры ивы Salix L., а затем немецкому химику Кольбе удалось синтезировать салициловую кислоту простым способом, которым пользуются и по сегодняшний день. Изначально салициловая кислота применялась для лечения ревматизма , но с появлением современных противоревматических препаратов используется только как средство для наружного применения. Относится к нестероидным противовоспалительным препаратам .
Состав и форма выпуска
Активное вещество – ортооксибензойная кислота.Средство выпускается в следующих лекарственных формах:
- Салициловая кислота 1% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловая кислота 2% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловая мазь 2%,банка 25 г.
- Салициловая кислота спиртовый раствор 1%, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловая кислота спиртовый раствор 2%, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловая кислота спиртовый раствор 3%, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловая кислота спиртовый раствор 5%, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловая кислота спиртовый раствор 10%, флаконы 25 и 40 мл.
- Салициловый вазелин 1%, туба 30 мл.
- Салицилово-цинковая паста (паста Лассара), банка 30мл.
Фармакологическое действие препаратов
Салициловой кислоте соответствует следующая формула: С 7 Н 6 О 3 = С 6 Н 4 (ОН) - СО 2 Н. Она является представительницей группы ароматических оксикислот. В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН - как у бензойной кислоты. Данное соединение широко распространено в природе.Салициловую кислоту рекомендуется применять наружно в качестве отвлекающего, местнораздражающего, противовоспалительного, кератопластического, кератолитического, подсушивающего и антисептического средства .
При достаточной концентрации салициловая кислота способна коагулировать микробные белки. При применении имеет выраженное действие на чувствительные нервные окончания. Кроме того, улучшает трофику, снижает болевые ощущения.
Средство имеет способность подавлять секрецию не только сальных, но и потовых желез. При использовании низких концентраций имеет место кератопластическое, а высоких концентраций раствора - кератолитическое действие препарата. Отмечается слабая противомикробная активность.
Присыпки
В присыпках (2-5%) салициловую кислоту применяют при повышенной потливости ног, гипергидрозе. Присыпка Гальманин содержит 2 части салициловой кислоты, 10 частей окиси цинка и 44 части талька.
Мозольный лейкопластырь "Салипод"
Пластырь закрепляют на коже и держат двое суток. Рекомендуется повторное применение до исчезновения мозоли.
Персалан
Применяется как средство для укрепления волос. Представляет собой жидкость. Она наносится на волосы, голова утепляется полотенцем. Через 30 минут необходимо вымыть волосы теплой водой. Используется для лечения жирной себореи .
Производные Салициловой кислоты
Препараты салициловой кислоты используются, как классические противоревматические средства. Они обладают жаропонижающим, противовоспалительным, обезболивающим действием. При приеме внутрь салициловая кислота может вызывать раздражение слизистой желудка , в связи с этим чаще применяют ее натриевую соль.
Средство довольно быстро выделяется из организма через почки , а также потовые железы. Соли Салициловой кислоты малотоксичны. Однако, в связи с тем, что салицилаты при лечении ревматизма назначаются в очень больших дозах, они могут вызвать побочные явления: одышку , шум в ушах , кожные сыпи .
Растворы салициловой кислоты практически несовместимы с резорцином, так как в случае их взаимодействия образуются расплавляющиеся смеси. При взаимодействии с оксидом цинка образуется нерастворимый салицилат цинка, поэтому применение салициловой кислоты с ним не рекомендовано.
Побочные эффекты
При местном применении Салициловой кислоты возможны появление жжения, зуда , гиперемии в месте воздействия. Могут возникнуть аллергические реакции, редко возможна индивидуальная непереносимость действующего вещества.Особые указания
Не рекомендуется наносить препараты салициловой кислоты на родимые пятна, бородавки в области органов гениталий или лица, а также волосистые бородавки. При лечении детей не рекомендуется обрабатывать одновременно несколько поверхностей кожи. До 3 лет детям не рекомендовано применение препаратов салициловой кислоты и ее производных.В период беременности допускается применение средств, имеющих в своем составе салициловую кислоту, для лечения мозолей только на ограниченной поверхности.
Слизистые оболочки необходимо промыть большим количеством воды, если на них попало даже незначительное количество препаратов салициловой кислоты.
Необходимо учитывать, что возможно увеличение всасывания салициловой кислоты при некоторых кожных заболеваниях, особенно тех, которые протекают с гиперемией, воспалением или с мокнущими экзематозными поражениями кожи: дерматит, псориаз, экзема, ихтиоз .
Применение при различных патологиях
Салициловая кислота и ее производные применяются при лечении достаточно многих заболеваний и различных кожных проявлений в разных сферах медицины.В дерматологии
Салициловая кислота и ее препараты оказывают сильное отшелушивающее действие на кожу, поэтому с успехом применяется в эффективном лечении простых угрей . Действие средства основано на размягчении верхнего слоя кожи и пробок фолликулов, что препятствует образованию комедонов.Чаще всего используют 1 и 2% спиртовые растворы салициловой кислоты, так называемый салициловый спирт. Более высокие концентрации растворов для лечения угрей и прыщей не применяются.
Также салициловая кислота используется при лечении заболеваний кожи. Она входит в состав многих готовых лекарственных средств: кремы, гели, шампуни, лосьоны. Эффективны средства серии "Клерасил", "Себиум АКН". Популярны сложные врачебные прописи для лечения кожных заболеваний.
Обычно лечебные препараты салициловой кислоты используются для протираний от одного (утром) до двух раз в день. При применении малых концентраций растворов побочных действий - таких, как раздражение и гиперемия кожи в области поражения, не наблюдается.
У людей с чувствительной кожей часто наблюдается её сухость, вызванная действием салицилового спирта. Нужно соблюдать основное правило: не наносить на кожу салициловый спирт после очищения ее спиртовыми лосьонами, гелями, скрабами. А также не рекомендуется применять препараты салициловой кислоты вместе с бензоил-пероксидом.
Лечение бородавок салициловой кислотой
Для избавления от бородавок применяется пластырь "Салипод", в состав которого входит салициловая кислота.
Применение: наклеивают пластырь на область бородавки на два дня. Затем его снимают. Бородавку размачивают в горячей воде, и удаляют ее верхний слой. Эту процедуру повторяют несколько раз, пока бородавки не исчезнут полностью.
Вместо пластыря с успехом можно использовать раствор салициловой кислоты. Им смачивают поверхность бородавки при помощи ватного диска, который можно оставить на бородавке до полного высыхания. Такую процедуру придется повторить не один раз.
Устранение пигментных пятен
Нередко после выдавливания прыщей на коже остаются пигментные пятна , приносящие немало слез молодым девушкам. Психологический дискомфорт в этом случае часто становится причиной неуверенности в себе. В домашних условиях можно применять протирание лица салициловым спиртом. Некоторые предпочитают посетить салон красоты. Там пигментные пятна специалисты помогут устранить с помощью отбеливающих масок на основе салициловой кислоты и бодяги.
Салициловая кислота при псориазе
Для лечения псориаза Салициловая кислота используется в качестве средства местной терапии.
В косметологии
Уже давно доказано необыкновенно эффективное действие салициловой кислоты на клетки кожи. Как уже упоминалось, она обладает противовоспалительным, отшелушиваюшим и кератолитическим действиями, что позволяет использовать ее в косметологии .Обладая сильнейшим антибактериальным эффектом, салициловая кислота по праву считается грозой угрей.
Салициловую кислоту применяют для удаления бородавок, мозолей, омозолелостей, применяют против перхоти, акне. Ее можно найти во многих косметических продуктах.
Как известно, применение Салициловой кислоты имеет ряд плюсов:
- эффективно помогает от прыщиков, комедонов, так как беспрепятственно проникает в сальные железы, растворяет кожный жир;
- улучшает регенерацию кожи;
- не влияет на нормальную микрофлору кожи;
- тормозит процесс старения кожи;
- не угнетает иммунную систему;
- подходит для проблемной, чувствительной и жирной кожи;
- не повышает фоточувствительность кожи;
- косметикой с салициловой кислотой можно пользоваться ежедневно.
Пилинг применяют при акне, фотостарении, постакне, себорейном дерматите, демодекозе.
Пилинг проводится путем нанесения смеси на кожу на несколько минут, легкого массажа по лицевым линиям и снятия его ватным диском. В заключении следует промыть поверхность кожи теплой водой.
Препараты салициловой кислоты не следует применять в детской косметике, за исключением шампуней.
Консервирующие свойства салициловой кислоты
Салициловая кислота не является эффективным консервантом, но ее действие гораздо сильнее против дрожжевых грибков, чем против бактерий . В качестве консерванта салициловая кислота нашла применение в различных дерматологических препаратах, реже - в косметологических средствах.Есть сведения об использовании Салициловой кислоты в бытовых целях как консерванта. Иногда она используется в изготовлении домашних заготовок: компотов, консервировании
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
- Введение
- 1. История открытия
- 2. Нахождение в природе
- 3. Физические свойства
- 4. Химические свойства
- 5. Антисептические свойства
- 6. Салициловая кислота в косметике и медицине
- 7. Производные салициловой кислоты
- 8. Экспериментальная часть
- Заключение
- Литература
Введение
В последнее время мы стали обращать внимание на состав косметических средств для подростков, и оказалось, что во многих из них содержится салициловая кислота. На уроках химии мы изучали карбоновые кислоты и их производные, но о салициловой кислоте говорилось мало. Именно поэтому мы заинтересовались этим веществом и провели исследования. Результаты оформили в данной работе.
Целью нашей работы является изучение и исследование свойств салициловой кислоты.
Для достижения цели мы ставим следующие задачи:
· изучить литературу о салициловой кислоте;
· изучить физические и химические свойства салициловой кислоты;
· доказать антисептические свойства салициловой кислоты;
· выяснить содержание салициловой кислоты в продуктах питания и косметике.
Объект исследования :
· салициловая кислота;
· косметические средства;
· продукты питания.
Методы исследования :
· анализ,
· сравнение,
· наблюдение,
· эксперимент.
Гипотеза исследования :
Обладая антисептическими свойствами, салициловая кислота используется в косметике для борьбы с подростковой сыпью.
Актуальность: Наиболее часто акне встречается среди подростков в возрасте от 15 до 18 лет и поэтому заболевание имеет еще и другое название - "подростковая сыпь".
Тенденция "взросления" этого заболевания в настоящее время, обуславливает актуальность данной проблемы и необходимость более глубокого знания свойств химических веществ (противовоспалительных) и умение правильно ими пользоваться.
1. История открытия
Самым маленьким деревом на планете является травянистая ива. Она растет в тундре, ее высота не превышает 5 см. Всего же насчитывают 170 видов ив. Ученые считают, что это растение появилось на Земле 145 миллионов лет назад.
Использовать иву люди научились давно. Из ее прутьев изготавливают корзины и плетеную мебель. А вот древесная кора нашла куда более интересное применение - с ее помощью лечили различные инфекционные болезни и подагру, ее использовали для облегчения боли и снижения температуры. "Научная" история лекарственной основы такой настойки берет свое начало с 1763 года, когда преподобный Эдвард Стоун, священник из Чиппинг Нортона, сделал в Королевском обществе Лондона доклад о вылечивании лихорадочного озноба настойкой коры ивы. Корой ивы заинтересовались химики.
В 1838 году было выяснено, что активным компонентом коры ивы является салициловая кислота - итальянский химик Рафаэль Пириа выделил ее из ивовой коры, определил химический состав и успешно синтезировал кислоту. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид C 6 H 4 (OH)CHO, который при сплавлении с едким кали распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт - салигенин. Через год после этого открытия Лёвиг и Видеман открыли салициловую кислоту в цветах Spirca ulmaria, а в 1843 г. Кагур показал, что главная составная часть гаултерового масла есть салицилово-этиловый эфир С 6 Н 4 (ОН) - СООС 2 Н 5 . Исследования этих ученых касались главным образом констатирования присутствия салициловой кислоты в тех или других продуктах растительного царства, и они совершенно не касались строения салициловой кислоты, которую просто принимали за двухосновную кислоту, и только благодаря трудам Кольбе (1860 г.) была установлена формула салициловой кислоты, которая теперь рассматривается как ортооксибензойная кислота. Практического лекарственного применения салициловая кислота тогда не получила. Лишь спустя 15 лет стала употребляться натриевая соль салициловой кислоты.
2. Нахождение в природе
В природе салициловая кислота встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира в коре ивы Salix L, в свободном виде наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata).
3. Физические свойства
Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота): белые игольчатые кристаллы сладковато-кислого вкуса, без запаха, устойчивые на воздухе, но весьма хрупкие, ломаются при малейшем прикосновении; плохо растворима в холодной воде (1.8 г/л при 20 °C), но хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях; плотность 1,44г/мл, t пл =159°С.
4. Химические свойства
салициловый кислота бензольный
Салициловая (старое название "спираевая") кислота отвечает формуле НОС 6 Н 4 СООН; в ее молекуле имеется бензольное кольцо с гидроксильной (-ОН) и карбоксильной (-СООН) группами, т.о. салициловая кислота является ароматической оксикислотой. Реакционная способность бензольного кольца салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной функциональной группой и акцепторной карбоксильной, а также образованием внутримолекулярной водородной связи, которая позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности. В результате, салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения.
Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и чаще всего сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к образованию пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу.
1. При нагревании происходит декарбоксилирование с образованием фенола:
С 6 Н 4 (ОН)СООН > С 6 Н 5 ОН + СО 2
2. Салициловая кислота вступает в реакции нуклеофильного замещения по бензольному кольцу:
а) нитрование с образование 2,4,6-тринитрофенола:
С 6 Н 4 (ОН)СООН + 3НNО 3 > С 6 Н 2 (NО 2) 3 ОН + СО 2 +3Н 2 О
б) бромирование с образованием 2,4,6- трибромфенола:
С 6 Н 4 (ОН)СООН + 3Вr 2 > С 6 Н 2 Вr 3 ОН + СО 2 +3НВr
3. Как оксикислота, она вступает в реакции этерификации, образуя сложные эфиры:
С 6 Н 4 (ОН)СООН + С 2 Н 5 ОН > С 6 Н 4 (ОН)СООС 2 Н 5 + Н 2 О
4. Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяться, при этом образуется фенолятосоль щелочного металла:
С 6 Н 4 (ОН)СООН + NaOH > С 6 Н 4 (ОН)СООNа + Н 2 О
5. Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей. При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту. Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли:
2C 6 H 4 (ОН) - COOH + Na 2 CO 3 > 2С 6 H 4 (ОН) - COONa + H 2 O + CO 2
6. Качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III). Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе.
5. Антисептические свойства
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний. Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют:
Ш при консервировании пищевых продуктов;
Ш в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
Ш для колориметрических определениях Fe и Cu;
Ш для отделения тория от других элементов.
Минимальные количества салициловой кислоты останавливают брожение виноградного сахара, парализуя деятельность дрожжевого грибка. Раствор 1:1000 задерживает развитие плесени; раствор 1:3000 задерживает рост сибиреязвенных палочек; 1 часть кислоты на 1500 воды вызывает полную остановку в развитии бацилл сибирской язвы. В 0,4 % растворе предотвращается гнилостное разложение мяса. Несмотря на столь значительные антисептические свойства, салициловая кислота как обеззараживающее вещество имеет в медицине сравнительно малое применение. Это связано с тем, что она трудно растворима и легко вступает в соединение с фосфорнокислыми и углекислыми солями, значительно теряя при этом свои дезинфицирующие свойства.
6. Салициловая кислота в косметике и медицине
Более широкое применение антисептических свойств салициловая кислота нашла в косметике. В уходе за проблемной кожей лица она просто незаменима. Салициловая кислота входит в группу аспирина, поэтому эффективно лечит воспаление и снимает покраснение, не вызывая при этом аллергии. Используя постоянно крем для лица с салициловой кислотой, можно не только избавиться от угревой сыпи, но и остановить процесс старения кожи.
Сейчас салициловая кислота используется для лечения угрей и химического очищения кожи. Без очищения кожи поры забьются, клетки будут медленней обновляться, кожа станет дряблой и тусклой. Проникая в кожу, салициловая кислота разрывает связи между воспалёнными и омертвевшими клетками. За счёт этого происходит отшелушивание ороговевших клеток и обновление кожи. Салициловая кислота очень мягко и аккуратно удаляет слой отмерших клеток, при этом кожа не становится более чувствительной к воздействию солнечного излучения. Другими словами, средства ухода за кожей лица на основе салициловой кислоты - это лучший пилинг, простой и безопасный для использования в домашних условиях.
Однако при использовании препаратов на основе салициловой кислоты необходимо соблюдать осторожность. Это связано с ее концентрацией - существуют результаты клинических исследований, доказывающие, что средства с высокой концентрацией (более 2%) вызывают раздражение кожи у каждого четвертого потребителя. Поэтому, чтобы избежать раздражения и покраснений на лице и не пересушить свою чувствительную кожу, выбирайте косметические средства с однопроцентной салициловой кислотой.
Салициловая кислота широко применяется в дерматологии:
Ш Совместно с борной кислотой входит в состав присыпок, применяемых при гипергидрозе (повышенном потоотделении) и экземе;
Ш 1-2% раствор салициловой кислоты применяется для обтирания кожи при себорее;
Ш 1% раствор салицилового спирта применяется для обмываний кожи при красных угрях;
Ш 5-10% салициловый спирт используется для обтирания кожи при отрубевидном лишае, эритразме, здоровых участков кожи вокруг очагов пиодермии и т. д;
Ш 2% салициловая мазь используется при лечении хронических дерматозов (псориаз и др.);
Ш 1% салициловый вазелин применяется совместно с ланолином как смягчающее средство при ихтиозе (втирается после горячих ванн);
Ш Салицилово-цинковая паста (паста Лассара) - Pasta Zinci-salicylata - кислоты салициловой - 1,0, окиси цинка - 12,5, крахмала - 12,5, вазелина жёлтого - до 50,0. Салициловая кислота хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и оказывает жаропонижающее, анальгезирующее и противовоспалительное действие. Салициловая кислота быстро выделяется из организма. Большая часть ее выделяется в течение первых суток. Выделение салициловой кислоты происходит через почки и потовые железы. При выделении через почки салициловая кислота вызывает усиление мочеотделения и выделения мочевой кислоты с мочой.
Местное действие салициловой кислоты на кожу используется при лечении различных кожных болезней, в частности для борьбы с гиперкератозом (омозолелость) и повышенной потливостью.
Нежелательно использовать мази, содержащие салициловую кислоту в концентрации более 5% на больших площадях кожи (при распространённых дерматозах), так как кислота легко всасывается в кожу, что может вызвать отравление организма. При обработке салициловой кислотой в высоких концентрациях ороговевших участков кожи окружающее здоровую кожу нужно защищать от раздражения.
7. Производные салициловой кислоты
Не только салициловая кислота обладает антисептическими свойствами, но и ее производные. Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.
Препараты салициловой кислоты
Ш Ацетилсалициловая кислота (аспирин С 6 Н 4 (ОСОСН 3)СООН) используется в качестве жаропонижающего, обезболивающего средства, как противовоспалительный и противоревматический препарат.
Ш Метилсалицилат применяется наружно в качестве противовоспалительного и обезболивающего средства в чистом виде, чаще в смесях с хлороформом, скипидаром и жирными маслами для растираний при невралгиях, ревматизме, миозитах и др.
Ш Натрия салицилат применяется в качестве анальгезирующего, жаропонижающего, противовоспалительного, противоподагрического и противоревматического средства, особенно в лечении острого суставного ревматизма.
Ш Салициламид применяется для лечения ревматизма, неревматических артритов и др. Салициламид менее токсичен чем другие салицилаты и лучше переносится пациентами (реже возникают побочные явления).
Ш Салициловый спирт - наружное антисептическое, отвлекающее, кератолитическое и раздражающее кожу средство.
Ш Салициловая мазь применяется как местное антисептическое и кератолитическое средство.
8. Экспериментальная часть
Опыт 1 . Кристаллизация
Спиртовый раствор салициловой кислоты мы поместили в чашку Петри и оставили в теплом месте. На следующий день мы увидели мелкие, игольчатые кристаллы.
Опыт 2 . Кислотные свойства салициловой кислоты
В раствор салициловой кислоты помещаем индикатор лакмус: наблюдаем красное окрашивание, следовательно, данное вещество проявляет кислотные свойства.
C 6 H 4 (ОН) - COOH- C 6 H 4 (ОН) - COO - + H +
Опыт 3 . Качественные реакции на салициловую кислоту
а) действие хлорида железа (III): в пробирку с раствором салициловой кислоты добавляем несколько капель раствора FeCl 3 - наблюдаем появление фиолетового окрашивания и образование осадка бурого цвета (доказательство наличия фрагмента фенола).
б) взаимодействие с раствором сульфата меди (II): в пробирку с раствором салициловой кислоты приливаем несколько капель раствора CuSO 4 , затем закрепляем пробирку в пробиркодержатель и нагреваем на пламени спиртовки до появления изумрудно-зеленого окрашивания.
Опыт 4 . Салициловая кислота в косметике
В данном опыте мы проверим содержание салициловой кислоты в тонике. Нальем в чистую пробирку 2-3мл данного косметического средства. Прильем 2-3мл CuSO 4 , затем данную смесь нагреем на пламени спиртовки. Мы наблюдаем окрашивание голубого раствора в изумрудно-зеленый. Следовательно, в данном косметическом средстве содержится салициловая кислота.
Опыт 5 . Салициловая кислота в меде
В пробирку с медом наливаем раствор CuSO 4. Затем нагреваем на пламени спиртовки. При перемешивании смеси образовался изумрудный цвет. Следовательно, в меде содержится салициловая кислота.
Опыт 6. Антисептические свойства салициловой кислоты
Для доказательства антисептических свойств салициловой кислоты мы проведем опыт с хлебом. Для опыта нам потребуются два кусочка хлеба и разбавленный раствор салициловой кислоты. Один кусочек смачиваем водой, другой - разбавленным раствором салициловой кислоты. Оставляем пробы в тёплом месте на несколько дней. В итоге, кусочек хлеба, смоченный водой, покрылся плесенью, а тот, что был обработан салициловой кислотой, не заплесневел.
Заключение
Салициловая кислота представляет собой "смешанную кислоту" (имеет две функциональные группы), поэтому проявляет двойственные свойства (как фенол, и как карбоновая кислота). В ходе проведенных исследований мы убедились в том, что салициловая кислота является антисептиком и обладает противовоспалительными свойствами, именно поэтому ее используют в косметике. Производные салициловой кислоты содержатся во многих продуктах питания (мед, апельсин), которые известны нам, как жаропонижающие.
Литература
1. Артеменко А.И. Органическая химия. Учебник для вузов. - М.: "Просвещение", 1986.
2. Эткинс П. Молекулы. - М.: "Мир", 1991.
3. Гроссе Э., Вайсмантель Х. Химия для любознательных. - Л., "Химия", 1987.
4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. - М.: "Мир", 1976
6. Химия в борьбе с болезнями / http://alhimik.ru/read/grosse19.html
7. Салициловая кислота / http://ru.wikipedia
8. Салициловая кислота от прыщей и ее правильное применение / http://vegameal.com4
9. Салициловая кислота / http://www.xumuk.ru
10. Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах / http://studyport.ru
11. Производные салициловой кислоты / http://www.kuban.su
12. Ароматические кислоты, гидроксикислоты и их производные / http://medicalarea.ru
Размещено на Allbest.ru
...Подобные документы
Общая характеристика салициловой кислоты, ее основные физические и химические свойства, реагентность. Стадии и назначение производства салициловой кислоты. Особенности пиразолоновых противовоспалительных средств и других нестероидных препаратов.
реферат , добавлен 16.09.2008
Реакция получения анилина из нитробензола. Производство салициловой кислоты. Схема азосочетания диазотированной сульфаниловой кислоты с N,N-диметиланилином. Структурные формулы фурана и пиримидина. Таутомерные превращения барбитала; строение папаверина.
контрольная работа , добавлен 24.04.2013
Теоретические и практические аспекты синтеза, очистки и анализа свойств сульфаниловой кислоты. Формула бензольного кольца ароматических сульфокислот, их молекулярное строение. Гидролиз сульфанилина в кислой среде. Физические свойства исходных веществ.
курсовая работа , добавлен 31.01.2012
Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.
реферат , добавлен 27.08.2014
Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Дуговой способ получения азотной кислоты. Действие концентрированной серной кислоты на твердые нитраты при нагревании. Описание вещества химиком Хайяном. Производство и применение азотной кислоты.
презентация , добавлен 12.12.2010
Физические и физико-химические свойства азотной кислоты. Сырье для производства азотной кислоты. Характеристика целевого продукта. Процесс производства слабой (разбавленной) и концентрированной азотной кислоты. Действие на организм и ее применение.
презентация , добавлен 05.12.2013
Строение атома фосфора, его электронная конфигурация, типичные степени окисления. Физические свойства ортофосфорной кислоты и история ее открытия. Соли ортофосфорной кислоты. Применение в стоматологии, авиационной промышленности, а также фармацевтике.
презентация , добавлен 18.12.2013
История выделения бензойной кислоты. Физические свойства и нахождение в природе. Химические свойства бензойной кислоты. Получение одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда. Окисление ароматических кетонов. Нитробензойные кислоты, их применение.
реферат , добавлен 17.06.2009
Карбоновые кислоты - более сильные кислоты, чем спирты. Ковалентный характер молекул и равновесие диссоциации. Формулы карбоновых кислот. Реакции с металлами, их основными гидроксидами и спиртами. Краткая характеристика физических свойств кислот.
презентация , добавлен 06.05.2011
Одноосновные карбоновые кислоты. Общие способы получения. Двухосновные кислоты, химические свойства. Пиролиз щавелевой и малоновой кислот. Двухосновные непредельные кислоты. Окисление оксикислот. Пиролиз винной кислоты. Сложные эфиры. Получение жиров.